广东医科大学：《有机化学》课程电子教案（课件讲稿）第七章 芳香烃

芳香烃 第一节苯及其同系物 一、苯的结构 1825年Faraday发现了苯。 1834年 米希尔里希测定了苯的结构式CH 1858年Kekule提出苯分子含有单、双键交替的六碳 原子环状结构。 苯的1,2一二溴代产物只有一个 H Br Br H H Br H H H 表达的是同一分子

芳香烃 第一节 苯及其同系物 一、苯的结构 H H H H H H 1825年 Faraday发现了苯。 1834年 米希尔里希测定了苯的结构式C6H6。 1858年 Kekule提出苯分子含有单、双键交替的六碳 原子环状结构

芳香烃 苯分子结构的现代解释 苯是正六边形，所有的C-C键长相同

芳香烃 苯是正六边形，所有的C-C键长相同 苯分子结构的现代解释

芳香烃 所有C一C键长=1.40A 1.40A 1.40 1.46A 1.40 1.40 1.40A 1.40 1.34 1.40A正好是1,3-丁二烯C一C单键键长 和C=C键长的平均值

芳香烃 1.40 Å 1.40 Å 1.40 Å 1.40 Å 1.40 Å 1.40 Å 1.46 Å 1. 34 Å 所有 C—C 键长 = 1.40Å 1.40 Å 正好是1，3-丁二烯C—C 单键键长 和C=C键长的平均值

芳香烃 苯的轨道杂化 1200 H 1200 H H 1200 一H H L (a) (b) (C) 6个sp2杂化碳的平面环； 每个碳提供一个p轨道； 六个p轨道重叠形成环π体系； 六个p电子经过环π体系离域

芳香烃 苯的轨道杂化 6 个sp2 杂化碳的平面环； C C C C H H H H (b) H H H H H H 120 0 120 0 120 0 (a) C C C C H H H H (C) 每个碳提供一个p 轨道； 六个p 轨道重叠形成环p 体系； 六个 p 电子经过环p 体系离域

芳香烃 苯的轨道杂化 平面的上下两面电子云密度最高

芳香烃 平面的上下两面电子云密度最高 苯的轨道杂化

6 芳香烃 苯环的表示方法 价键式 分子轨道离域式 共振式

芳香烃 苯环的表示方法 价键式 分子轨道离域式 共振式

芳香烃 二 苯的同系物的命名 (1)简单芳烃以苯环为母体 用Ph表示苯环 phenyl) Ph-R 烷基苯 卤代苯 硝基苯 例： Ph-X Ph-NO, 甲苯 异丙苯 溴苯 氯苯

芳香烃 二、 苯的同系物的命名 （1）简单芳烃以苯环为母体 用Ph表示苯环 （phenyl)

G 芳香烃 (1)简单芳烃以苯环为母体 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 0-二甲苯 m-二甲苯 p-二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯

芳香烃 （1）简单芳烃以苯环为母体 1,4-二甲苯 p-二甲苯 对二甲苯 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1,3-二甲苯 m-二甲苯 间二甲苯 1,2-二甲苯 o-二甲苯 邻二甲苯

芳香烃 三烃基苯有三种位置异构体： CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯

芳香烃 三烃基苯有三种位置异构体： CH3 CH3 CH3 CH3 H3 C CH3 CH3 CH3 CH3 连三甲苯 连三甲苯 偏三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 均三甲苯

芳香烃 (2)复杂芳烃以苯环为取代基，选择一个官 能团作为母体官能团 芳基 (Aryl) 苯(（Benzene).苯基(phenyl,Ph,CH-） 苄基(benzyl,phenylmethyl,C.H.CH2）

芳香烃 （2）复杂芳烃以苯环为取代基，选择一个官 能团作为母体官能团 芳基 （Aryl） 苯（Benzene） 苯基（phenyl，Ph，C6H5 -） 苄基（benzyl，phenylmethyl， C6H5CH2 - ）