上海中医药大学：《医用化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第五章 醛和酮

第五章 醛和酮 第一节 醛和酮的命名 第二节 醛和酮的性质

第五章 醛和酮 •第一节 醛和酮的命名 •第二节 醛和酮的性质

第一节 醛和酮的命名 羰基化合物： 醛和酮都含有羰基，具有某些相同的化 学性质，易起亲核加成反应。 羰基结构： 0 C

• 羰基化合物： 醛和酮都含有羰基，具有某些相同的化 学性质，易起亲核加成反应。 • 羰基结构： - C - O 第一节 醛和酮的命名

醛和酮的通式： O- RCH或RCHO 醛 酮

醛和酮的通式： O O R—C—H 或 RCHO R—C—R’ 醛 酮

醛和酮的命名： 脂肪醛按分子中含碳原子数目称为某醛 脂肪酮按酮基所连接两个烃基称为某（基）某 (基)酮，也可按碳原子数称为某酮。 HCHO CH CHO CH:CH2 CHO 甲醛 乙醛 丙醛 cn,cn,cn, CH 丁酮（甲基乙基甲酮） 丙酮（二甲基甲酮)

醛和酮的命名： •脂肪醛按分子中含碳原子数目称为某醛； •脂肪酮按酮基所连接两个烃基称为某（基）某 （基）酮，也可按碳原子数称为某酮。 HCHO CH3CHO CH3CH2CHO 甲醛 乙醛 丙醛 O O CH3—C—CH2—CH3 CH3—C—CH3 丁酮（甲基乙基甲酮） 丙酮（二甲基甲酮）

芳香醛和芳香酮命名常把芳香环作为取代基 CHO CH;-- 0 CHO 苯甲醛 对-甲基苯甲醛 -cn: 苯乙酮

•芳香醛和芳香酮命名常把芳香环作为取代基 —CHO CH3— —CHO 苯甲醛 对-甲基苯甲醛 O —C—CH 苯乙酮 3

系统命名法 类似于醇： 1.首先选择含羰基的最长碳链为主链，称为 某醛或某酮； 2.碳原子从醛基一端或最靠近羰基一端开始 编号； 3.醛基不必标出位次，但酮的羰基位置需用 数字写在某酮的前面，侧链取代基位次写 在羰基位次之前

• 系统命名法* 类似于醇： 1.首先选择含羰基的最长碳链为主链，称为 某醛或某酮； 2.碳原子从醛基一端或最靠近羰基一端开始 编号； 3.醛基不必标出位次，但酮的羰基位置需用 数字写在某酮的前面，侧链取代基位次写 在羰基位次之前

CH CHCH CHO CH CHC CHCH CH CI 0 3一甲基丁醛 4一甲基-3一己酮 ②a-a 二0 0 1-苯基一2-丁酮 2-甲基环己酮

CH3CHCH2CHO CH3 O CH3 3 甲基丁醛 4 甲基 3 己酮 CH3CH2C - CHCH2CH3 CH2 C O CH2 CH3 CH3 O 1 2 苯基 2 丁 甲 环己酮 酮 基

第二节 醛和酮的化学性质 醛和酮的共性 (一)羰基的加成反应 在羰基中，碳原子是以SP2杂化的。 1S22S22P2 激绂 SP杂化 SP杂化 未参与杂化 的P轨道 碳原子中还有1个未参与杂化P轨道，与氧原 子的P轨道，形成1个工键(P电子云，具有较大流 动性)

（一）羰基的加成反应 一 、醛和酮的共性 • 在羰基中，碳原子是以SP 2杂化的。 6C 1S 2S 2P 2 1 3 SP 激发 杂化 未参与杂化 的P轨道 2 SP 杂化 2S 2P 2 2 2 第二节 醛和酮的化学性质 碳原子中还有1个未参与杂化P轨道，与氧原 子的P轨道，形成1个π键（P电子云，具有较大流 动性）

1.亲核加成 试剂中带负电荷部分首先进攻羰基碳正 原子，然后，试剂中的正电荷部分（一般是 试剂中的氧原子)加到羰基氧原子上。 这类试剂都具有亲核的性质，称亲核 试剂。 由亲核试剂的进攻而引起的加成反应， 称亲核加成

试剂中带负电荷部分首先进攻羰基碳正 原子，然后，试剂中的正电荷部分（一般是 试剂中的氧原子）加到羰基氧原子上。 1.亲核加成： 这类试剂都具有亲核的性质，称亲核 试剂。 由亲核试剂的进攻而引起的加成反应， 称亲核加成

2.常见的亲核试剂 亚硫酸氢钠 NaHSO3 羟胺 H2N-OH 苯肼 NHNH2 N02 2,4-二硝基苯肼 H2NHN- -N02 醇 HO-R

2.常见的亲核试剂： - N H N H 2 H 2 N H N - - N O 2 N O 2 苯 肼 2 , 4 - 二 硝 基 苯 肼 亚硫酸氢钠 NaHSO3 羟胺 H2N-OH 醇 HO-R