华南理工大学：《食品生物化学》课程教学资源（PPT课件）第二十二章 褐变作用（赵谋明）

第二十二章褐变作用 主讲人:赵谋明

第二十二章 褐 变 作 用 主讲人：赵谋明

主要内容 ·第一节概述 第二节非酶褐变 ·第三节酶促褐变

主要内容 • 第一节 概述 • 第二节 非酶褐变 • 第三节 酶促褐变

第一节概述 食品在加工、贮藏过程中颜色发生变化而趋向 加深的现象称为褐变。 有益褐变:如面包、糕点、咖啡等 食品在焙烤过程中生成的焦黄色和 由此而引起的香气等; 有害褐变:在另一些食品中,特别是水果和蔬菜,褐变是有 害的,它不仅影响外观,还影响风味,并降低营养价值,而且 往往是食品腐败、不堪食用的标志

第一节 概述 • 食品在加工、贮藏过程中颜色发生变化而趋向 加深的现象称为褐变。 • 有益褐变：如面包、糕点、咖啡等 食品在焙烤过程中生成的焦黄色和 由此而引起的香气等； • 有害褐变：在另一些食品中，特别是水果和蔬菜，褐变是有 害的，它不仅影响外观，还影响风味，并降低营养价值，而且 往往是食品腐败、不堪食用的标志

褐变分类 酶促褐变 褐变 非酶褐变「美拉德反应 焦糖化反应 抗坏血酸作用

酶促褐变 褐变 非酶褐变 美拉德反应 焦糖化反应 抗坏血酸作用 褐变分类:

第二节非酶褐变 在食品贮藏及加工中,常发生与酶无关的褐变作用,这种褐变常伴随 热加工及较长期的贮存而发生,它主要包括美拉德反应、焦糖化反应 以及抗坏血酸作用 美拉德反应( Maillard反应 发现:法国化学家美拉德于1912年发现,当甘氨酸与葡萄糖的溶液共 热时,会形成褐色色素(也叫类黑精),以后这种反应就被称为美拉 德反应 美拉德反应亦称羰氨反应,它包括胺基化合物和羰基化合物之间的类 似反应在内。 由于食品中都含有这二类物质(蛋白质及碳水化合物),所以食品都 有可能发生此反应

第二节 非 酶 褐 变 在食品贮藏及加工中，常发生与酶无关的褐变作用，这种褐变常伴随 热加工及较长期的贮存而发生，它主要包括美拉德反应﹑焦糖化反应 以及抗坏血酸作用 。 一、美拉德反应(Maillard反应) ➢ 发现：法国化学家美拉德于1912年发现，当甘氨酸与葡萄糖的溶液共 热时，会形成褐色色素（也叫类黑精），以后这种反应就被称为美拉 德反应。 ➢ 美拉德反应亦称羰氨反应，它包括胺基化合物和羰基化合物之间的类 似反应在内。 ➢ 由于食品中都含有这二类物质（蛋白质及碳水化合物），所以食品都 有可能发生此反应

Maillard反应过程 还原糖+胺 葡基胺(无色) Amadori重排 1-氨基-1-脱氧-D-果糖胺 pH≤5 5-羟甲基2-呋喃甲醛(HMF) ph>5 快速聚合,生成深色物质

Maillard反应过程 还原糖+胺 葡基胺（无色） Amadori重排 1-氨基-1-脱氧-D-果糖胺 pH≤5 5-羟甲基-2-呋喃甲醛（HMF） pH＞5 快速聚合，生成深色物质

Maillard反应的过程复杂,可分为3个阶段: (1)初始阶段:包括羰基缩合与分子重排。 羰氨反应的第一步是含氨基的化合物与含 羰基的化合物之间缩合而形成Schf碱并随后 环化为N-葡萄糖基胺,再经 Amadori分子重排 生成果糖胺,果糖胺进一步与一分子葡萄糖进 行羰氨缩合、重排生成双果糖胺

Maillard 反应的过程复杂，可分为3个阶段： （1）初始阶段: 包括羰基缩合与分子重排。 羰氨反应的第一步是含氨基的化合物与含 羰基的化合物之间缩合而形成Schiff 碱并随后 环化为N-葡萄糖基胺，再经Amadori分子重排 生成果糖胺，果糖胺进一步与一分子葡萄糖进 行羰氨缩合、重排生成双果糖胺

还原糖和a-氨基酸 Maillard反应) N葡基胺或N果糖基胺 糖醛 (来自戊糖 1-氨基-1-脱氧_2-啊糖或2-氨基2脱氧-1-醛糖 AMADORI和HYN中间体 羟甲基-5-糖醛 (来自己糖〕 还原啊和脱氧还原酮 +NH, tH,S 逆醇醛缩合 氨基酸 STRECKER 降解 3-呋嘲酮类 羟基丙酮 乙二醛 醛类+-氨基酮 4-吡喇劑类 环烯 丙酮醛 (+甲硫丙醛,来自蛋氨酸) 吡咯类 二羟基丙酮 乙醇醛 +H2S和NH3,来自半胱氨酸 噻吩类 羟基乙酰 甘油醛 一羟基-2-丁啊 聚合、缩合反应 类黑精 吡啶类 嚓唑类 吡嚎类 吡咯类 唑类 咪啤类

(2)中间阶段:重排后的果糖胺进一步降解的过 程 A果糖胺脱水生成羟甲基糠醛,羟甲基糠醛积 累后导致褐变; B果糖胺脱去胺残基重排形成还原酮,还原酮不 稳定,进一步脱水后与胺类化合物缩合; C氨基酸与二羰基化合物作用( Strecker降解) (3)终止阶段:羟醛缩合与聚合形成褐色色素, 也叫类黑精

（2）中间阶段: 重排后的果糖胺进一步降解的过 程。 A 果糖胺脱水生成羟甲基糠醛，羟甲基糠醛积 累后导致褐变； B 果糖胺脱去胺残基重排形成还原酮，还原酮不 稳定，进一步脱水后与胺类化合物缩合； C 氨基酸与二羰基化合物作用（Strecker降解） （3）终止阶段: 羟醛缩合与聚合形成褐色色素， 也叫类黑精

还原糖和a-氨基酸 Maillard反应) N葡基胺或N果糖基胺 糖醛 (来自戊糖 1-氨基-1-脱氧_2-啊糖或2-氨基2脱氧-1-醛糖 AMADORI和HYN中间体 羟甲基-5-糖醛 (来自己糖〕 还原啊和脱氧还原酮 +NH, tH,S 逆醇醛缩合 氨基酸 STRECKER 降解 3-呋嘲酮类 羟基丙酮 乙二醛 醛类+-氨基酮 4-吡喇劑类 环烯 丙酮醛 (+甲硫丙醛,来自蛋氨酸) 吡咯类 二羟基丙酮 乙醇醛 +H2S和NH3,来自半胱氨酸 噻吩类 羟基乙酰 甘油醛 一羟基-2-丁啊 聚合、缩合反应 类黑精 吡啶类 嚓唑类 吡嚎类 吡咯类 唑类 咪啤类