西安石油大学化学化工学院：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（化学、应用化学专业教学课件，打印版）第十章 醚 ETHERS

第十章醚 ETHERS) 10.1醚的结构、分类、和命名 10.2醚的制法 10.3醚的物理性质 10.4醚的化学性质 10.5 环醚 10.6 冠醚 10.7 硫醚

国101结构、分类和命名 结构 R 图10.1乙醚分子的球棍模型

分类 饱和醚 单醚ROR:CH3OCH3 混醚ROR:CH3OC2H5 不饱和醚 CH3OCH=CH2 芳醚 Aror Roar如:-0 环醚 硫醚 R→S=R

冠醚:含有多个氧的大环醚 151617 18 13 5 8 6

命名 ①习惯命名法 CH3OCH3二甲醚CH3CH2OCH2CH3(二)乙醚 CH2OCH2CH3甲乙醚CH3OCH=CH2甲基乙烯基醚

对于烃基部分简单的混醚: 烃基十烃基+“” “优先”的烃基放在后面 芳基放在前面 CH3OCH2CH3 CH3OC(CH3)3 甲乙醚 甲基叔丁醚 (ethyl methyl ether)(tert-butyl methyl ethe CH=CH,CH3 -o-CH3 乙基乙烯基醚 苯甲醚 茴香醚 anisole

②系命名法 ocH CH3 CHCH2 CH2 CH3 2-乙氧基戊烷 CH3CHCH2CHCH2CHCH32,6-二甲基一4甲氧基庚烷 CH OCH CH (CH3)2 CCH2CH2OCH3 OH 2-甲基-4-甲氧基-2-丁醇 4-methoxy-2-methy1-2-butan

环戊基苯基醚 cyclopentyl phenyl ether 环戊氧基苯 cyclopentyloxybenzene CH3oCH2 CH2OCH2 CH2OCH3 B,B′-二甲氧基乙醚 二甘醇二甲醚 (diglyme)

10.2醚的制法 醇脱水 2CH, CHOH ALO 300℃ CH3CH2OCH, CH3 Williamson合成法 I: Rx+ Naor- ROR+NaX RX+ NaOAr ROAr+ NaX 机理:S、2,反应活性为伯>仲>叔

例 C2HsBr+ NaoCH, CH2CH3+ C2HSOCH2 CH,CH3 CH3CH2 CH2 CI+(CH3)3CONa-CH3CH2CHLOC(CH ONa+CHC1→→OCH1+NaCl 但是 Cl CHONa 十分困难 只有在催化条件下才可以反应: Br+oNa2mt○0③+Nar