西北农林科技大学：《有机化学》课程PPT教学课件（农林生物类）第14章 氨基酸和蛋白质 Amino Acids, Peptides, and Proteins

14 Amino Acids, Peptides,and Proteins y 西化 院

All rights reserved by junruwang Organic chemistry By Junru Wang Email: wangjr07@163.com 西北农林科技大学理学院 14 Amino Acids, Peptides, and Proteins

要点 氨基酸分类 氨基酸制备 氨基酸的反应 必肽蛋白质分类和结构 蛋白质 较复杂的含氮生物有机大分子， 是生物体内一切细胞的重要组成 部分，是生命的重要物质基础 氨基酸 组成蛋白质的基本成分

要点 ❖氨基酸分类 ❖氨基酸制备 ❖氨基酸的反应 ❖肽蛋白质分类和结构 蛋白质 较复杂的含氮生物有机大分子， 是生物体内一切细胞的重要组成 部分，是生命的重要物质基础 氨基酸 组成蛋白质的基本成分

R1:Classification and tereochemistry of amino acids Standard Amino Acids EST ABF Twenty standard a-amino acids. Differ in side-chain characteristics: ☐-H or alkyl 氨基酸 ☐contains an-OH ☐contains sulfur contains a nonbasic nitrogen ▣has-co0H ☐has a basic nitrogen

R1: Classification and stereochemistry of amino acids Standard Amino Acids ❖Twenty standard -amino acids. ❖Differ in side-chain characteristics: ❑-H or alkyl ❑contains an -OH ❑contains sulfur ❑contains a nonbasic nitrogen ❑has -COOH ❑has a basic nitrogen 氨基酸

第一节氨基酸的分类与命名 按照氨基连在碳链上的位次不同而分为☑、 B、火.、心氨基酸。受遗传密码支配的 20种RC*HNH2COOH都是G氨基酸，除了 甘氨酸外，都有旋光性，构型都是L型。 细菌体内有少数D-型氨基酸。 COOH CHO H2N-H HO -H R CH2OH L-a-氨基酸 L-甘油醛

第一节 氨基酸的分类与命名 按照氨基连在碳链上的位次不同而分为α、 β、γ、…、ω-氨基酸。受遗传密码支配的 20种RC*HNH2COOH 都是α-氨基酸，除了 甘氨酸外，都有旋光性，构型都是L-型。 细菌体内有少数D-型氨基酸。 L-α-氨基酸 L-甘油醛 H2 N H COOH R HO H CHO CH2 OH

-氨基酸的分类与命名 COOH COOH H2N H2N- 一H CO>H CO,H CH3 甘氨酸（甘，G引y) 丙氨酸（丙，Ala 脯氨酸（脯，Pro)》 羟脯氨酸（羟脯，Hyp 脂肪族氨基酸 杂环族氨基酸 NH2 HO NH2 CO2H CO2H CO,H NH2 苯丙氨酸（苯丙，Phe)》 酪氨酸（酪，丁yr)》 色氨酸（色，Ty) 芳香族氨基酸 中性氨基酸(neutral amino acid) Eman:wangjru/@163.com 西北农林科技大学理学院

All rights reserved by junruwang Organic chemistry By Junru Wang Email: wangjr07@163.com 西北农林科技大学理学院 α-氨基酸的分类与命名 H2 N H COOH H H2 N H COOH CH3 甘氨酸(甘, Gly) 丙氨酸(丙, Ala) 脂肪族氨基酸 N H CO2 H N H CO2 H HO 脯氨酸（脯, Pro） 羟脯氨酸（羟脯, Hyp） 杂环族氨基酸 芳香族氨基酸 CO2 H NH2 苯丙氨酸（苯丙, Phe） CO2 H HO NH2 酪氨酸（酪, Tyr） N H CO2 H NH2 色氨酸（色, Try） 中性氨基酸(neutral amino acid)

HO OH NH2 NH2 精氨酸（精，Arg) 谷氨酸（谷，Glu) 酸性氨基酸(acidic amino acid) OH OH NH2 NH2 赖氨，酸（赖，LyS) 组氨酸（组，His)》 st打y Wang 碱性氨基酸(basic amino acid) 3.com 学院

