西安石油大学化学化工学院：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（化学、应用化学专业教学课件，打印版）第十八章 类脂类

第十八章 类脂类 18.1油脂 18.2蜡 18.3磷脂 18.4萜类化合物 18.5甾族化合物

18.1油脂 18.1.1油脂的结构和组成 天然油脂因来源不同其组成不同。油脂中大多数是 混合甘油脂,其结构表示如下: CHOCOR CHOCOR CHOCOR

☆天然油脂是多种不同脂肪酸混合甘油脂的混合物, 些油脂的组成见表。 分类油脂 皂化值碘值 脂肪酸的组成% 其他 名称 组分 十四酸十六酸十八酸顺9.十六碳顺9十八碳|顺,顺12-+八 烯酸 碳二烯酸 脂椰子油 250-260 8~-10 (a) 棕榈油 196-210 48~58 34~43 5 5~11 23-2610-13 30~40 190-200 31-47 2-3 14-321-3 5-48 2-4 花生油 185~195 83~93 2-6 13~26 半性干油绵子油 91-196 130-11502 40-48 鲸脂油 188-194 110-1504-6 8|2-413-18 干性油 124~136 21~29 亚麻油 170~204 9~3 189-195 160~170 4~16 ()

÷18.1.2油脂的的性质 不溶于水,溶于弱极性或非极性的有机溶剂 起相对密度小于1 无恒定的沸点和熔点

(1)水解将油脂和氢氧化纳水溶液反应,可水解 生成甘油和高级脂肪酸。例如: CH2OCCI7H33 C17H33 COONa CH,OH CHOCCISH31+ 3NaOH CHOH 15H3I COONa CHOH CH2OCC17H33 C17H3sCOOH 皂化值:工业上把1g油脂完全皂化所需的氢氧化钾的质量 (单位:mg)称为皂化值

冷(2)加成反应含不饱和酸的油脂,分子中的碳碳双键 可与氢或卤素进行加成 氯化碘(溴化碘)的制法: t c 冰醋酸 2ICI 过量的氯化碘(溴化碘)与油脂中的碳碳双键进行加成,生成饱和的卤素衍 生物 ICI( IBr Cl (Br) 反应后剩余的氯化碘(溴化碘)用碘化钾与之反应,则生成游离碘。 ICI( IBr)+ KI KcI(KBr

(3)氧化与聚合 某些油再空气中放置,可生成一层干燥而有弹性的 膜,这种现象叫做干化。油的干化过程很复杂,至 今尚未了解,但与氧化和聚合有关

182蜡 蜡一般是指一类油腻的、不溶于水、具有可塑性和 易熔化的物质 蜡按来源可分为三类 植物蜡:含16个以上偶数碳原子的高级脂肪酸和 元伯醇形成的酯。 动物蜡:同上 矿物蜡;20-30个碳原子的高级烷烃的混合物

18.3磷脂 磷脂是含磷的类脂化合物。与油脂不同,它是二羧 酸甘油磷酸脂,其中两个羧酸通常是不同的。 主要存在与蛋黄中的卵磷脂和主要存在于动物脑中 的脑磷脂其构造式可表示如下: CH2-0-C—R CH2-0—C—R R-C-0-CH R一C-0—CH CHb-O O(CH2)2N(CH3)3 CH2-O—P=O(CH2)2NH 卵磷脂 脑磷脂

令磷脂是动物脑、神经组织、骨髓和内脏中不可缺少的组成部 分,为生物膜的重要组成,对幼龄动物的生长发育非常重 要,大部分磷脂以脂蛋白复合体的形式存在于细胞壁基质中、 细胞膜中。其作用是使非极性物质具有很高的通透性。参与 脂类运输,帮助脂肪溶解和吸收,并且改善维生素A和胡萝 卜素吸收。磷脂可参与钠、钾离子的活动来激活一些神经组 2 磷脂的营养价值及应用 从磷脂化学构成来看,磷脂有油、脂肪酸和磷酸、胆碱、肌 醇等构成。因此,磷脂可提供动物生长所必需的磷酸、胆碱、 肌醇等成分,同时甘油和脂肪酸,可以给动物补充能量。 大豆磷脂含有油脂、磷脂、糖酯、碳水化合物、维生素E 甾醇等多种动物机体所必需的营养成分和能量物质,添加磷 脂除可提高饲料能量外,还具有重要的生理功能和营养作用