西安石油大学化学化工学院：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（化学、应用化学专业教学课件，打印版）第七章 脂肪族卤代烃 Aliphatic halohydrocarbon

第七章脂肪族卤代烃 (Aliphatic halohydrocarbon) 71卤代烷( Haloalkanes) 7.11分类与命名 712卤代烷的制法 7.13卤代烷的物理性质 回7.14卤代烷的化学性质 1715饱和碳原子上亲核取代反应机理 7、16消除反应机理 72卤代烯烃( aloalkenes) 73氟代烃( Fluorohydrocarbon)

第七章脂肪族卤代烃 (Aliphatic Halohydrocarbon 5卤代lae 711分类与命名 分类

烃基的CHCH2XCH2=CHCH2X②x○cHx 结构分类 饱和卤代烃不饱和卤代烃 芳香卤代烃 卤代烃 三卤代烃 CH CHBr 按卤素数 CHF3氟仿( luroform) 冒分类 二卤代烃 CHCl3氯仿( chloroform) CICH2CH2Cl连二卤代烃 CHBr3溴仿( Bromoform) CH, Br2 偕二卤代烃 CHI3碘仿( iodoform) 搜卤素连 Br 接的碳原 (CH3)2 CHCH2CI CH,CH, CHCH, (CH3)3C-I 予分类 级卤代烷 二级卤代烷 三级卤代烷 (伯卤代烃) (仲卤代烃) (叔卤代烃)

2乙烯型和苯基型卤代烃 H2C=CH--CI . Br p-丌共轭 氯乙烯 溴苯 X原子直接与Sp杂化的C原子相连

.烯丙型和苄基型卤代烃 CH2=CH-CH]-Br F CI 烯丙基溴 苄基氯 (Allyl bromide)Benzyl chloride) 了54同原子与碳碳双键或苯环相隔一个 和碳原子

e隔离型卤代烃 CH,=CH-CH,-CH-Br CHrCHrBr 4溴-1-丁烯 1-苯基-2-溴乙烷 卤原子与碳碳双键或苯环相隔两个 或多个饱和碳原子

命名 ①习惯命名法 CH3 CH3 CH CCH CH3 CHCH2 CI 1异丁基氯 叔丁基氯

CH3CHCH3 H Br 异丙基溴 环己基碘 isopropyl bromide Cyclohexyl iodide) CH2=CHCH2 Br CH, CI 烯丙基溴 苄基氯 Allyl bromide (Benzyl chloride)

②系统命名法 °(a)以烷烃为母体选主链(含卤原子的最长链) (b)将支链与卤原子作为取代基 (c)书写(遵循次序规则) C-C-C-C-CC-C C-C-C-C-C-C CH CI Br cl 3甲基5氯庚烧 3-氯一4溴己烷 c Br F CH:CH,CH,-C-CH-CH-CH3 CH(CH3)2 4-异丙基-2-氟-4氯-3-溴庚烷

Br H3C-CH-CH=CH--CH3 4-溴-2-戊烯 优先使双键的位次最小