广东医科大学：《有机化学》课程电子教案（课件讲稿）第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸

第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 基本结构/分类/ 性质

1 氨基酸 、多肽、 蛋白质和核酸 ● 基本结构 / 分类 / 性质 第十六章

第一节 氨基酸 氨基酸是羧酸分子中碳链上的氢原子被氨基取代后的 生成物。分子中含有氨基和羧基两种官能团。它是组成蛋 白质的基本单位 COOH H2N C H 1 R 从氨基酸的结构通式可以看出： 1、构成蛋白质的氨基酸均为L一一氨基酸。 2、除R为H（甘氨酸)外，其余氨基酸均具有旋光性。 3、各种氨基酸的区别在于侧基R基上

2 氨基酸是羧酸分子中碳链上的氢原子被氨基取代后的 生成物。分子中含有氨基和羧基两种官能团。它是组成蛋 白质的基本单位 第一节 氨基酸 COOH │ H2N — C — H │ R 从氨基酸的结构通式可以看出： 1、构成蛋白质的氨基酸均为L—α—氨基酸。 2、 除R为H（甘氨酸）外，其余氨基酸均具有旋光性。 3、 各种氨基酸的区别在于侧基R基上

CHO COOH HO H HN- H CH2OH R L-甘油醛 L-氨基酸（S-构型) 3

3 CHO HO H CH2 OH COOH H2 N H R L-甘油醛 L-氨基酸（S-构型）

氨基酸的分类与命名 1.分类 (1)按氨基酸按分子中所含一NH,和一COOH的相对位置， 可将其分为： RCH一COOH R-BCH 4CH-COOH RCH-E CH-CH-COOH NH2 NH NH2 α-氨基酸 B-氨基酸 Y-氨基酸 在这些类氨基酸中，与人关系最为密切的是-氨基酸。 它是构成蛋白质的基本单元

4 ( 1)按氨基酸按分子中所含－NH2和－COOH的相对位置， 可将其分为： R CH COOH NH2 α α 氨基酸 R CH CH2COOH NH2 β α β 氨基酸 R CH CH2CH2COOH NH2 γ β α γ 氨基酸 在这些类氨基酸中，与人关系最为密切的是α-氨基酸。 它是构成蛋白质的基本单元。 一、氨基酸的分类与命名 1．分类

蛋白质 酶 (水解 α-氨基酸（约20多种） 在这20多种α-氨基酸中，有八种是人体所需要的必 需氨基酸（即人体本身不能合成的氨基酸）。它们是： (CH)CHCHCOOH (CH3)2CHCHCHCOOH CH3CHCH-CHCOOH NH CH NH NH 亮氨酸 异亮氨酸 缬氨酸 CH3SCH2CH CHCOOH H NCHCHCHCH CHCOOH CHCH-CHCOOH OH NH2 NH2 NH2 苏氨酸 蛋氨酸 赖氨酸 CHSCH2 CHCOOH CHCHCOOH NH2 H NH2 5 苯基丙氨酸 色氨酸

5 在这20多种α-氨基酸中，有八种是人体所需要的必 需氨基酸（即人体本身不能合成的氨基酸）。它们是： 蛋白质 酶 水解 α 氨基酸 约20 多种 (CH3 ) 2 CHCHCOOH NH2 缬氨酸 (CH3 ) 2 CHCH2 CHCOOH NH2 亮氨酸 CH3 CH2 CH CHCOOH CH3 NH2 异亮氨酸 CH3 CH CHCOOH OH NH2 苏氨酸 CH3 SCH2 CH2 CHCOOH NH2 蛋氨酸 H2NCH2 CH2 CH2 CH2 CHCOOH NH2 赖氨酸 C6 H5 CH2 CHCOOH NH2 苯基丙氨酸 N H CH2 CHCOOH NH2 色氨酸

(2)按氨基和羧基的数目可分为：中性氨基酸、酸性氨基 酸和碱性氨基酸。 1.中性氨基酸：分子中一NH,和一COOH的数目相等。 HNCHCOOH 甘氨酸 2.碱性氨基酸：分子中一NH,数目>一COOH数目。 H2NCHCH2CHCH2 CHCOOH 赖氨酸 NH2 3.酸性氨基酸：分子中一COOH数目>一NH2数目。 HOOCCH2CH2CHCOOH NH2 谷氨酸 6

6 1. 中性氨基酸：分子中－NH2和－COOH的数目相等。 (2)按氨基和羧基的数目可分为：中性氨基酸、酸性氨基 酸和碱性氨基酸。 H2 NCH2 COOH 甘氨酸 2. 碱性氨基酸：分子中－NH2数目 ＞ －COOH数目。 H2NCH2 CH2 CH2 CH2 CHCOOH NH2 赖氨酸 3. 酸性氨基酸：分子中－COOH数目 ＞ －NH2 数目。 NH2 HOOCCH2 CH2 CHCOOH 谷氨酸

