上海中医药大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第11章 含氮有机化合物

第十一章 会氨有机化合物

第十一章 含氮有机化合物

硝基化合物Nitro Compunds 酰胺Amides 睛Nitriles 含氮有机物 肟Oximes 胺Amines 重氮和偶氮化合物 Diazonium Salts Azo compounds

含氮有机物 硝基化合物 Nitro Compunds 酰胺 Amides 腈 Nitriles 肟 Oximes 胺 Amines 重氮和偶氮化合物 Diazonium Salts & Azo compounds

第一节硝基化合物 一.分类、命名和结构 RH,ArH中H被-NO2取代 RNO2(脂肪)、ArNO2(芳香) 2个N-0键长一样 P-元共轭

RH，ArH 中H被-NO2取代 RNO2(脂肪)、ArNO2（芳香） C N O O 2个N-O键长一样 P-π共轭 第一节硝基化合物 一.分类、命名和结构

二物理性质 毒性

二.物理性质 毒性

三、化学性质 (一)o一H的活泼性

（一）α－H的活泼性 三、化学性质

1.互变异构和酸性 Na 硝基式 异硝基式 钠盐 (假酸式) (酸式) NO2吸电子 →0-H具有明显酸性 分离提纯

R-CH2 -N O O R-CH=N OH O NaOH H R-CH=N O O Na - + - + + - - 硝基式 异硝基式 钠盐 （假酸式） （酸式） NO2吸电子 α-H具有明显酸性 1.互变异构和酸性 分离提纯

2.与羰基化合物缩合 OH NO2 OH CH- CH. B一羟基硝基化合物 NO2 -H20 Cc-c: 不饱和硝基化合物 R

2.与羰基化合物缩合 C O + R CH H NO2 C OH CH NO2 R OH —H2O C C NO2 R β－羟基硝基化合物 不饱和硝基化合物

(二)硝基对芳环影响 芳环的钝化作用 对芳环上取代基的活化作用 NaOH溶液 不发生水解反应 200℃ OH NO2 Na2CO3溶液 NO2 130℃

（二）硝基对芳环影响 芳环的钝化作用 对芳环上取代基的活化作用 Cl NaOH溶液 200℃ 不发生水解反应 Cl Na2CO3溶液 130℃ NO2 OH NO2

(三)还原反应 LiAIH4 R-NO2 R-NH2+2H20 胺 常用还原剂：Fe,Sn,Zn+HCl;SnCl2+HCl;HNi

（三） 还原反应 R-NO2 LiAlH4 R-NH2 +2H2O 胺 常用还原剂：Fe,Sn,Zn + HCl；SnCl2 + HCl；H2 /Ni

(四) 与HNO,的反应 NO NO R-CHNO,HON R-CH-NO NaoH R-C-NO+Na HONO 十 蓝 红 NO R.CNO2 (—) 鉴别

（四） 与HNO2的反应 R-CH2NO2 HONO R-CH-NO2 NO NaOH R-C-NO2+Na NO - + HONO NO R CHNO2 R R R C-NO2 R3CNO2 蓝 蓝 红 （—） 鉴别