上海中医药大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第10章 取代羧酸（双官能团羧酸、复合功能基羧酸）

第十章取代羧酸 双官能团羧酸 复合功能基羧酸

第十章 取代羧酸 双官能团羧酸 复合功能基羧酸

第一节结构、分类和命名 一、结构和分类 RCH COOH 2 R中的H被其它原子o基团取代 分：卤代酸，羟基酸，二元酸， 羰基酸，氨基酸

RCH2COOH R中的H被其它原子or基团取代 分：卤代酸，羟基酸，二元酸， 羰基酸，氨基酸 第一节 结构、分类和命名 一、结构和分类

二、命名 ■俗名 ■母体 ■取代基

n俗名 n母体 n取代基 二、命 名

CH C-CH,CH,-COOH 4-戌酮酸 Y-戌酮酸 4-氧代戌酸

CH3 O C CH2CH2 COOH 4-戊酮酸 γ-戊酮酸 4-氧代戊酸

苇二节取代基对酸性的影响 ■一.卤代酸的酸性 ■位置 ■数目 ■种美

第二节 取代基对酸性的影响 n 一.卤代酸的酸性 n位置 n数目 n种类

二.芳香酸的酸性 甲酸>Ar-COOH>R-COOH ■诱导效应：I,十 ■共轭效应 -C效应：-NO2、一CN、-COOH、一 CHO、-COR ■+C效应：—NH2、一NHR、一OH、一 OR、一C、一Br等→酸性减弱

二.芳香酸的酸性 n 甲酸＞ Ar-COOH＞ R-COOH n 诱导效应: -I ,＋I n 共轭效应 n —C效应: —NO2、—CN、—COOH、— CHO、—COR n ＋C效应: —NH2、—NHR、—OH、— OR、—Cl、—Br等→酸性减弱

COOH COOH COOH OH OH OH 4.57 4.10 2.98 你位数爱

OH COOH OH COOH COOH OH 4.57 4.10 2.98 邻位效应

第三节卤代酸 ■一制备 α-卤代酸的制备 赫尔-沃耳霍德-泽林斯基反应（羧酸的-H卤化) B-卤代酸的制备：加成 Y-卤代酸的制备

第三节 卤代酸 n 一.制备 α-卤代酸的制备 赫尔-沃耳霍德-泽林斯基反应（羧酸的α-H卤化） β-卤代酸的制备：加成 γ-卤代酸的制备

二、性质 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH 0 与碱作用产物取决于 X与COOH位置

二、性质 与碱作用产物取决于 X与COOH位置 CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -COOH  ε    α

(一)酸性 (二)与碱的反应 1.0-卤代酸 NaOH H R-CH-COOH H20 OH H R-CH-COOH NH; →R-CH-COOH Br NH2 ①N NaHCO3 R-CH-COONa H3O ②NaCN CN R-CH(COOH)2

1. -卤代酸 R-CH-COOH Br R-CH-COOH R-CH-COOH R-CH-COONa R-CH(COOH)2 NaOH H2O H+ NH3 ① NaHCO3 ② NaCN OH NH2 CN H3O+  H+ （一）酸性 （二）与碱的反应