三字 一字 结构式 等电点 中文名 英文名 符号 符号 (pI) 1.非极性疏水性氨基酸 CHCOO +NH3 甘氨酸 glycine Gly G 5.97 CH3- CHCOO- 丙氨酸 alanine Ala A 6.00 +NH CH3-CHCHCOO- 缬氨酸 valine Val V 5.96 CH3 +NH3 CH一 CHCH2 CHCOO CH3 亮氨酸 +NHs leucine Leu L 5.98 CH3一CH2— CH CHCOO- CH +NH: 异亮氨酸 isoleucine Ile 6.02 CH2 CHCOO- 苯丙氨酸phenylalanine Phe F 5.48 +NHs CH2. CHCOO- CH2 NH2 脯氨酸 proline Pro P 6.30 CH2

7 甘氨酸 glycine Gly G 5.97 丙氨酸 alanine Ala A 6.00 缬氨酸 valine Val V 5.96 亮氨酸 leucine Leu L 5.98 异亮氨酸 isoleucine Ile I 6.02 苯丙氨酸 phenylalanine Phe F 5.48 脯氨酸 proline Pro P 6.30 1. 非极性疏水性氨基酸

2.极性中性氨基酸 CH2- CHCOO 色氨酸 tryptophan Try W 5.89 +NH HO一CH2 CHCOO 丝氨酸 serine Ser S 5.68 +NH HO CH2 CHCOO 酪氨酸 tyrosine Try Y 5.66 +NH3 HS-CH2-CHCOO 半胱氨酸 cysteine Cys C 5.07 +NH3 CHSCHCH2-CHCOO- 蛋氨酸 methionine Met M 5.74 +NH C-CH2--CHCOO- 天冬酰胺 asparagine Asn N 5.41 H2N +NH3 CCH2 CH2-CHCOO- 谷氨酰胺 glutamine GIn Q 5.65 H2N *NH3 CHs HO-CH-CHCOO 苏氨酸 threonine Thr T 5.60 NH3

8 色氨酸 tryptophan Try W 5.89 丝氨酸 serine Ser S 5.68 酪氨酸 tyrosine Try Y 5.66 半胱氨酸 cysteine Cys C 5.07 蛋氨酸 methionine Met M 5.74 天冬酰胺 asparagine Asn N 5.41 谷氨酰胺 glutamine Gln Q 5.65 苏氨酸 threonine Thr T 5.60 2. 极性中性氨基酸

3.酸性氨基酸 HOOCCH-CHCOO 天冬氨酸aspartic acid Asp D 2.97 NH HOOCCH2 CH2 CHCOO 谷氨酸 glutamic acid Glu E 3.22 *NH 4.碱性氨基酸 NH2 CH2 CH2 CH2CH2 CHCOO 赖氨酸 lysine Lys K 9.74 *NH NH NH2 CNHCH CH2CH2--CHCOO- 精氨酸 arginine Arg R 10.76 'NH HC-CCH2-CHCOO- NH *NH 组氨酸 histidine His H 7.59 C H

9 天冬氨酸 aspartic acid Asp D 2.97 谷氨酸 glutamic acid Glu E 3.22 赖氨酸 lysine Lys K 9.74 精氨酸 arginine Arg R 10.76 组氨酸 histidine His H 7.59 3. 酸性氨基酸 4. 碱性氨基酸

(3)按烃基类型可分为： 脂肪族氨基酸，芳香族氨基酸，含杂环氨基 CH2CHCOOH CHCHCOOH CH2CHCOOH NH2 NH2 NH2 H A1a(丙)丙氨酸 Phe(苯)苯丙氨酸 Trp(色) 色氨酸 2.命名：根据氨基酸的来源或性质命名。 门冬氨基酸最初是由天门冬的幼苗中发现的； 甘氨酸是因为具有甜味而得名。 天然产的氨基酸目前知道的已超过一百种。但在生物体内作为 合成蛋白质原料的只有二十种，这二十种氨基酸象无机符号一 样，都有国际通用的符号来表示（表16-1） 甘氨酸：Gy（甘) 门冬氨酸：Asp(门) HOOC-CH2-CH-COOH HNCH2COOH NH2

10 （3）按烃基类型可分为： 脂肪族氨基酸，芳香族氨基酸，含杂环氨基 2．命名：根据氨基酸的来源或性质命名。 门冬氨基酸最初是由天门冬的幼苗中发现的； 甘氨酸是因为具有甜味而得名。 天然产的氨基酸目前知道的已超过一百种。但在生物体内作为 合成蛋白质原料的只有二十种，这二十种氨基酸象无机符号一 样，都有国际通用的符号来表示（表16-1） 甘氨酸：Gly（甘） 门冬氨酸：Asp（门）