上海中医药大学：《医用化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第八章 杂环化合物

第八章杂环化合物 ·第一节杂环化合物的分类和命名 第二节五元杂环 第三节六元杂环 第四节苯稠杂环及稠杂环 •第五节生物碱

第八章 杂环化合物 •第一节 杂环化合物的分类和命名 •第二节 五元杂环 •第三节 六元杂环 •第四节 苯稠杂环及稠杂环 •第五节 生物碱

环状有机化合物中，组成环的原子除碳 原子外还含有其他原子，这种环状化合 物称为杂环化合物(heterocyclic compounds)

• 环状有机化合物中，组成环的原子除碳 原子外还含有其他原子，这种环状化合 物称为杂环化合物（heterocyclic compounds）

第一节杂环化合物的分类和命名 一、杂环化合物的分类 杂环化合物按照成环碳原子的原子数及 所含的环数分为下列四类 五元杂环 杂环化合物 六元杂环 苯稠杂环 稠杂环

第一节 杂环化合物的分类和命名 一、杂环化合物的分类 杂环化合物按照成环碳原子的原子数及 所含的环数分为下列四类： 五元杂环 杂环化合物 六元杂环 苯稠杂环 稠杂环

N H H 呋喃 吡咯 噻唑 咪唑 N N 吡啶 嘧啶 H 吲哚 嘌呤

O N H N H N S N 呋喃 吡咯 噻唑 咪唑 N N N N H N H N N N 吡啶 嘧啶 吲哚 嘌呤

二、杂环化合物的命名 习惯采用译音法命名，即按外文谐音， 并以“口”字旁表示是环状化合物，如呋 喃(Furan)、吡啶(Pyridine)等

二、杂环化合物的命名 习惯采用译音法命名，即按外文谐音， 并以“口”字旁表示是环状化合物，如呋 喃（Furan）、吡啶（Pyridine）等

·杂环化合物编号原则如下： 1.当环上只有一个杂原子时，杂原子的编 号为1。如： CH3 2,5-二甲基呋喃 4-甲基吡啶

• 杂环化合物编号原则如下： 1.当环上只有一个杂原子时，杂原子的编 号为1。如： N CH3 O H CH3 3C 2,5-二甲基呋喃 4-甲基吡啶

2.当环上有两个相同杂原子时，连接有氢 原子或取代基的杂原子编号为1，并使另 一个杂原子的编号尽可能小。如： CH 3 H 4-甲基咪唑

2.当环上有两个相同杂原子时，连接有氢 原子或取代基的杂原子编号为1，并使另 一个杂原子的编号尽可能小。如： N H CH N 3 4-甲基咪唑

3.当环上有不相同的杂原子时，按氧、硫、 氮的顺序编号。如： N C2H5 5-乙基噻唑

3.当环上有不相同的杂原子时，按氧、硫、 氮的顺序编号。如： S N C2H5 5-乙基噻唑

第二节 五元杂环 1.吡咯： 2.咪唑： CH2-CH-COOH NH2 H 组氨酸

第二节 五元杂环 1.吡咯： 2.咪唑： N H N N H N H -CH2 N -CH-COOH NH2 组氨酸

3.噻唑： CH一 CHa H2N∠ S一-CH,CH,OH 磺胺噻唑 维生素B1

S N -SO2 -NH- S -CH2 -CH2OH N H2N- CH2 CH3 N H N NH2 HC 3C l . 3.噻唑： S N 磺胺噻唑 维生素B1