上海中医药大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第9章 羧酸及其衍生物 Carboxylic acid and their derivative

第九章羧酸及 其衍生物 晟极私 Carboxylic acid and their derivative

第九章 羧 酸 及 其 衍 生 物 Carboxylic acid and their derivative

第一节羧酸 羧酸的分类和命名 1.分类RC0OH 脂肪族、脂环族和芳香族 饱和、不饱和 一元酸、二元酸和多元酸

一 . 羧酸的分类和命名 第一节 羧酸 1.分类 R—COOH 脂肪族、脂环族和芳香族 饱和、不饱和 一元酸、二元酸和多元酸

2.命名 ◆通俗命名 系统命名 脂肪族二元酸的命名 芳香族羧酸和脂肪族羧酸命名 一元酸 系统命名 普通命名 HCOOH 甲酸 蚁酸 CH:COOH 乙酸 醋酸 CH CH2COOH 丙酸 初油酸 CH CH2CH2COOH 丁酸 酪酸 CH3(CH2)1COOH 十八酸 硬脂酸 藏 凝

一元酸 系统命名 普通命名 HCOOH 甲酸 蚁酸 CH3COOH 乙酸 醋酸 CH3CH2COOH 丙酸 初油酸 CH3CH2CH2COOH 丁酸 酪酸 CH3(CH2)16COOH 十八酸 硬脂酸 2.命名 v通俗命名 v 系统命名 v 脂肪族二元酸的命名 v 芳香族羧酸和脂肪族羧酸命名

二元酸 系统命名 普通命名 HOOCCOOH 乙二酸 草酸 HOOCCHCOOH 丙二酸 缩苹果酸 HOOC(CH)COOH 丁二酸 琥珀酸 (Z)-HOOCCH-CHCOOH 顺丁烯二酸 马来酸 E)-HOOCCH-CHCOOH :反丁烯二酸 富马酸

二元酸 系统命名 普通命名 HOOCCOOH 乙二酸 草酸 HOOCCH2COOH 丙二酸 缩苹果酸 HOOC(CH2)2COOH 丁二酸 琥珀酸 (Z)-HOOCCH=CHCOOH 顺丁烯二酸 马来酸 (E)-HOOCCH=CHCOOH 反丁烯二酸 富马酸

34 CH CHCHCH,COOH 3,4-二甲基戊酸(B,Y-二甲基戊酸) HaC CH3 CHa(CH2)sCHCH2CH-CH(CH2)COOH 超 △9一十八碳烯酸 CH,COOH a-萘乙酸

CH3CHCHCH2COOH H3C CH3 3 4 3,4-二甲基戊酸(β,γ-二甲基戊酸) CH3 (CH2 )5CHCH2CH CH(CH2 )7COOH △9—十八碳烯酸 CH2COOH α-萘乙酸

二.物理性质 室温下 >10个碳以下的饱和一元羧酸是液体。 >4-9个碳的脂肪酸具有腐败恶臭、 动物的汗液和奶油发酸变坏的气味。 >10个以上碳原子的羧酸为石蜡固体， 挥发性很低，无气味 >低级脂肪酸易溶于水，但随分子量 的增高而降低

二.物理性质 室温下 Ø10个碳以下的饱和一元羧酸是液体。 Ø4-9个碳的脂肪酸具有腐败恶臭、 动物的汗液和奶油发酸变坏的气味。 Ø10个以上碳原子的羧酸为石蜡固体， 挥发性很低，无气味。 Ø低级脂肪酸易溶于水，但随分子量 的增高而降低

沸点比较 乙酸丙醇 丁烷 b.p./℃ 118 97 0.5 R C-R H- -0 凝 双分子缔合的二聚体

乙酸 丙醇 丁烷 b.p./℃ 118 97 0.5 R C O O H H O O C R 沸点比较 双分子缔合的二聚体

High B.P OH bp(1atm)31°C 80°C 99°C141°C hydrogen bonding

§ hydrogen bonding High B.P

Dimers OH一O CH3 CH3 O一HmO

§ CH3 O O H H O O CH3 Dimers

Lower -Soluble in Water -similar to alcohols R solubility↓ H一O

§similar to alcohols R O O H H O H H O H Lower —— Soluble in Water