广东医科大学：《有机化学》课程电子教案（课件讲稿）第六章 立体化学基础

立体化学基础 同分异构 构造异构 立体异构 构象异构 构型异构 顺反异构 旋光异构

立体化学基础 同分异构 构造异构 立体异构 构象异构 构型异构 顺反异构 旋光异构

立体化学基础 第一节概 述 平面偏振光及比旋光度 光是一种电磁波，光波的振动方向与光的前进方向垂直 平面偏振光 如果让光通过一个象栅栏一样的Nicol棱镜（起 偏镜)就不是所有方向的光都能通过，而只有与棱镜 晶轴方向平行的光才能通过。这样，透过棱镜的光 就只能在一个方向上振动，象这种只在一个平面振 动的光，称为平面偏振光，简称偏振光或偏光

立体化学基础 第一节 概 述 光是一种电磁波，光波的振动方向与光的前进方向垂直。 平面偏振光 如果让光通过一个象栅栏一样的 Nicol 棱镜 (起 偏镜)就不是所有方向的光都能通过，而只有与棱镜 晶轴方向平行的光才能通过。这样，透过棱镜的光 就只能在一个方向上振动，象这种只在一个平面振 动的光，称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。 一、平面偏振光及比旋光度

立体化学基础 那么，偏振光能否透过第二个Nicol棱镜（检偏 镜)取决于两个棱镜的晶轴是否平行，平行则可透 过；否则不能通过。 如果在两个棱镜之间放一个盛液管，里面装 入两种不同的物质。 亮 丙酸 暗亮 乳酸

立体化学基础 那么，偏振光能否透过第二个Nicol 棱镜 (检偏 镜) 取决于两个棱镜的晶轴是否平行，平行则可透 过；否则不能通过。 如果在两个棱镜之间放一个盛液管，里面装 入两种不同的物质。 亮 丙 酸 α 亮 暗 乳 酸

立体化学基础 结论：物质有两类： (1)旋光性物质一 能使偏振光振动面旋转的性质， 叫做旋光性；具有旋光性的物质，叫做旋光性物质。 旋光性物质使偏振光旋转的角度，称为旋光度， 以“a”表示。 顺时针右旋，以“d”或“+”表示。 其旋光方向 逆时针左旋，以1”或“”表示。 (2)非旋光性物质一不具有旋光性的物质，叫做 非旋光性物质

立体化学基础 结论： 物质有两类： （1）旋光性物质——能使偏振光振动面旋转的性质， 叫做旋光性；具有旋光性的物质，叫做旋光性物质。 （2）非旋光性物质——不具有旋光性的物质，叫做 非旋光性物质。 旋光性物质使偏振光旋转的角度，称为旋光度， 以“”表示。 其旋光方向 顺时针 右旋，以 “ d ” 或 “ + ” 表示。 逆时针 左旋，以“ l ” 或 “ ” 表示

立体化学基础 但旋光度“”不是一个常量，它受温度、光源、 浓度、管长等许多因素的影响，为了便于比较， 就要使其成为一个常量，故用比旋光度[来表示： 溶液 式中：α为旋光仪测得试样的旋光度 c为试样的质量浓度，单位gmL;若试样为纯液体则为密度 L为盛液管的长度，单位dm。 t测样时的温度。 为旋光仪使用的光源的波长（通常用钠光，以D表示。）

立体化学基础 但旋光度“”不是一个常量，它受温度、光源、 浓度、管长等许多因素的影响，为了便于比较， 就要使其成为一个常量，故用比旋光度[]来表示： 式中：  为旋光仪测得试样的旋光度 c为试样的质量浓度，单位 g/mL;若试样为纯液体则为密度。 L为盛液管的长度，单位 dm 。 t 测样时的温度。 λ为旋光仪使用的光源的波长（通常用钠光，以D表示。） Lc = [] t  λ 溶液

立体化学基础 二、分子的对称性和手性 手性(Chirality) 左手镜 右手 Left hand and right hand 相似而不重合

立体化学基础 Left hand and right hand 相似而不重合 手性（Chirality） 二、分子的对称性和手性

手性(Chirality) 物质与其镜象相似而不重合的特征。 scissors chair MG scoop bottle screw car

手性（立体化学基础 Chirality） 物质与其镜象相似而不重合的特征。 car chair screw scissors bottle scoop

G 立体化学基础 Bromochlorofluoromethane c Br H F

立体化学基础 Br Cl H F Bromochlorofluoromethane

立体化学基础 氟氯溴甲烷具有手性。 Br Br B B 分子与它的镜像是不能重合的

立体化学基础 氟氯溴甲烷具有手性。 分子与它的镜像是不能重合的

立体化学基础 一氟二氯甲烷是非手性的。 c C CI 分子与它的镜像相互重合

立体化学基础 分子与它的镜像相互重合。 一氟二氯甲烷是非手性的