西安石油大学化学化工学院：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（化学、应用化学专业教学课件，打印版）第十一章 醛和酮 Aldehydes and ketones

第十一章醛和酮 (Aldehydes and ketones 11.1结构、分类和命名 11.1.1结构及甲醛分子中的0键与π键 11.1.2分类 11.1.3命名 11.2醛酮的制法 11.3醛酮的物理性质 11.4化学性质 11.4.1加成反应

回11.4.2α氢的反应 11.4.3氧化与还原 11.5 重要的醛酮 11.5.1甲醛的特殊性质 11.5.2乙烯酮 11.5.3α，β—不饱和醛酮 11.6醌 11.6.1醌的制法 11.1.2醌的化学性质

R→+C R R 醛基 酮基 羰基 冈111结构、分类和命名 111.1结构及甲醛分子中的σ键与丌键

H,165H H117.5CH3 CH3 117.2 CH 图11.1若千醛酮的结构参数 H H C=0 H 图11.2甲醛的分子结构

羰基的共振结构: 0: c-o (主) (次) 特点:氧原子电负性大于碳原子电负性,π电子 云发生向氧偏移 所以C=O是极性共价键,如: CH2CH,CHOμ=2.52×10-32Cm

图11.1醛分子的结构

121.2分类 121.3命名 习惯命名法 醛: CH CH CHCH CHO CH CHCHO CH=CHCHO 正丁醛 异丁醛 丙烯醛 酮同 CH CH CCH. CH 3 CH CCH CHCH 甲乙酮 甲异丁酮

系统命名法 醛的命名与醇类似,酮命名时需将羰基的位次 标明。 CH CH CHCH. CHO 甲基丁醛 CH CH 2--5 CHCHCH CHCHCHCH. CHO 5甲基—3—乙基辛醛

CH CH3CCH2CH3 CH CHCH CH CCH 3 2—丁酮 5—甲基—2—己酮 CH CCH CHCH CHO OHCCH..CHO 5—氧代乙醛 4—氧代庚二醛 (5-己酮醛) 不饱和:CH2CCH= CHCCH2CH2CCH= CHCHO CH3 3-己烯-2,5-二酮 4-甲基-4-氯-2-戊烯醛

脂环、芳香族: CH=CHCHO CHO 苯甲醛 3—苯基丙烯醛 CHCH CH CHCHO 2—苯基丙醛 2—乙基环戊酮