西安石油大学化学化工学院：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（化学、应用化学专业教学课件，打印版）第十七章 杂环化合物 HETEROCYCLIC COMPOUNDS

第十七章条环化合物 (HETEROCYCLIC COMPOUNDS) 是指环中含有杂原子,并且具有不同 程度芳香性的环状化合物。 17.1杂环化合物的分类与命名 172五元杂环化合物 173六元杂环化合物 17.4稠杂环化合物( Fused heterocycla iC COMPOUNDS

NH NH CH COOH 头孢氨苄(先锋霉素IV H-CH2 CH3 H3C- CH=CH H2C 3 HOOCCH, CH, CH,CHCOOH 血红素heme)

17.1杂环化合物的分类与命名 17.1.1分类 大体可分为单杂环和稠杂环两大类。 (1)单杂环 五元: 六元: (2)稠杂环 a:苯环与单杂环 b:单杂环与单杂环

杂环非芳香性杂环 芳香性杂环 非芳香性杂环: 四氢呋喃1,4-二氧六环 四氢吡咯 氢吡啶奎宁环 (1—氮杂二环[222辛烷)

芳杂环化合物: 五元杂环: H 呋喃噻吩吡咯 furan thiophene pyrrole 此唑 咪唑咪唑噻唑 pyrazole imidazole oxazole thiazole

六元杂环: 吡啶哒嗪 嘧啶 吡嗪 pyridine pyridazine pyrimidine pyrazine 稠杂环: 苯并呋喃苯并噻吩吲哚(苯并吡咯) benzofuran thionaphthene indole

喹啉异喹啉 吖啶 quinoline isoquinoline acridine

17.12命名 (1)译音法 根据西文名称音译为相应汉字,一般前边还加上“口”旁: Furan Thiophene Pyrole Pyridine 呋喃噻吩 吡咯 吡啶 quinoline indole isoquinoline 喹啉 吲哚 异喹啉

环上有取代基时,需对环原子进行编号,编号一般都是从杂 原子开始(也有例外)环上有许多杂原子时,编号按0、S、 N顺序进行,例如: N oˇCHo CH3S′CH3 NCOCH3 α-呋喃甲醛2,5-二甲基噻唑α-乙酰基吡咯 COOH NCOOH OH 8-羟基喹啉2,3-吡啶二甲酸5-硝基噻唑

CH2co 6-乙酰基苯并嘿唑