西安石油大学化学化工学院：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（化学、应用化学专业教学课件，打印版）第十二章 羧酸（Carboxylic Acids）

第十二章羧酸 (Carboxylic Acids) 12.1分类、结构和命名 12.1.1分类 12.1.2结构和命名 12.2羧酸的制法 12.3羧酸的物理性质 12.4羧酸的化学性质

121分类、结构和命名 12.1.1分类 根据分子中羧基的数目 一元酸mono 冷二元酸di 冷多元酸poly 令根据R的性质 芳香酸 饱和酸 脂肪酸 不饱酸

取代酸: RCHCOOH RCHCH, COOH RCHCOOH OH NH2 卤代酸羟基酸 氨基酸

1212结构和命名 1结构 以 HCOOH为例: 120° 0.121nm H-C 0.134nm O-H 115o

轨道图形: 共振结构(离域性): 0: Q H H-O O oH

羧酸根的结构: o: R R-C

2命名 (1)俗名:根据来源命名 COOH CH HC-OH 3 HC-OH HCOOH HC-OH COOH COOH 蚁酸 酒石酸 乳酸 COOH HaC-COOH CH3COOH HC-OH HO-C-COOH H,C-Cooh HC--COOH 醋酸 苹果酸 柠檬酸

(2)系统命名法 脂肪族:选择含羧基的最长的C链为主链,称“某酸” H H CHCH. CHCOOH CHCHC=CHCOOH 2-甲基丁酸(α-甲基丁酸) 3-甲基-2-戊烯酸 芳香酸:COOH在侧链上,以脂肪酸为母体, COOH在芳环上,以芳甲酸为母体:

OOH CH COOH CH=CHCOOH CH 苯乙酸 3-苯丙烯酸(肉桂酸) 对甲苯甲酸 COOH COOH COOH NO 5-硝基-1-苯甲酸 邻苯二甲酸

含脂环的羧酸:当羧基直接与环相连时,“环的名称 甲酸”;当羧基与侧链相连时,环作为取代基;当 环上和侧链都连有羧基时,以脂肪酸为母体 OoH 1-环戊烯甲酸 (I-cyclopentene carboxylic acid)