西安石油大学化学化工学院：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（化学、应用化学专业教学课件，打印版）第三章 不饱和烃 Unsaturated Hydrocarbon

第三章 不饱和烃 (Unsaturated Hydrocarbon) 3.1烯烃和炔烃的结构 (Structure of Alkenes and Alkynes) 3.2烯烃和炔烃的同分异构体(Isomerism) 3.3烯烃和炔烃的命名(Nomenclature) 3.4烯烃和炔烃的物理性质 (Physical Properties) 3.5烯烃的化学性质(Reactions) 3.6炔烃的化学性质(Reactions) 3.7烯烃和炔烃的工业来源和制法 (Sources and Preparations)

31烯烃和炔烃的结构 3.1.1烯烃的结构 (1)碳原子的Sp2杂化 口跃H条化团团 2p 2s

2p 2 F3.1 碳原子的SP2杂化轨道形状

(2)碳碳双键的形成 ⑧VB理论: SP2杂化轨道σ键结合 PP轨道靠近 PP轨道结合生成丌键

PP轨道结合生成π键示意图 8-8-8-号 两个原子相互接近 电子云重叠 π键的电子云 键的特点:1交盖程度小不如σ键稳定,键能低。 2不能单独存在。与σ键共存 3平面上下对称,其电子云分散在平面上下,故原 子核对其束缚小,具有较大的流动性,容易与亲电 试剂发生反应。 4不可转动,否则将减弱或断裂

丌-bond 乙烯 比例模型 H H 122 116 H 122° H

⑧MO理论(LCAO法) 2DA 2pB y 2pA 2pB

v=Φ 2pA 2pB y*=φ 2pA 2pB E d 2pA 2pB F3.2乙烯分子的π成键轨道和反键轨道

3.1.2炔烃的结构 (1)碳原子的SP杂化 「↑跃迁[杂化 2 2p p 2s 2 (2)炔烃分子中的化学键 σ键 H—C-C-H 丌键 快捷方式 结构1ma

Q H H 〔i 〔ii 乙炔的π轨道及电子云分布