广东医科大学：《有机化学》课程电子教案（课件讲稿）第十二章 羧酸衍生物 Carboxylic acid derivatives

羧新生物 Carboxylio acid derivatives

羧酸衍生物是指羧酸分子中羧基上的羟基被 其他原子或基团取代后所生成的产物。 通式为： G--OCR ?(酰氧基)酸酐 G=-OR（烃氧基)酯 G=-NH2(氨基)酰胺 G=X(卤素)酰卤 还有晴类化合物：如：RC=N

羧酸衍生物是指羧酸分子中羧基上的羟基被 其他原子或基团取代后所生成的产物。 通式为： 还有腈类化合物：如：RC≡N R C G O G=-OR（烃氧基）酯 G=-OCR（酰氧基）酸酐 O G=-NH2 （氨基）酰胺 G=X（卤素）酰卤

第一节结构和命名 一、结构 D-c 0 R-C-G+-R-c*-G--R-C-G* p-π共轭 C-G的键长一般较那些典型键长有所缩短： HC-NH2 HC一 OCH3 HC一CI 137pm 133pm 178.9pm CH3-NH2 CH3-OH CH3-CI 147pm 143pm 178.4pm

第一节 结构和命名 一、结构 C-G的键长一般较那些典型键长有所缩短： HC NH2 O CH3 NH2 HC OCH3 O CH3 OH HC Cl O CH3 Cl 137pm 147pm 133pm 143pm 178.9pm 178.4pm R C G O p-π 共轭 R C G O R C G O R C G O

1、酯（ester)的结构 R-CO-R 酯键 2、酰卤（acylhalide)的结构 R-C-X 酰卤键

1、酯（ester）的结构 2、酰卤（acylhalide）的结构 R C O-R' O 酯键 R C X O 酰卤键

3、酸酐（anhydride)的结构 酸酐有链状酸酐和环状酸酐两大类： 秋8-。8-R 若R=R' 单酐 RAR' 混酐 环状酸酐 00 丁二酐 4、酰胺（amide)的结构 R-C-NH2 酰胺键

3、酸酐（anhydride）的结构 酸酐有链状酸酐和环状酸酐两大类： 4、酰胺（amide）的结构 R C NH2 O 酰胺键 R C O O C R’ O 链状酸酐 环状酸酐 若R=R' 单酐 R≠R' 混酐 O O O 丁二酐

5、腈(nitrile)的结构 腈的官能团是氰基，氰基中的N和C都是sp 杂化，腈的结构与炔烃类似。它可用下 面的共振表示： RCEN:RC-N:

5、腈（nitrile）的结构 腈的官能团是氰基，氰基中的N和C都是sp 杂化，腈的结构与炔烃类似。它可用下 面的共振表示： RC N RC N

二、命名 1、酰卤和酰胺的命名： 根据分子中的酰基来命名。例如： &-c月&-NcHs2 NH 苯甲酰氯 N,N-二甲基甲酰胺 邻苯二甲酰亚胺 (DMF)

1、酰卤和酰胺的命名： 根据分子中的酰基来命名。例如： 苯甲酰氯 N,N-二甲基甲酰胺 （DMF） 邻苯二甲酰亚胺 C Cl O NH O O HC O NCH3 ) 2 H C N(CH3)2 O 二、命名

H 0 δ-戊内酰胺

N H O -戊内酰胺

2、酸酐： 根据它们水解所得的酸命名。例如： -C_ CH3- C H.CHC-G 乙（酸）酐 邻苯二甲酸酐 乙（酸）丙（酸）酐 丁二（酸）酐

2、酸酐： 根据它们水解所得的酸命名。例如： 乙（酸）酐 邻苯二甲酸酐 乙（酸）丙（酸）酐 丁二（酸）酐 CH3 C O CH3 C O O O O O CH3 C O H2 CH3 C C O O 3 2 O O O H3 C CN CH3 CN

3、酯的命名： 根据水解生成的羧酸和醇命名，叫某酸某酯， 多元醇酯叫某醇某酸酯。例如： CH2-O-C CH3 CH-O-C CH3 CH3COOC 2H5 CH2-O-C-CH3 乙酸乙酯 丙三醇三乙酸酯 Y-甲基-δ戊内酯 (甘油三乙酸酯)

3、酯的命名： 根据水解生成的羧酸和醇命名，叫某酸某酯， 多 元 醇 酯 叫 某 醇 某 酸 酯 。 例 如 ： 乙酸乙酯 丙三醇三乙酸酯 （甘油三乙酸酯） γ-甲基-δ戊内酯 CH3 COOC2 H5 CH CH2 CH2 O O O C C C O CH3 CH3 CH3 O O O O H3 C