西北农林科技大学：《有机化学》课程PPT教学课件（农林生物类）第07章 醇酚醚 Alcohols,phenols and ethers

第7章醇、酚、醚 Alcohols,phenols and ethers

1 第7章 醇、酚、醚 Alcohols,phenols and ethers

主要内容 串 醇、酚、醚结构特征 醇的化学性质 必酚类化学性质 谜的化学性质 关键点：氢键；卢卡斯试剂； FeCl3显色反应；酸性

主要内容 ❖醇、酚、醚结构特征 ❖醇的化学性质 ❖酚类化学性质 ❖醚的化学性质 关键点: 氢键; 卢卡斯试剂; FeCl3显色反应; 酸性

醇的分类 通式 R-OH OH 一元醇CHOH CH5OH CHCHCH2 CHCOH 二元醇 HOCH2CHOH 按羟基数目 OH OH OH OH 多元醇 CH2CHCH2 OHOHOH HO OHOH

醇的分类 通式 R—OH 按羟基数目 一元醇 二元醇 多元醇 CH3 OH C2 H5 OH CH3 COH CH3 CH3 CH3 CHCH2 OH HOCH2 CH3 OH CH2 CHC4 H9 OH OH CH2 CHCH2 OH OH OH OH OH OH OH OH HO

饱和脂肪醇 CH5OH 脂肪醇 不饱和脂肪醇 CH2-CHCH2OH HC=CCH2OH 安烃基分 脂环醇 OH 芳香醇 CH2OH 烯醇 CH2=CH—OH▣ CH3-CH 乙烯醇 乙醛

按烃基分 芳香醇 脂肪醇 脂环醇 饱和脂肪醇 不饱和脂肪醇 C2 H5 OH CH2 CHCH2 OH HC CCH2 OH OH CH2OH 烯醇 CH2 CH OH CH3 CH O 乙烯醇 乙醛

第1节i 醇酚醚结构特征与反应性 一、醇的结构特征与反应性 H R 二0 096A 14A 0.96A OH H H 104.5° H 108.9° H water water H H methyl alcohol methyl alcohol 1、一C,0；SP3杂化 0:不等性SP3杂化 2、一O-H,C-O为极性共价键 3、一OH,-I;R-,+I效应

第1节 醇酚醚结构特征与反应性 一、醇的结构特征与反应性 ❖ H ❖R－C－OH ❖ H 1、－C，O； SP3杂化 O:不等性SP3杂化 2、－O-H，C-O为极性共价键 3、－OH, -I; R-, +I效应

第1节i 醇酚醚结构特征与反应性 反应性 1、C8+-08:亲核取代， R:+I→C-O极性 (30>1) 2、o-H,B-H均有一定反应活性 -H被氧化(1°，2) B-H发生消除(C+,E1,E2) 3、一OH,-I;R-,+I效应

第1节 醇酚醚结构特征与反应性 ❖反应性 1、C+-O - : 亲核取代; R:+I C-O极性 (30>10) 2、-H, -H 均有一定反应活性 -H 被氧化(10,20) -H发生消除(C+, E1,E2) 3、－OH, -I; R-, +I效应

R一Q8 分子间氢键氢键 6 H6+ R一 6+ H Fig.3.Intermolecular hydrogen bonding between alcohols. R R R R R R R

R O H H O O R R R O H H O R R O H H O R 分子间氢键氢键

In ice,each water molecule is held by four hydrogen bonds in a tetrahedral configuration Alcohol ether R R R hydrogen bond donor acceptor

Hydrogen bond formation An atom X bond covalently .Hydrogen atom with hydrogen atom An atom Y form hydrogen bond with the hydrogen atom. A third atom cannot form hydrogen bond with hydrogen again as it experience large repulsion from other two atoms

Hydrogen bond formation X Y ？ An atom X bond covalently with hydrogen atom An atom Y form hydrogen bond with the hydrogen atom. A third atom cannot form hydrogen bond with hydrogen again as it experience large repulsion from other two atoms. Hydrogen atom

8- 8 hydrogen bonding 8+ 8+ Hydrogen fluoride arrange in a zig-zag way in solid state.The hydrogen bond enthalpy is about 28 kJ/mol

Hydrogen fluoride arrange in a zig-zag way in solid state. The hydrogen bond enthalpy is about 28 kJ/mol