西北农林科技大学：《有机化学》课程PPT教学课件（农林生物类）第04章 碳环烃 Cyclohydrocarbons

第五章碳环烃 日里 Cyclohydrocarbons 第一节碳环烃的分类 第二节环烷烃结构、构象分析与化学性质 第三节芳香烃结构特征与化学性质 第四节亲电取代反应机理 AdGif-UNREGISTERED

2 第五章 碳环烃 Cyclohydrocarbons 第一节 碳环烃的分类 第二节 环烷烃结构、构象分析与化学性质 第三节 芳香烃结构特征与化学性质 第四节 亲电取代反应机理

本章知识点 轭效 芳亲 香 电 取 应性代应 定 位效 Hiickel规则

3 本章知识点 ❖共轭效应 ❖芳香性 ❖亲电取代 ❖定位效应 ❖H ückel规则

第一节 碳环烃的分类 按原子数 暗含碳环的数目 躁 小环：三四员环 普通环：五至七员环 中环：八至十一员环 :十二员环以上 桥环 桥环 螺环 环二十二烷的构型

4 按原子数目 小 环 ： 三 四 员 环 中 环 ： 八 至 十 一 员 环 大 环 ： 十 二 员 环 以 上 普 通 环 ： 五 至 七 员 环 暗含碳环的数目 单 环 双 环 螺 环 桥 环 环二十二烷的构型 第一节 碳环烃的分类 桥环 螺环

单环 CH-CH2 CH 芳香烃多环 稠环 芳香化合物：具有特殊稳定性的不饱和环状化合物。 非苯芳烃： 不含苯环的芳烃 CH3 CH3 AdGif-UNREGISTERED DDT

5 单环 芳香烃 多环 稠环 芳香化合物：具有特殊稳定性的不饱和环状化合物。 非苯芳烃： 不含苯环的芳烃 CH CH2 CH CH3 CH3 4 4

Aromatic hydrocarbons A,dGit·UNREGISTERED Bonds blend together. No exact double bonds

6

10 2 2 3 3 10 5 4 5 9 4 萘 蒽 1,4,5,8-0 2,3,6,7-β 9,10-Y

7 1 23 5 4 67 8 109 1 23 5 4 67 8 910 萘 蒽 1 ， 4 ， 5 ， 8 －  2 ， 3 ， 6 ， 7 －  9 ，10 － 

侣里 第二节环烷烃的结构与构象分析 关键问题： >环己烷的构象？？？？？？ >取代环己烷的构象？？？？？？ 霸

8 第二节 环烷烃的结构与构象分析 关键问题: ➢环己烷的构象???????? ➢取代环己烷的构象?????????

第二节 环烷烃的结构与构象分析 不的稳定性 Bayeri张力学说 主、环烷烃的构象 1、环丙烷的构象 2.环丁烷和环戊烷的构象 3、中环及大环的结构 4、环己烷及其衍生物的构象 (1)、环己烷的构象： (a)平伏键与直立键取代己烷 (b)二取代环己烷的顺反异构及构象 (2)十氢化萘的构型与构象

9 一、环的稳定性 二、Bayer张力学说 三、环烷烃的构象 1、环丙烷的构象 2. 环丁烷和环戊烷的构象 3、中环及大环的结构 4、环己烷及其衍生物的构象 （1）、环己烷的构象： （a）平伏键与直立键取代己烷 （b）二取代环己烷的顺反异构及构象 （2）十氢化萘的构型与构象 第二节 环烷烃的结构与构象分析

w里 、 环的稳定性 冬表5-2 一些环烷烃的燃烧热kJ·mo11 环烷烃 碳原子数n燃烧热L。每个CH2燃烧 总张力能 H./n CHc/n-658.6 乙烯 2 1422.6 711.3 105.4 环丙烷 3 2091.2 697.1 115.5 环丁烷 4 2744.3 686.1 110.0 环戊烷 5 3320.0 664.0 27.0 环己烷 6 3951.8 658.6 0 10

10 一、环的稳定性 ❖ 表5-2 一些环烷烃的燃烧热kJ·mol-1 ❖ 环烷烃 碳原子数n 燃烧热Hc 每个CH2燃烧 总张力能 Hc/n CHc/n-658.6 乙烯 2 1422.6 711.3 105.4 环丙烷 3 2091.2 697.1 115.5 环丁烷 4 2744.3 686.1 110.0 环戊烷 5 3320.0 664.0 27.0 环己烷 6 3951.8 658.6 0

些环烷烃的燃烧热kJmo11◆ 器白于 环烷烃 碳原子数n 燃烧热H。 每个CH2燃烧总张力能 H./n CHc/n-658.6 环庚烷 7 4636.7 662.42 6.6 环辛烷 8 5310.3 663.8 41.6 环壬烷 9 5981.0 664.6 54.0 环癸烷 10 6635.8 663.6 50.0 环十四烷 14 9220.4 658.6 0 环十五烷 15 9884.7 659.0 0.6 正烷烃 658.6 11

11 一些环烷烃的燃烧热 kJ·mol-1  环烷烃 碳原子数n 燃烧热Hc 每个CH2燃烧 总张力能 Hc/n CHc/n-658.6 环庚烷 7 4636.7 662.42 6.6 环辛烷 8 5310.3 663.8 41.6 环壬烷 9 5981.0 664.6 54.0 环癸烷 10 6635.8 663.6 50.0 环十四烷 14 9220.4 658.6 0 环十五烷 15 9884.7 659.0 0.6 正烷烃 658.6