上海中医药大学：《医用化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第九章 糖类化学

第九章 糖类化学 第一节概述 第二节单糖 第三节寡糖 第四节多糖

第九章 糖类化学 • 第一节 概述 • 第二节 单糖 • 第三节 寡糖 • 第四节 多糖

第一节概述 一、 糖的概念* 糖主要由碳、氢、氧三种元素构成， 是一类多羟基醛、多羟基酮或是它们的 缩聚物或衍生物。 CHO CH,OH CHOH C=0 CH2OH CH,OH 甘油醛 二羟丙酮

第一节 概述 一、糖的概念* 糖主要由碳、氢、氧三种元素构成， 是一类多羟基醛、多羟基酮或是它们的 缩聚物或衍生物。 CHO CHOH CH2OH C O CH2OH CH2OH 甘油 醛 二 羟丙 酮

糖类也称为碳水化合物：CmH2O)m 葡萄糖 C6H1206 麦芽糖 C12H2201m 不符合通式的糖： 鼠李糖 C6H1205 脱氧核糖( CsH100 符合通式但不属于糖： 乳酸 C3H603

乳酸 C3H6O3 糖类也称为碳水化合物: C m (H2O) n 葡萄糖 C6H12O6 麦芽糖 C12H22O11 不符合通式的糖： 鼠李糖 C6H12O5 脱氧核糖 C5H10O4 符合通式但不属于糖：

二、糖的分类（根据其能否被水解） 单糖：不能再水解的糖； 寡糖：水解能生成2~10个单糖分子的糖； 多糖：能水解生成许多单糖的高分子化合物。 同多糖：由一种单糖组成的多糖； 杂多糖：多种单糖或单糖衍生物组成的单糖

单糖：不能再水解的糖； 寡糖：水解能生成2~10个单糖分子的糖； 多糖 ：能水解生成许多单糖的高分子化合物。 二、糖的分类（根据其能否被水解） 同多糖：由一种单糖组成的多糖； 杂多糖：多种单糖或单糖衍生物组成的单糖。 * *

醛糖：葡萄糖、半乳糖、（脱氧）核糖 按功能基分 单糖 酮糖：果糖 按碳原子数目分：丙糖、丁糖、戊糖、己糖 寡糖 如双糖（麦芽糖、乳糖、蔗糖 同多糖：淀粉、糖原、纤维素、右旋糖苷 多糖 杂多糖：透明质酸、 硫酸软骨素、肝素 (含N或S) (含N) (含N和S) (含N和S)

醛糖：葡萄糖、半乳糖、（脱氧）核糖 按功能基分 单糖 酮糖：果糖 按碳原子数目分：丙糖、丁糖、戊糖、己糖 寡糖 如双糖（麦芽糖、乳糖、蔗糖） 同多糖：淀粉、糖原、纤维素、右旋糖苷 多糖 杂多糖： 透明质酸、 硫酸软骨素、 肝素 （含N或S） （含N） （含N和S） （含N和S）

三、糖在生物界的分布与生物学作用 几乎存在于所有动、植物、微生物体内： 细胞核、细胞质中的脱氧核糖和核糖；绿色 植物根、茎、叶、果实中葡萄糖、蔗糖、淀粉和 纤维素；动物肝脏、肌肉中的糖原，结缔组织中 的糖胺聚糖。 生物学作用 1.生物体生命活动所需能量的主要来 源； 2.生物体的结构成分之一

三、糖在生物界的分布与生物学作用 • 几乎存在于所有动、植物、微生物体内： • 细胞核、细胞质中的脱氧核糖和核糖；绿色 植物根、茎、叶、果实中葡萄糖、蔗糖、淀粉和 纤维素；动物肝脏、肌肉中的糖原，结缔组织中 的糖胺聚糖。 • 生物学作用： • 1.生物体生命活动所需能量的主要来 源； • 2. 生物体的 结构成分之一

第二节单糖 一、葡萄糖的分子结构 1.葡萄糖的开链结构与构型 CHO H -C OH 葡萄糖是具有五个羟基 3 HO -C H 和一个醛基的已醛糖 4 H -C OH 5 H -C OH 6 CH,OH

一 、葡萄糖的分子结构* 1.葡萄糖的开链结构与构型 第二节 单糖 葡萄糖是具有五个羟基 和一个醛基的己醛糖 O CH2OH H H OH H OH H OH H O CHO HO -C - H CH2OH H OH CH2OH HO H -C - OH H -C - OH H -C - OH C H - C - OH H - C - HO - C - H CH2OH H - C O HO HO H H H H H OH OH 1 2 3 4 5 6

甘油醛构型 CHO CHO -6- 米 H HO H CH2OH CH2OH D一甘油醛 L-甘油醛

甘油醛构型 CH2OH CH2OH CHO CHO H C OH HO C H D 甘油醛 L 甘油醛 * *

葡萄糖开链式结构与构型 CHO 米 ①开链式有4个手性碳原子（*C2~ H 一 C OH 具有旋光性； 米 3 HO C H ②葡糖3左有一羟（不能变动）； 米 4 ③以甘油醛为标准，决定单糖构 H OH 型，若末端第二个OH在右侧，为D 米 5 H C OH 型（天然葡萄糖均为D型），末端第 16 二个-OH在左侧，为L型。 CH,OH

葡萄糖 开链式结构与构型 ①开链式有4个手性碳原子（*C2 ～ *C5），具有旋光性； ②葡糖3左有一羟（不能变动）； ③以甘油醛为标准，决定单糖构 型，若末端第二个-OH在右侧，为D 型（天然葡萄糖均为D型），末端第 二个-OH在左侧，为L型。 O CH2OH H H OH H OH H OH H O CHO HO - C - H CH2OH H OH CH2OH HO H - C - OH H - C - OH H - C - OH C H - C - OH H - C - OH HO - C - H CH2OH H - C O HO HO H H H H H OH OH 1 2 3 4 5 6 * * * *

△ 表示醛基 表示羟基 ○ 表示羟甲基 ○

表示醛基 表示羟基 表示羟甲基