厦门大学化学化工学院：《有机化学》课程教学资源（授课教案）第十七章 酚 Phenols

第十七章酚 Phenols

第十七章 酚 Phenols

171分类、命名和物理性质 ■分类:根据分子中羟基的数目分为一元 酚,二元酚和多元酚 命名:一般以苯酚为母体命名 OH OH OH NO ①D Br CH NO2 ⑨D 3-溴苯酚 4-甲基苯酚24-二硝基苯酚 3-Bromophenol 4-methylphenol 2, 4-dinitrophenol

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 17.1 分类 命名和物理性质 ƒ 分类 根据分子中羟基的数目分为一元 酚 二元酚和多元酚 ƒ 命名 一般以苯酚为母体命名 OH Br OH CH 3 OH NO 2 NO 2 3-溴苯酚 4-甲基苯酚 2,4 -二硝基苯酚 3- B romophenol 4- m ethy lphenol 2,4-dini t rophenol

OH OH OCH CI CI Cl五氯苯酚 三2-甲氧基苯酚 2-Methoxyphenol Cl Pentachlorophenol OH OH OH OH OH 邻苯二酚 间苯二酚 对苯二酚 1.2-Benzenediol 1. 3-Benzenediol 1 4-benzenediol

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University OH Cl Cl Cl Cl Cl 五氯苯酚 Pe n tachl o r o pheno l OH OCH 3 2-甲氧基苯酚 2- M ethoxyphenol OH OH 邻苯二酚 1,2 - B enzenedio l OH OH OH OH 1,3 - B enzenedio l 1,4-Benzenedio l 间苯二酚 对苯二酚

OH NO OH OH NO 246三硝基苯酚 萘酚 2萘酚 (苦味酸) (α-萘酚)(β-禁酚) 2, 4, 6-Trinitrophenol 1-Naphthalenol 2-Naphthalenol (picric acid)

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University OH NO 2 O 2 N NO 2 2,4, 6 三硝基苯酚 (苦味酸 ) 2,4,6-Tri nitropheno l ( picric acid) OH OH 1 萘 酚 (α−萘酚 ) 1-Naphthal enol 2 萘 酚 2 -Naphthal enol (β−萘酚 )

物理性质 大多数酚是结品形固体,少数烷基酚为 高沸点液体。 具有特殊气味 能形成分子间氢键,沸点较高,水中有 定溶解度。 引■具腐蚀性和杀菌能力

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 物理性质 „ 大多数酚是结晶形固体 少数烷基酚为 高沸点液体 „ 具有特殊气味 „ 能形成分子间氢键 沸点较高 水中有 一定溶解度 „ 具腐蚀性和杀菌能力

17.2一元酚的反应 O H←羟基上的反应 芳环上的反应

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 17.2 一元酚的反应 O H 羟 基上的反应 芳环上的反应

1721羟基上的反应 酸性 OH K。=10 a +h ①D ⑨D ●●

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 17.2.1.羟基上的反应 酸性 O O O O O OH O + H + p Ka = 1 0

G SOH aG NH, CH3O CH3 H CI Br I NO pKn1046102110.1710.09.389.359307.15 酸性增强 OH NO O p NO K8.287.177.15 p

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University G OH G p Ka NH 2 CH 3O C H 3 H Cl Br I NO 2 10.46 10.21 10.17 10.0 9.38 9.35 9.30 7.15 酸性增强 OH NO 2 p Ka NO 2 m - o - p- 8.28 7.17 7.15

OH OH No2 O2N NO NO 2 NO pKa 4.09 0.25 G ①D 吸电子取代基 给电子取代基 ⑨D 负离子稳定性提高 负离子稳定性降低 酸性增强 酸性减弱

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University OH NO 2 NO 2 OH NO 2 O 2 N NO 2 pK a 4.09 0.25 O O G G 吸电子取代基 给电子取代基 负离子稳定性提高 负离子稳定性降低 酸性增强 酸性减弱

烃基化反应和 Claisen重排 OH OCH CH3 OH Ch3 CH Br OH OCH3 OH +( Chiso

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 烃基化反应和Claisen重排 OH + CH 3CH 2Br OH OCH2CH3 OH + (C H 3 ) 2SO 4 OH OCH3