广东医科大学：《有机化学》课程电子教案（课件讲稿）第十五章 杂环化合物

第十五章 杂环化合物 letarcdic apud

在有机物中通常将除碳和氢之外的其他 元素称为杂原子（常见的是N、O、S等）。 杂环化合物是指那些具有与苯环相似的 闭合共轭体系的杂环化合物，它们具有不 同程度的芳香性，所以，也叫芳杂环

• 在有机物中通常将除碳和氢之外的其他 元素称为杂原子(常见的是N、O、S等) 。 • 杂环化合物是指那些具有与苯环相似的 闭合共轭体系的杂环化合物，它们具有不 同程度的芳香性，所以，也叫芳杂环

一、分类和命名 (一)分类 五元一杂 五元杂环 五元二杂 单杂环〈 六元杂环 六元一杂 杂环 六元二杂 苯环与杂环稠合 稠杂环 杂环与杂环稠合

一、分类和命名 （一）分类 杂环 单杂环 稠杂环 五元杂环 六元杂环 苯环与杂环稠合 杂环与杂环稠合 五元一杂 五元二杂 六元一杂 六元二杂

1、脂杂环 没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环。 三元杂环 环氧乙烷) 氮杂环丙烷) 四元杂环 B-丙内酯) NH (β-丙内酰胺) 0 五元杂环 (顺丁烯二酸酐) 0

1、脂杂环 没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环。 三元杂环 四元杂环 五元杂环 (氮杂环丙烷) (β-丙内酯) (β-丙内酰胺) (顺丁烯二酸酐) O H (环氧乙烷) N O O NH O O O O

2、芳杂环 具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环 五元杂环 呋喃 噻吩 吡咯 噁唑 噻唑 咪唑 吡唑 六元杂环 吡啶 嘧啶 吡喃（无芳香性） 苯并杂环 吲哚 喹啉 异喹啉 杂环并杂环 嘌呤 H

2 、芳杂环 具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环 苯并杂环 杂环并杂环 五元杂环 六元杂环 呋喃 噻吩 吡咯 噁唑 噻唑 咪唑 吡唑 吡啶 嘧啶 吡喃(无芳香性) 吲哚 喹啉 异喹啉 嘌呤 O S N H N O N S N N H N N H N N N O N H N N N N N H N

(二)命名 杂环化合物的命名一般用的是译音法：根据 国际通用英文名称译音，在同音汉字如“口” 旁命名。 五元一杂： B 呋喃(furan) 噻吩(thiophene) 吡咯(pyrrole)

（二）命名 杂环化合物的命名一般用的是译音法：根据 国际通用英文名称译音，在同音汉字加“口” 旁命名。 五元一杂： O 1 2 4 3 α β 5 S 1 2 4 3 α β 5 5 N1 H 2 4 3 α β 呋喃(furan) 噻吩(thiophene) 吡咯(pyrrole)

五元二杂： N H 咪唑 吡唑 噻唑 imidazole pyrazole thiazole 六元一杂： 吡啶 2H-吡喃（无芳香性） pyridine 2H-pyran

五元二杂： 六元一杂： N N H N N H N S pyrazole imidazole thiazole 咪唑 吡唑 噻唑 N O 吡啶 2H-吡喃 pyridine 2H-pyran （无芳香性）

六元二杂： N杂环的顺口溜： 氮五吡咯六吡啶 间氮咪唑和嘧啶 嘧啶 pyrimidine 吲哚喹啉左并苯 嘧咪相连是嘌呤 稠杂环： H 喹啉 吲哚 嘌呤 quinoline indole purine

六元二杂： 稠杂环： N N 嘧 啶 p yr i m i d i n e N NH N N NHN q u in d ole inoline p urin e 喹 啉 吲 哚 嘌 呤 N杂环的顺口溜： 氮五吡咯六吡啶 间氮咪唑和嘧啶 吲哚喹啉左并苯 嘧咪相连是嘌呤

编号规则： 单杂环： 1、只有一个杂原子：以杂原子为编号起点，杂 原子的编号为1，也可以用希腊字母编号，靠近 杂原子的碳为α位，其次为B位等。如： COOH CHO α-呋喃甲醛 B-吡啶甲酸 (2-呋喃甲醛) (3-吡啶甲酸)

编号规则： 单杂环： 1、只有一个杂原子：以杂原子为编号起点，杂 原子的编号为1，也可以用希腊字母编号，靠近 杂原子的碳为α位，其次为β位等。如： O CHO N COOH α-呋喃甲醛 （2-呋喃甲醛） β-吡啶甲酸 （3-吡啶甲酸）

2、含一个以上的杂原子： (1)含相同杂原子：从含H或取代基的杂原子开始编 号，并使另一个杂原子的编号尽可能的小。 H3C. NH2 N SH H CH3 4-甲基咪唑 N-甲基-2-巯基咪唑4-氨基嘧啶 (2)含不同的杂原子：按O一S一NH一N的顺序编 号。如： 5-苯基噻唑 C6H5

2、含一个以上的杂原子： （1）含相同杂原子：从含H或取代基的杂原子开始编 号，并使另一个杂原子的编号尽可能的小。 N N CH3 N N SH NH2 N N H H3 C 4-甲基咪唑 N-甲基-2-巯基咪唑 4-氨基嘧啶 （2）含不同的杂原子：按O—S—NH—N的顺序编 号。如： N C6 H5 S 5-苯基噻唑