上海中医药大学：《医用化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第七章 胺和酰胺

第七章胺和酰胺 ·第一节胺 ·第二节酰胺

第七章 胺和酰胺 • 第一节 胺 • 第二节 酰胺

第一节胺 胺(amine):指氨(NH3)分子中的氢 原子被烃基取代而生成的化合物

第一节 胺 • 胺（amine）：指氨（NH3）分子中的氢 原子被烃基取代而生成的化合物

一、胺的分类和命名 1.据NH3分子中氢原子被烃基取代的数目 来分类： 分类 R一NH2 NH R" R R' 伯胺 仲胺 叔胺 2按照取代基的种类和连接方式，分为：脂 肪胺和芳香胺 氮原子直接与脂肪烃基连接称脂肪胺； 氮原子直接与芳香环连接称芳香胺

分 类 • 1.据NH3分子中氢原子被烃基取代的数目 来分类： 伯胺 仲胺 叔胺 R NH2 R NH R' R N R' R'' 一 、胺的分类和命名 •2.按照取代基的种类和连接方式，分为：脂 肪胺和芳香胺。 氮原子直接与脂肪烃基连接称脂肪胺 ; 氮原子直接与芳香环连接称芳香胺

命名 1.氨原子上连着两个或三个相同烃基时， 需表明烃基的数目； 2.所连烃基不同时，则将简单的放在前面； 3.芳香仲胺和芳香叔胺命名时，一般以芳 香胺为母体，脂肪烃为取代基，并在脂 肪基名称前以字母“N”,表示该脂肪烃 基是直接连在氮原子上

命名 1.氮原子上连着两个或三个相同烃基时， 需表明烃基的数目； 2.所连烃基不同时，则将简单的放在前面; 3.芳香仲胺和芳香叔胺命名时，一般以芳 香胺为母体，脂肪烃为取代基，并在脂 肪基名称前以字母“N” ，表示该脂肪烃 基是直接连在氮原子上

CHa-NH2 NH2-CH2-CH2-NH2 CH2NH2 甲胺 乙二胺 苯甲胺 CH3NHC2H5 (C2Hs)2NH NH-CH3 甲乙胺 二乙胺 N-甲基苯胺 (CH3)2NC2H5 CH3-N-C2H5 CH3 -N C3H7 CH3 二甲乙胺 甲乙丙胺 N,N-二甲苯胺 NH2-CH2-CH2-CH2 CH2-NH2 NH2(CH2)5NH2 1,4-丁二胺（腐胺） 1,5-戊二胺（尸胺)

CH3 NH2 NH2 CH2 CH2 NH2 CH2NH2 CH3NHC2H5 (C2H5 )2NH NH CH3 (CH3 )2NC2H5 CH3 N C2H5 C3H7 N CH3 CH3 NH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 NH2 CH2 NH2 甲 胺 乙 二 胺 苯 甲 胺 甲 乙 胺 二 乙 胺 N-甲 基 苯 胺 二 甲 乙 胺 甲 乙 丙 胺 N， N-二 甲 苯 胺 5 ( ) 1， 4-丁二 胺（腐胺） 1， 5-戊 二 胺 （尸 胺）

季铵盐或季胺碱： r- R| R Z- —R R 一R OH R R 季铵盐 季铵碱 + CH3 CH3 CH3-N -CH3 C H3-N- CH3 OH CH3 CH3 氯化四甲铵 氢氧化四甲铵

季铵盐或季胺碱： R N R R R + X _ R N R R R + OH _ 季铵盐 季铵碱 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 N + _ N OH + _ Cl 氯化四甲铵 氢氧化四甲铵

二、胺的化学性质 1.碱性： 胺与氨相似，氮上的未共用电子对能接 受质子，所以胺呈碱性。 NH3+ H-OH[NH]+OH R-NH2+ H-0H [R-NH3]++ O H

二、胺的化学性质 1.碱性： 胺与氨相似，氮上的未共用电子对能接 受质子，所以胺呈碱性。 N H 3 H O H [ N H 4 ] O H R - N H 2 H O H [ R - N H 3 ] O H + + + + + +

各种胺类的碱性比较： 季铵碱 仲胺 伯胺> 叔胺 氨>芳香胺 当NH中H原子被斥电子基取代后，可使N原子电子云 密度增大，从而增大了与的配位结合力，利于溶液中 [0H]增多。 但是叔胺产生空间位阻效应，反而影响与结合使其 碱性下降。 由于N原子的孤对电子与苯环的π电子云产生P-共 轭效应，降低了N原子电子云密度，减弱其吸引H能力，故 碱性下降。 季铵碱，是离子型化合物，在水中完全电离，是一种 与NaOH相当的强碱

各种胺类的碱性比较： 季铵碱 ＞ 仲胺 ＞ 伯胺 ＞ 叔胺 ＞ 氨 ＞ 芳香胺 当NH3中H原子被斥电子基取代后，可使N原子电子云 密度增大，从而增大了与H+ 的配位结合力，利于溶液中 [OH-]增多。 但是叔胺产生空间位阻效应，反而影响与H +结合使其 碱性下降。 由于N原子的孤对电子与苯环的π电子云产生 P-π共 轭效应，降低了N原子电子云密度，减弱其吸引H+能力，故 碱性下降。 季铵碱，是离子型化合物，在水中完全电离，是一种 与NaOH相当的强碱

R-NH2+HC1→R-NL,C1或R-NH2·HC1 氯化钾铵 甲胺 盐酸盐 -NH2 HC1 )-NHC1或 NH2.HC1 (混浊) 氯化苯铵 苯胺盐酸盐 W coctCt-a

-NH2 + HCl NH3Cl HCl . + - -NH - 或 2 （混浊） 氯化苯铵 苯胺盐酸盐 R - NH2 + HCl R - NH3Cl R - NH2 HCl . + - 或 氯化钾铵 甲 胺 盐酸盐 H2N COOCH2 --CH2N C2H6 C2H6 H2N COOCH2 --CH2N C2H6 C2H6 +HCl .HCl

2.酰化反应： O= y.酸酐R-C 0 常用的有酰化剂：酰卤R-C 0-C-R; 0 0 川 -NH2 CH3 C-Cl- NH-C-CH3 HCI 苯胺 乙酰氯 乙酰苯胺 0 CH3CO O-, 0 NH-C-CH3 CH2COOH

2.酰化反应： HCl 常用的有酰化剂：酰卤 ；酸酐 ； 苯胺 乙酰氯 乙酰苯胺 R - C - X R - C - O - C - R O -NH-C-CH3 CH3COOH CH3CO -NH2 + CH3 - C - Cl -NH -NH-C-CH3 2 + CH3CO + O O O O O O +