西安石油大学化学化工学院：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（化学、应用化学专业教学课件，打印版）第四章 二烯烃和共轭体系 Dienes and Conjugated systems

第四章二烯烃和共轭体系 Dienes and Conjugated systems 4.1二烯烃的分类和命名 (Classification and Nomenclature) 4.2二烯烃的结构与共轭效应 (Structure and Conjugation) 4.3共振论 4.4共轭二烯烃的化学性质 (Reactions)

45共轭二烯烃的工业制法 (Industrial Manufacture) 46环戊二烯(1,3- Cyclopentadiene)

二烯烃的通式:CnH2n2与炔烃相同 CH2=CH--CHCH2 CH2=CH--CHT-CH=CH2 1,3-丁二烯 ,4-戊二烯 1,4-环己二烯 1,3-环辛二烯

4.1二烯烃的分类和命名 4.1.1分类 (1)累积 CH=C CH 丙二烯 (2)共轭 CH,=CH—CH=CH 1,3-丁二烯

(3)孤立(隔离) CH,-CHCH CH, CH-CH 1,5-己二烯

4.1.2命名 主链:两个双键在内。命名为“某二烯” H CH2 -CH2 2,3-二甲基-1,3-丁二烯

CH2=CH—CHCH2 1,3-丁二烯 CH3 CH2=C—CH=CH2 2-甲基-1,3-丁二烯(异戊二烯)

4.1.3异构 CH3 H 1.顺反异构 C-C H H CH (2E,4E)-2,4-己二烯或(E,E)-2,4-己二烯 H H 3 HRC C=C CH H3C H H 顺,顺-2,4-己二烯 顺,反-2,4-己二烯 (2Z,4Z)-2,4-己二烯 (2Z,4B)-2,4-己二烯

2.构象异构 CH CH CH H 2 2 H CH S-顺-1,3-丁二烯 S-反-1,3-丁二烯 S-(Z)-1,3-丁二烯 S-(E-1,3-丁二烯 S-cis-13-butadiene S-trans-13-butadiene

4.2二烯烃的结构与共轭效应 4.2.1二烯烃的结构 (1)丙二烯 p sp 118.4 C C- CH 0.131nm 0.108nm