西北农林科技大学：《有机化学》课程PPT教学课件（农林生物类）第13章 糖类化合物 Saccharide

第十三章 糖类化合物 Saccharide 糖是自然界存在的一大类有机化合物， 由绿色植物经光合作用合成。糖不仅为生物 有机体提供建筑材料（如纤维素）和能量来 源，而且还是高密度的信息载体，起到了重 要的细胞识别功能。糖和蛋白质、核酸、脂 类一起，被称为涉及生命活动本质的重要生 物分子，是维持生命机器正常运转的最根本 的物质基础

2 第十三章 糖类化合物 Saccharide 糖是自然界存在的一大类有机化合物， 由绿色植物经光合作用合成。糖不仅为生物 有机体提供建筑材料（如纤维素）和能量来 源，而且还是高密度的信息载体，起到了重 要的细胞识别功能。糖和蛋白质、核酸、脂 类一起，被称为涉及生命活动本质的重要生 物分子，是维持生命机器正常运转的最根本 的物质基础

能源物质、结构物质、信息载体 Flexor muscle Flexor muscle Extensor muscle Exoskeleton 肌糖原一能源 (cuticle) 昆虫外骨骼 Extensor oint 一糖 muscle (quadriceps) Femur 结缔组织 动物干 Tendon 一结构糖 重2% Patella (kneecap) Cartilage Ligamen 韧带一 结构糖 Fibula 糖蛋白、糖脂、 Tibia 信息分子糖 生物活性物质 细胞表面识别标记一糖 3

3 能源物质、结构物质、信息载体 昆虫外骨骼 －糖 韧带－ 结构糖 结缔组织 －结构糖 肌糖原－能源 动物干 重2％ 细胞表面识别标记－糖 糖蛋白、糖脂、 信息分子糖 生物活性物质

与其它三类生物分子相比，糖分子结构 上的多样性和复杂性固然增加了糖化学研究 的难度，但单位质量的糖远比核酸和蛋白质 所携带的信息多。如果说单糖是生物学专 性词汇中的字母，由糖分子的变化、连接方 式以及是否含有支链结构可以拼写出意思不 同的生物学语言。 糖类属于多羟基醛、多羟基酮以及它们 的缩合物

4 与其它三类生物分子相比，糖分子结构 上的多样性和复杂性固然增加了糖化学研究 的难度，但单位质量的糖远比核酸和蛋白质 所携带的信息多。如果说单糖是生物学专一 性词汇中的字母，由糖分子的变化、连接方 式以及是否含有支链结构可以拼写出意思不 同的生物学语言。 糖类属于多羟基醛、多羟基酮以及它们 的缩合物

Sugars in Fruits 20 Sugar of total fruit weight(Fennema,1985) High in fructose;other sugars present also Iglucose 816 ■fructose ▣sucrose 4 ▣a11 12 8 苹果 葡萄 桃 梨 樱桃 草莓

0 5 2 4 6 8 1 0 1 2 1 4 1 6 1 8 2 0 wt% sugar 苹 果 葡 萄 桃 梨 樱 桃 草 莓 glucose fructose sucrose all • % Sugar of total fruit weight (Fennema, 1985 ) • High in fructose; other sugars present also Sugars in Fruits

Sugars in Vegetables Sugar of total vegetable weight(Fennema,1985) Vegetables less sweet,higher in sucrose 6 ▣glucose Ie8ns 5 ▣fructose ☐sucrose ☐a11 翟 3 n 墨 018003 盘 ewt 6 花椰菜 利马豆

6 0 1 2 3 4 5 6 7 8 wt% sugar beet broccoli onion spinach swt corn swt potato tomato lima beans pea glucose fructose sucrose all Sugars in Vegetables • % Sugar of total vegetable weight (Fennema, 1985) • Vegetables less sweet, higher in sucrose 花椰菜 利马豆

Sugars in Processed Foods Sugar of total food weight 70 60 ▣Glucose ☑Glucose/Fructose 50 ☐Sucrose □Lactose 40 ☐A11 sugars 30 20 10 0 Tomato Ketchup Canned J Milk Ice Yogurt Sauce 调味蕃茄酱 Corn 果酱 Cream

7 0 1 0 2 0 3 0 4 0 5 0 6 0 7 0 Tomato Sauce Ketchup Canned Corn Jam Milk Ice Cream Yogurt % Sugar Glucose Glucose/Fructose Sucrose Lactose All sugars Sugars in Processed Foods • % Sugar of total food weight 调味蕃茄酱 果酱

最初发现的这一类化合物都是由C、H、O 三种元素组成，分子中H：0=2：1,且可用通 式CnH2O)m表示，所以将这一类化合物称为碳 水化合物(Carbohydrates)。例如：葡萄糖分 子式为C6H1206。但后来发现有些化合物具有上 述这些化合物的性质，但其分子式并不符合此 通式，例如：鼠李糖，CH12O5;某些符合此通 式的化合物，如乳酸，C3HO3,却属于羟基酸 在性质上与这类化合物没有共同之处。所以 改称作糖类化合物更为恰当。 根据糖类能否水解和水解后生成物的不同， 可将其分为三大类。 8

8 最初发现的这一类化合物都是由C、H、O 三种元素组成，分子中H∶O = 2∶1，且可用通 式Cn (H2O)m表示，所以将这一类化合物称为碳 水化合物（Carbohydrates）。例如：葡萄糖分 子式为C6H12O6 。但后来发现有些化合物具有上 述这些化合物的性质，但其分子式并不符合此 通式，例如：鼠李糖，C6H12O5；某些符合此通 式的化合物，如乳酸，C3H6O3，却属于羟基酸 ，在性质上与这类化合物没有共同之处。所以 ，改称作糖类化合物更为恰当。 根据糖类能否水解和水解后生成物的不同， 可将其分为三大类

单糖 (Monosaccharides) 低聚糖 类 (Oligosaccharides 多糖 (Polysaccharides) §13-1 单糖 丙糖 按官能团 醛糖 按碳原子个数 分类 酮糖 分类 戊糖 己糖 庚糖

9 糖 类 单 糖（Monosaccharides） 低聚糖（Oligosaccharides） 多 糖（Polysaccharides） §13-1 单糖 按官能团 分类 醛糖 酮糖 按碳原子个数 分类 丙糖 丁糖 戊糖 己糖 庚糖

D系醛糖 CHO H王OH CHOH D-(+)-glyceraldehyde CHO CHO H OH HO- H H-OH H-OH CH,OH CH,OH D-(-)-erythrose D-(-)-threose CHO CHO CHO CHO H OH HO H -OH HO -H H OH H OH HO H HO H H OH H OH H -OH H -OH CH CH.C CH OH D-(-)r 核糖 YD-(- 阿拉伯糖 D-(+)-xyk 木糖 D-(-)-lyxose CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO H OH HO H H OH HO H H OH HO- H H -OH LHO H H OH H- OH HO H HO H H OH H OH HO H H OH H OH OH OH HO H HO- H HO HO H-OH H -OH H- OH H OH H -OH H-OH H-OH H OH CHOH CH,OH H,OH CH,OH CH,OH D-(+)-allose D-(+)-altrose D-(+)g 葡萄糖 甘露糖 gulose D-(-)-idose D-(+) 半乳糖 +)-talose

10 D系醛糖 核糖 阿拉伯糖 葡萄糖 甘露糖 半乳糖 木糖

Prsphate esters of huctose py ajor role in glycol sis

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