All rights reserved by junruwang Organic chemistry By Junru Wang Email: wangjr07@163.com 西北农林科技大学理学院 HO OH O NH2 HO OH O NH2 O O 精氨酸（精,Arg） 谷氨酸（谷, Glu） 酸性氨基酸(acidic amino acid) OH O NH2 H2 N 赖氨酸（赖, Lys） OH O NH2 H N N 组氨酸（组, His） 碱性氨基酸(basic amino acid)

二个羧基 天冬氨酸 酸性氨基酸 一个氨基 谷氨酸 赖氨酸 碱性氨基酸 一个羧基 二个或二个以上氨基 精氨酸 组氨酸 中性氨基酸 个羧基 个氨基 实际水溶液呈弱酸性： 电离能力 COOH>一NH2

酸性氨基酸 二个羧基 一个氨基 天冬氨酸 谷氨酸 碱性氨基酸 一个羧基 二个或二个以上氨基 赖氨酸 精氨酸 组氨酸 中性氨基酸 一个羧基 一个氨基 实际水溶液呈弱酸性： 电离能力 COOH > NH2

Amino Acids PI R结构 英文名 中文名 缩写 (等电点) 中性氨基酸 -H Glycine 甘氨酸 G,Gly (甘) 6.0 -CH3 Alanine 丙氨酸 A,Ala 6.0 (丙)

R结构 英文名 中文名 缩写 PI (等电点) 中性氨基酸 -H Glycine 甘氨酸 G,Gly (甘) 6.0 -CH3 Alanine 丙氨酸 A,Ala (丙) 6.0 Amino Acids

R结构英文名 中文名 缩写 ST A&F -CH3(CH3)2 V,Val Valinea 缬氨酸 6.0 (缬) -CH2CH(CH3)2 L,Leu Leucinea 亮氨酸 6.0 (亮) Isoleucine 异亮氨酸 I,Ile 6.1 (异亮) F,Phe -CH2Ph Phenylalanine a 苯丙氨酸 5.5 (苯丙) -CH2CONH2 Asparagine 天冬酰胺 N,Asn 5.4 Tryptophan a 色氨酸 W,Trp 5.9 (色) -(CH2)2CONH2 Glutamine 谷氨酰胺 Q或Gln 5.7 Proline 脯氨酸 P,Pro 6.3 (脯)

R结构 英文名 中文名 缩写 PI (等电点) -CH 3(CH 3 ) 2 Valine a 缬氨酸 V,Val (缬) 6.0 -CH 2CH(CH 3 ) 2 Leucine a 亮氨酸 L,Leu (亮) 6.0 Isoleucine 异亮氨酸 I,Ile (异亮 ) 6.1 -CH 2Ph Phenylalanine a 苯丙氨酸 F,Phe (苯丙) 5.5 -CH 2CONH 2 Asparagine 天冬酰胺 N,Asn 5.4 Tryptophan a 色氨酸 W,Trp (色) 5.9 -(CH 2 ) 2CONH2 Glutamine 谷氨酰胺 Q 或Gln 5.7 Proline 脯氨酸 P,Pro (脯) 6.3

R生构i英文名 中文名 缩写 TA老下 -CH,OH Serine 丝氨酸 S,Ser 5 (丝) Threonine a 苏氨酸 T,Thr 6.5 (苏) YTyr Tyrosine 酪氨酸 5.7 (酪) Hydroxyproline 羟脯氨酸 Hyp (羟脯) 6.3 -CH>SH Cysteine 半胱氨酸 C,Cys (半胱) 5.0 -CH2SSCH2- Cystine 胱氨酸 Cys-Cys 5.1 蛋氨酸，甲 M,Met -(CH2)2SCH3 Methionine 硫氨酸 5.8 (蛋)

R结构 英文名 中文名 缩写 PI (等电点) -CH2OH Serine 丝氨酸 S,Ser (丝) 5.7 Threonine a 苏氨酸 T,Thr (苏) 6.5 Tyrosine 酪氨酸 Y,Tyr (酪) 5.7 Hydroxyproline 羟脯氨酸 Hyp (羟脯) 6.3 -CH2SH Cysteine 半胱氨酸 C,Cys (半胱) 5.0 -CH2SSCH2 - Cystine 胱氨酸 Cys-Cys 5.1 -(CH2 )2SCH3 Methionine 蛋氨酸,甲 硫氨酸 M,Met (蛋) 5.8