厦门大学化学化工学院：《有机化学》课程教学资源（授课教案）第七章 芳香烃 Aromatic hydrocarbons

第七章香烃 Aromatic hydrocarbons

第七章 芳香烃 Aromatic hydrocarbons

7.1芳香烃的分类、结构及命名 Classification, Structures and Nomenclature of Aromatic Compounds

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 7.1 芳香烃的分类 结构及命名 Classification, Structures and Nomenclature of Aromatic Compounds

7.11芳香烃的分类 苯及其同系物 H 多苯脂烃 芳香烃多核芳烃联苯类@② 稠环芳烃Q 非苯芳烃不含苯环,但具有苯的特 性“芳香性”的碳环化合物

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 7.1.1 芳香烃的分类 CH C H 苯及其同系物 多核芳烃 多苯脂烃 联苯类 稠环芳烃 非苯芳烃 芳香烃 不含苯环 但具有苯的特 性 芳香性 的碳环化合物 3

7.12苯的结构 苯的特征: ga(a)分子式CHC:H=1:1,不饱和程度高 (b)稳定性好——可由煤在1000C制取 不被KMnO4氧化,不易发生加成反应 芳香族化合物的特性—芳香性 (a)苯环易发生取代,难发生加成反应 (b)不易氧化 ()苯环具有特殊稳定性

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 7.1.2 苯的结构 苯的特征 : „ (a) 分子式 C 6 H 6, C:H=1:1 , 不饱和程度高 „ (b) 稳定性好—— 可由煤在1000 ° C制取 不被KMnO4氧化 不易发生加成反应 芳香族化合物的特性 —— 芳香性 „ (a) 苯环易发生取代 难发生加成反应 „ (b) 不易氧化 „ (c) 苯环具有特殊稳定性

21.苯的Keku结构 g_1825年法拉弟( Faraday)从照明气中分离 当得到 1865~1899年,提出了各种结构表达式 Kekule 1865 Dewar, 1866-1867 Ladenburg, 1869 D Armstrong-Baeyer Claus, 1888 Thiele, 1899 1887~1888

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 1. 苯的 Kek u l é 结构 „ 1825年法拉弟(Faraday)从照明气中分离 得到 „ 1865 1899 年 提出了各种结构表达式













































































































Kekulé, 1865 Dewar, 1866~1867 Ladenburg, 1869 Armstrong-Baeyer 1887~1888 Claus , 1888 Thiele , 1899

最为人们所普遍接受的是共轭环己三烯苯 可 Kekule苯 Kekule苯 Kku苯能解释苯的一些现象: a(a)苯的一取代物只有一种 (b)苯可以加氢还原为环已烷 司:)在光照条件下,苯可以和3分子氯气加 成

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 最为人们所普遍接受的是共轭环己三烯苯—— Kekulé 苯



















Kekulé 苯 Kkulé 苯能解释苯的一些现象 „ (a) 苯的一取代物只有一种 „ (b) 苯可以加氢还原为环己烷 „ (c) 在光照条件下 苯可以和 3分子氯气加 成

Br Br Br 2~催化剂 3Cl CI Cl Cl Cl

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University Br Br Br + H 2 催化剂



































3Cl 2 hv Cl Cl Cl Cl Cl Cl

Kekule苯结构式不能解释的现象 苯容易发生取代反应,却难于发生加成 和氧化反应 ■按照Keku结构式,邻位二取代苯应该 有两个异构体,但实际上只有 ■苯的氢化热远低于环己三烯结构 Br Br Br Br

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University Kekul é苯结构式不能解释的现象 „ 苯容易发生取代反应 却难于发生加成 和氧化反应 „ 按照 Kekul é 结构式 邻位二取代苯应该 有两个异构体 但实际上只有一个 „ 苯的氢化热远低于环己三烯结构 Br Br Br Br

环烯烃的氢化热 氢化热(kJmo) 催化剂 +h 120 催化剂 +h 2 232 催化剂 +h 208 120×3=360(kJ/mo) 360-208=152(kJ/mo)——苯的稳定化能

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 环烯烃的氢化热 环烯烃的氢化热 氢化 热( kJ/mol) + H 2









+ H 2



















催化剂 催化剂 + H 2









催化剂









120 232 208 120 3 = 360 (kJ/mol) 360 208 = 152 (kJ/mol) —— 苯的稳定化能

Hypothetical cyclohexatriene Difference=36 kcal/mol stability △G expected △G Benzene ①D Cyclohexane Reaction progress ⑨D 苯与假想的“环己三烯”氢化热比较

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University苯与假想的 “环己三烯 ” 氢化热比较