上海中医药大学：《医用化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第六章 羧酸及其取代酸

第六章羧酸及其取代酸 第一节 羧酸 第二节 羟基酸 第三节 酮酸

第六章 羧酸及其取代酸 第一节 羧酸 第二节 羟基酸 第三节 酮酸

羧酸定义：分子中烃基跟羧基相连而构 成的化合物。 ·羧基： I C-OH

• 羧酸定义：分子中烃基跟羧基相连而构 成的化合物。 • 羧基: - C - O OH

羧酸通式： RC-OH或R-C00H 羧酸 乙酸：分子式：C2H402 结构式：CL-C-O

羧 酸 乙酸: 分子式: 结构式: .. CH3 - C - OH O C2H4O2 羧酸通式：

第一节羧酸 羧酸的分类和命名 •根据羧酸分子中烃基R的不同，羧酸可分为 脂肪族羧酸、脂环族羧酸和芳香族羧酸；脂 肪族羧酸又可分为饱和羧酸和不饱和羧酸。 按照羧酸分子中含有羧基的数目，羧酸可分 为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸

第一节 羧酸 一、羧酸的分类和命名 •根据羧酸分子中烃基R的不同，羧酸可分为 脂肪族羧酸、脂环族羧酸和芳香族羧酸；脂 肪族羧酸又可分为饱和羧酸和不饱和羧酸。 •按照羧酸分子中含有羧基的数目，羧酸可分 为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸

饱和 一元政政 二元影发酸 COOH CH,COOH CH: 脂防族 COOH 乙政（酷酸） 丙政 不饱和 CH±=CH一COOH CH-COOH CH-COOH 丙烯敌 丁娇二酸 COOH 脂环族 COOH cooH 环已烷羧政 1,2一环戊烧二救酸 (环已基甲酸) (1,2—环戊基二甲酸) COOM COoH 熹 COOH 苯甲酸 邻一苯二甲酸 (安息查酸) (1,2一苯二甲胶)

羧酸的系统命名法：* (一)烷酸的命名 1.首先选择含羧基的最长碳链为主链，按主 链的碳原子数目称为“某酸”； 2.主链碳原子从羧基一端开始编号

•羧酸的系统命名法：* （一）烷酸的命名 1.首先选择含羧基的最长碳链为主链，按主 链的碳原子数目称为“某酸” ； 2.主链碳原子从羧基一端开始编号

(二)烯酸的命名 1.不饱和羧酸的主链应包括双键及羧基，而称为 某烯酸”，并在某烯名称前以阿拉伯数字标 明双键位次；有两个或三个双键的烯酸称为“一 烯酸”或“三烯酸”，并分别在前面标明各双 键的位次 2.不饱和烯酸主链碳原子数目大于10个时，须在 中文数字后紧接一个“碳”字，以免数字混淆； 3.可用“△”代表双键，△的右上角数字表示双键 的位置 4.碳链编号可用希腊字母表示，与羧基直接相邻 的碳原子编为@，依次为B、Y、8·····o等

（二）烯酸的命名 1.不饱和羧酸的主链应包括双键及羧基，而称为 “某烯酸” ，并在某烯名称前以阿拉伯数字标 明双键位次;有两个或三个双键的烯酸称为“二 烯酸”或“三烯酸” ，并分别在前面标明各双 键的位次； 2.不饱和烯酸主链碳原子数目大于10个时，须在 中文数字后紧接一个“碳”字，以免数字混淆； 3.可用“”代表双键， 的右上角数字表示双键 的位置； 4.碳链编号可用希腊字母表示，与羧基直接相邻 的碳原子编为，依次为、、· · · · · · 等

CA,一一{CH五）a-COOH 于六（烷）安（次脂酸 CH马一CH-CH2-C0OH 3一甲蒸丁酸(B一甲基丁酸) CH; CH:-CH CH-COOH 2一丁娇酸（巴豆酸） CH3-CH:-C-COOH 2一乙基丙烯酸 I CH CH一(CH2)4CH=CHCH2CH*CH一(CH2),一OOH 9,12十八碳二烯政或△，2一十八碳二烯酸 (亚油黻) CH￥CC0OH 3…攀盖丙烯政 (B一苯善丙烯酸) CH2-CH:-COOH 3一环戊基丙敢 (B一环戊基丙酸)

二、羧酸的化学性质 羰基：不易起亲核加成反应 鬟 羟基：具有明显的酸性

二、羧酸的化学性质 羰基：不易起亲核加成反应 羧 基 羟基：具有明显的酸性

由于π效应： (1)羟基中氧原子的电子云密度降低， 羟基中的 共用电子对就更偏向氧原子，从而使氢原子容易 成为氢离子而解离出来，故羧酸表现明显的酸性。 (2)羧基碳原子的电子云密度增高，使其正电性 降低，故羧基不易与亲核试剂发生加成反应

由于p~ 效应： （1）羟基中氧原子的电子云密度降低，羟基中的 共用电子对就更偏向氧原子，从而使氢原子容易 成为氢离子而解离出来，故羧酸表现明显的酸性。 （2）羧基碳原子的电子云密度增高，使其正电性 降低，故羧基不易与亲核试剂发生加成反应