广东医科大学：《有机化学》课程电子教案（课件讲稿）第八章 醇、酚和醚

G 醇、酚和醚 第八章 醇、酚和醚

醇、酚和醚 醇、酚和醚 第 八 章

醇、酚和醚 第一节醇 有机含氧化合物： ROH ArOH ROR 醇 酚 醚 醛 酮 OlRYXOR OC.R) 羧酸 羧酸衍生物 这些有机含氧化合物间的相互作用奠定了有机化 学和生物化学的基础。 一OH 羟基(hydroxyl group) 醇和酚的官能团

醇、酚和醚 这些有机含氧化合物间的相互作用奠定了有机化 学和生物化学的基础。 有机含氧化合物： 羧酸 羧酸衍生物 醇 酚 醚 醛 酮 ROH ArOH ROR' R C O H R C O R' R C O OH R C Y O (Y: X, OR' , OCR' , NHR') O 第一节 醇 OH 醇和酚的官能团 羟基(hydroxyl group)

醇、酚和醚 一、醇的分类、命名和结构 1、醇的分类 (a)按与羟基相连的烃基 饱和醇 CH3CH2CH2CHOH 脂肪醇 丁醇 CH=CHCH,OH 醇 不饱和醇 烯丙醇 HC=CCH,OH 芳香醇 CH2CH2OH 2-丙炔醇 2-苯基乙醇

醇、酚和醚 一、 醇的分类、命名和结构 (a) 按与羟基相连的烃基 醇 脂肪醇 芳香醇 不饱和醇 饱和醇 CH3CH2CH2CH2OH 丁醇 CH2 CHCH2OH 烯丙醇 HC CCH2OH CH2CH2OH 2–丙炔醇 2–苯基乙醇 1、 醇的分类

醇、酚和醚 (b)按分子中所含羟基的数目 CH3CH2OH 8H OH OH OH 乙醇 丙三醇 一元醇 兰元醇

醇、酚和醚 (b) 按分子中所含羟基的数目 CH3CH2OH CH2 CH2 OH OH CH2 CH OH OH CH2 OH 乙醇 乙二醇 丙三醇 一元醇 二元醇 三元醇

醇、酚和醚 ()按与羟基相连的碳原子的种类 CH3 CH3CH2CH2OH CC, CH3CCH3 OH 伯醇 仲醇 叔醇

醇、酚和醚 (c) 按与羟基相连的碳原子的种类 CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 OH CH3CCH3 CH3 OH 伯醇 仲醇 叔醇

醇、酚和醚 2、醇的命名 A、普通命名法 用于简单的醇。 CH3OH CH2=CHCH2OH CH3>CHCH2OH CH 甲醇 烯丙醇 异丁醇 木精 OH CH2OH 苯甲醇 苄醇 环己醇

醇、酚和醚 2、醇的命名 A、普通命名法 用于简单的醇。烃基的名称 + “醇” CHCH2OH CH3 CH3 CH3OH CH2 CHCH2 OH 甲醇 异丁醇 木精 烯丙醇 CH2OH 苯甲醇 苄醇 OH 环己醇 CH2OH

醇、酚和醚 B、系统命名法 ·选择含有羟基和不饱和键在内的最长的碳链作为主链； ·从靠近羟基的一端编号； ·按主链碳原子数称“某醇”，并在名称前 标明羟基的位次； CH3CHCHCH3 OHCH3 CL.CR.Cn..cn OH 3-甲基-2-丁醇 2,5-庚二醇 CH3CH2CH2CHCHCH2CH2OH CH=CH2 4丙基5-己烯-1-醇 4甲基-1-环己醇

醇、酚和醚 B、 系统命名法 • 选择含有羟基和不饱和键在内的最长的碳链作为主链； • 从靠近羟基的一端编号； • 按主链碳原子数称“某醇”，并在名称前 标明羟基的位次； CH3CHCHCH3 OHCH3 CH3CHCH2CH2CHCH2CH3 OH OH 3–甲基–2–丁醇 2,5–庚二醇 4–丙基–5–己烯–1–醇 4–甲基–1–环己醇 CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2OH CH CH2 CH3 OH

6 醇、酚和醚 CHCH-CHCHs CH3CH-C CHCH(CH) CH3CH2 OH (CH3)2CH OH 3-甲基-2-戊醇 2-甲基-4-异丙基-4-己烯-3-醇 CHOH CH3-C-CH2OH CH2CH3 CH2OH OH 2-甲基-2-羟甲基-1,3-丙二醇 2-乙基-1-环己醇 选连有尽可能多的羟基的碳链作为主链

醇、酚和醚 CH3CH CHCH3 CH3CH2 OH 3 _ _ _ 甲基 2 戊醇 CH3CH =C CHCH(CH3 )2 (CH3 )2CH OH 2 4 3 _ _ _ 4 _ _ _ _ 甲基 异丙基 己烯 醇 CH3 C CH2OH CH2OH CH2OH _ _ 2 2 _ 甲基 羟甲基 _ _ 1 , 3 丙二醇 OH CH2CH3 2 _ _ _ 乙基 1 环己醇 选连有尽可能多的羟基的碳链作为主链

醇、酚和醚 同一个碳原子上连有两个羟基的结构是不能稳 定存在的。 OH CH3CH H2O OH 因此，在多元醇中，像乙二醇，丙三醇这样 的名称并不会产生歧义。只有当碳原子数多于羟 基数目时，才需标出羟基所在的位置。如： CH3CH-CH2 1,2-丙二醇 OH OH

醇、酚和醚 同一个碳原子上连有两个羟基的结构是不能稳 定存在的。 CH3CH OH OH - H2O CH3C O H 因此，在多元醇中，像乙二醇，丙三醇这样 的名称并不会产生歧义。只有当碳原子数多于羟 基数目时，才需标出羟基所在的位置。如： CH3CH CH2 OH OH 1,2-丙二醇

醇、酚和醚 3、醇的结构 醇分子中氧原子采取不等性sp3杂化，具有四面体结构： 0:2s22p 状进子 杂化 f米卡 R sp3 sp3杂化碳原子 C一0o键 0.143nm 由于氧的电负性大于碳，醇分 H 子中的C-O键是极性键， ROH是极性分子。 108.5H H

醇、酚和醚 sp3杂化碳原子 C－O σ键 C O H H H H 108.5° 0.143 nm 3、醇的结构 醇分子中氧原子采取不等性sp3杂化，具有四面体结构： O：2s 2p 2 4 杂化 H O R sp s 3 p 由于氧的电负性大于碳，醇分 子中的C-O键是极性键， ROH是极性分子