上海中医药大学：《医用化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第十章 脂类化学 lipides

第十章 脂类化学 第一节脂肪酸与前列腺素 第二节甘油酯类 第三节神经鞘脂类 第四节类固醇化合物

第十章 脂类化学 • 第一节 脂肪酸与前列腺素 • 第二节 甘油酯类 • 第三节 神经鞘脂类 • 第四节 类固醇化合物

脂类(lipides)是脂肪和类脂（性质与脂肪相 似)的总称 脂类化学结构各不相同，但均有以下共性： 1)不溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯和丙酮 等有机溶剂中。 2)具有酯的结构或具有成酯的可能性； 3)为机体所利用，比如油脂是机体中的燃料 分子

• 脂类（lipides）是脂肪和类脂（性质与脂肪相 似）的总称。 • 脂类化学结构各不相同，但均有以下共性： 1)不溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯和丙酮 等有机溶剂中。 2) 具有酯的结构或具有成酯的可能性； 3)为机体所利用，比如油脂是机体中的燃料 分子

脂类分类： 根据化学结构分： 甘油酯类 神经鞘脂类 类固醇 根据生理功能不同分： 脂肪（甘油三酯） 磷脂：含磷酸及有机碱的脂类 糖脂：含糖及有机碱的脂类 类脂 胆固醇及其酯 类固醇 胆汁酸 类固醇激素

• 脂肪（甘油三酯） • 磷脂：含磷酸及有机碱的脂类 • 糖脂：含糖及有机碱的脂类 • 类脂 胆固醇及其酯 • 类固醇 胆汁酸 • 类固醇激素 脂类分类： 根据生理功能不同分： 根据化学结构分： 甘油酯类 神经鞘脂类 类固醇

脂肪的生理功能： 1)氧化供能 2)储存能量 3)提供必需脂肪酸 类脂的生理功能 1)是生物膜的组成成分 上 2)协助脂类和脂溶性维生素的吸收： 3)胆固醇是机体合成维生素D3、胆汁 酸及各种类固醇激素的重要原料

• 脂肪的生理功能： • 1)氧化供能 • 2)储存能量 • 3)提供必需脂肪酸 • 类脂的生理功能： • 1)是生物膜的组成成分； • 2)协助脂类和脂溶性维生素的吸收； • 3）胆固醇是机体合成维生素D3、胆汁 酸及各种类固醇激素的重要原料

第一节 脂肪酸与前列腺素 一、 脂肪酸 参与构成脂类的脂肪酸往往是含16C以上 的高级一元脂肪酸，它们可以是饱和脂肪酸， 也可以是不饱和脂肪酸。常见有含16C、18C、 20C的各种脂肪酸。所以也称高级脂肪酸

第一节 脂肪酸与前列腺素 一 、脂肪酸 参与构成脂类的脂肪酸往往是含16C以上 的高级一元脂肪酸，它们可以是饱和脂肪酸， 也可以是不饱和脂肪酸。常见有含16C、18C、 20C的各种脂肪酸。所以也称高级脂肪酸

脂肪酸结构： CH3-(CH2)14-COOH 十六（烷）酸（软脂酸，棕榈酸） CH3-(CH) 16-COOH 十八（烷）酸（硬脂酸） CH3 (CH2)CH=CH (CH)COOH 9十八碳烯酸（油酸） △十八碳烯酸 CH:(CH,)CH=CHCH,CH=CH (CH2)COOH 9,12-十八碳二烯酸（亚油酸） △9,12十八碳二烯酸 CH CH2CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH=CH (CH2>COOH 9,12,15-十八碳三烯酸（亚麻酸 △9,12,15十八碳三烯酸 CH3 (CH2)CH=CHCH,CH=CHCH,CH=CHCH,CH=CH (CH2)COOH 5,8,11,14-二十碳四烯酸（花生四烯酸） △5,8,1,14二十碳四烯酸

脂肪酸结构： CH3-（CH2）14-COOH 十六(烷)酸（软脂酸，棕榈酸） CH3-（CH2）16-COOH 十八(烷)酸（硬脂酸） CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH 9-十八碳烯酸（油酸） Δ9十八碳烯酸 CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH 9，12-十八碳二烯酸（亚油酸） Δ9，12十八碳二烯酸 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH 9，12，15-十八碳三烯酸（亚麻酸） Δ9，12，15十八碳三烯酸 CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）3COOH 5，8，11，14-二十碳四烯酸（花生四烯酸） Δ5，8，11，14二十碳四烯酸

不饱和脂肪酸的顺反构型： CH (CH)CH CH (CH2),CH HOOC(CH,)CH HC(CH)COOH 顺油酸 反油酸

不饱和脂肪酸的顺反构型： CH3 (CH2 )7CH CH3 (CH2 )7CH HOOC(CH2 )7CH HC(CH2 )7COOH 顺油酸 反油酸

二、前列腺素(prostaglandin,PG) ● 前列腺素由多烯脂肪酸合成，是脂肪酸 的衍生物，分布广泛，具有激素调节作 用。 前列腺素的母体结构是前列烷酸。 9 8 4 COOH 10 20 12 14 16 18 11 13 15 17 19 前列烷酸

二、前列腺素（prostaglandin，PG） • 前列腺素由多烯脂肪酸合成，是脂肪酸 的衍生物，分布广泛，具有激素调节作 用。 • 前列腺素的母体结构是前列烷酸。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 COOH 前列烷酸

·根据五碳环结构的不同， 前列腺素分为PGA、PGB、 PGC、PGD、PGE、PGF、PGG、PGH、PGI等，其 中较为重要的有PGE、PGF、PGA和PGB: OH 9 9 三 OH OH PGE PGF PGA PGB

• 根据五碳环结构的不同，前列腺素分为PGA、PGB、 PGC、PGD、PGE、PGF、PGG、PGH、PGI等，其 中较为重要的有PGE、PGF、PGA和PGB： OH O O O OH OH 9 9 9 PGE PGF PGA PGB

各型前列腺素又可根据侧链所含双键数目再分 成多种化合物： 0 COOH 9 9 COOH OH OH OH OH PGE 1 PGE 2

• 各型前列腺素又可根据侧链所含双键数目再分 成多种化合物： O OH 9 PGE COOH OH 1 O OH 9 PGE COOH OH 2