西安石油大学化学化工学院：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（化学、应用化学专业教学课件，打印版）第二十章 氨基酸、蛋白质、核酸 AMINO ACIDS, PROTEINS AND NUCLEIC ACIDS

第二十章氨基酸蛩白质核酸 (AMINO ACIDS, PROTEINS AND NUCLEIC ACIDS) 20.1氨基酸及蛋白质 (AMINO ACIDS and PROTEINS 20.2核酸 (NUCLEIC ACIDS

20.1氨基酸及蛋白质 20.1.1氨基酸 (1)分类和命名 A:根据一NH2与—COOH相对距离分 RCHCOOH a一氨基酸: NH2 RCHCH, COOH β一氨基酸: NH B:根据—NH2与—cOOH个数 酸性氨基酸、中性氨基酸、碱性氨基酸

C除氨基和羧基外,还可根据连的基团(或原子 不一样可分: 氢氨基酸(甘氨酸)、烃基氨基酸(丙氨酸,缬氨 酸,亮氨酸,异亮氨酸,异氨酸,苯丙氨酸)、羟 基氨基酸(丝氨酸,苏氨酸,酪氨酸)、氨基氨基 酸(色氨酸,赖氨酸,精氨酸,组氨酸,)、含硫 氨基酸(半胱氨酸,蛋氨酸)、含羧基氨基酸(门 冬氨酸,谷氨酸)、含酰氨氨基酸(谷氨酰胺) 含杂环氨基酸(脯氨酸)

D:命名 俗名: H2NCH2COOH甘氨酸 chachcooh 色氨酸 H 系统命名:以羧酸为母体,如 CH3 CHCH, CHCOOH H2N(CH2)4CHCOOh CH& NH NH 4-甲基-2-氨基戊酸2,6-二氨基己酸

E.氨基酸的构型 D/L标记法:距羧基最近的手性碳原子为标准 COOH COOH io+H=→HH十H CH R L乳酸 L-丙氨酸 L-型氨基酸 注意和糖中讲的D/L构型区别,糖中是以距醛基 最远的手性碳原子为标准 CHO HoN H HO H OH OH CH CH3 L-苏氨酸 D-苏阿糖

(2)物理性质 1.一氨基酸都是无色结晶。等电点成两性离子时 结晶出来的,分子内即有极强的静电引力,其熔点 要较相应的胺或羧酸高,通常熔融时都分解。 2.α一氨基酸溶于水,在等电点时溶解度最小。由 于它具两性离子的结构,一般难溶于非极性有机溶 剂。 3.α一氨基酸IR:1600cm处有一羧负离子的吸收 带(1720cm-1没有羧基的典型谱带)。在3100 2600cm-1间有一强而宽的N-H键伸缩吸收带

(3)化学性质 RCHCOOH a:两性 NH? RCHCOO OH. RCHCOO H RCHCOOH NH h +NH3 OH +NH3 C 氨基酸的存在形式与pH值有关: 酸碱性主要存在形式在电场中引为 碱性 CDB 移向正极 酸性 移向负极 某pH值 不移动

当溶液为某pH值时,负离子和正离子浓度相等,静电荷等 于0,在电场中氨基酸既不向正极也不向负极移动,这时溶 液的pH值称该氨基酸的等电点。不同氨基酸,等电点各不 相同,是特性常数。 pKtpK 2 K1:-CO离常数;K2:-NH3电离常数。 pH值:中性氨基酸的等电点小于7。等电点一般在5~6.3之 间。酸性氨基酸需加入酸将溶液调到等电点,故其等电点小 于7。等电点一般在2.8~3.2之间。碱性氨基酸需加入碱将 溶液调到等电点,故其等电点大于7。等电点一般在7.6 10.8之间。 氨基酸在等电点时,溶解度最小。可用调节 氨基酸等电点的方法分离氨基酸的混合物

b:受热后的反应 a一氨基酸: OH-C=O NH H-N-CH? 2 0=C-OH CH 2H,o H β一氨基酸: R-CH-CH-COOH NH,H RCH=CHCOOH NH3

P·δ-氨基酸 CH OH 2 RCHCH2,C=0- RCH CH nH? NH-C=O γ-内酰胺