西安石油大学化学化工学院：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（化学、应用化学专业教学课件，打印版）第六章 对映异构 Enantiotropy

第六章对映异构 Enantiotropy) 6.1旋光性与对映异构 (Optical Activity and Enantiotropy) 6.2立体化学中的几个基本概念 6.3旋光性与分子结构的关系 6.4构型表示与标记法 (Specification of Configuration) 6.5含一个手性碳原子的对映异构 Compounds containing One Chiral C)

6.6含有多个手性碳原子的化合物 6.7旋光物质的制备 6.8反应过程中的立体化学 Stereochemistry of the Reactions)

立体异构现象:分子构造相同,空间分布不同 的异构现象 分类 构象异构 立体异构 顺反异构 构型异构 对映异构

碳骨架异构 构造异构 官能团位置 Constitutional 异构 isomerization) 官能团异构 具有相同的分子式 异构现象原子成键的顺序不同 I somer i 互变异构 zation) 对映异构 构型异构 立体异构 非对映异构 tereo isomerization I构象异构 具有相同的构造,原子或原子团在空 间的排布不同

6.1旋光性与对映异构 61.1偏振光与旋光现象 1偏振光的产生 平面偏振光 图5.1偏振光的产生示意图

Nicol棱镜 普通光 偏振光 如果让光通过一个象栅栏一样的 Nicol棱镜(起偏镜)就不是 所有方向的光都能通过,而只有与棱镜晶轴方向平行的光才能 通过。这样,透过棱晶的光就只能在一个方向上振动,象这种 只在一个平面上振动的光,称为平面偏振光,简称偏振光或偏 光

旋光现象 亮 丙酸 亮 乳酸

不旋光物质 有机化合物 右旋体偏振面沿顺时针方向旋转 旋光性物质 左旋体偏振面沿逆时针方向旋转 (1)旋光性物质—能使偏振光振动面旋转的性 质,叫做旋光性;具有旋光性的物质,叫做旋光性物 质 (2)非旋光性物质——不具有旋光性的物质,叫 做非旋光性物质

2.旋光仪与旋光度: 米-( 盛液管 起偏镜 图5.2旋光仪示意图 检偏镜 旋光性物质使偏振光旋转的角度,称为旋光 度,以“a表示。 顺时针右旋,以“d”或“+”表示。 其旋光方向 逆时针左旋,以“I”或“-”表示

3.比旋光度 但旋光度“α”受温度、光源、浓 度、管长等许多因素的影响,为 了便于比较,常用比旋光度[a来 表示 C×l 式中:α为旋光仪测得试样的旋光度; c为试样的质量浓度,单位g.ml-l l为盛液管的长度,单位dm t测样时的温度 λ为旋光仪使用的光源的波长(通常用钠光,以D表示) 比旋光度表示:盛液管为1分米长,被测物浓度为1g/m时的旋 光度