上海中医药大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第4章 烃－二烯烃 Alkadienes

二烯烃 Alkadienes

二烯烃 Alkadienes

分类：（两双键相对位置 SP 聚集二烯烃： >C-C-CC=C—C=C 两双键中间隔一单键 (单双键交替)

分类： 聚集二烯烃： （两双键 相对位置） 隔离二烯烃： 共轭二烯烃： 两双键共用一个C C C C C C (C)n C C C C C C 两双键中间隔两个或多个单键 两双键中间隔一单键 （单双键交替） 不稳定 SP

命名： 与烯烃相似 主链 编号异构 (CH)2CH CH (2Z,4E)-3,5,6-三甲基-2,4-庚二烯

命名： 与烯烃相似 主链 编号 异构 C C H C C H (CH3 )2CH CH3 CH3 CH3 （2Z,4E）-3,5,6-三甲基-2,4-庚二烯

共轭二烯烃： 构象异构 S-顺式 S-反式 室温：优势构象

共轭二烯烃：构象异构 S-顺式 S-反式 室温：优势构象

共轭二烯烃 (一)结构 C:SP2杂化 (Cp-Cp)n (CapR-Cmp2)o -兀共轭大键

共轭二烯烃 （一）结构 C: SP2杂化 π-π共轭 大π键

666 分子轨道法 器· - 整 离域 或 沁-c-c-c

1 分子轨道法 离域

2共振论 极限式（共振结构式） 共振符号· 共振杂化体

2 共振论 极限式（共振结构式） 共振符号 共振杂化体

书写共振结构式原则： 1原子核相对位置不变， 电子排列不同 2 参与共振的所有原子共平面， 都具P轨道。 3同一分子成对电子数、 未成对电子数必须相同。 4不可违反价键理论

4 不可违反价键理论 书写共振结构式原则: 1 原子核相对位置不变， 电子排列不同 。 2 参与共振的所有原子共平面， 都具P轨道。 3 同一分子成对电子数、 未成对电子数必须相同

CH2=CH一CH=CH2x CH2—CH=CH—CH2< + CH2—CH=CH—CH2 CH2=CH—CH tH2 CHCH-CH-CH2 十 CH2—CH=CH—CH2

C H 2 C H C H C H 2 C H 2 C H C H C H 2 C H 2 C H C H C H 2 C H 2 C H C H C H 2 C H 2 C H C H C H 2 C H 2 C H C H C H 2 + - - - - + + +

(二)共轭二烯烃特性 1.键长趋于平均化 C C C-C 154 134 147 137 2.体系稳定性增强 氢化热

（二）共轭二烯烃特性 1.键长趋于平均化 2.体系稳定性增强 C C C C 154 134 147 137 氢化热