厦门大学化学化工学院：《有机化学》课程教学资源（授课教案）第三章 立体化学 Sterochemistry

第三章立体化学 eriocneMis

第三章 立体化学 Sterochemistry

31旋光性和分子结构的对称因素

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 3.1 旋光性和分子结构的对称因素

311平面偏振光和物质的旋光性 米一 Polarized light Unpolarized light Polarizer Light source CO,Na H-C-OH ①D Ho-C-H |石英晶体 CO2NH4 Sodium ammonium tartrate a 酒石酸钠铵

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 3.1.1 平面偏振光和物质的旋光性 CO 2Na H C OH HO C H CO 2NH 4 Sodi u m a mmoni u m t ar tra t e 酒石酸钠铵 石英晶体

振动面和偏振面 振动面 偏振面

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 振动面和偏振面 振动面和偏振面 振动面 偏振面

平面偏振光和物质的旋光性 -平面偏振光一在同一个平面上振动的光。 ●■当平面偏振光通过某物质时,如果该物质 能使通过它的平面偏振光的偏振面发生旋 转,则称该物质具有旋光性或称该物质为 旋光性物质

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 平面偏振光和物质的旋光性 平面偏振光和物质的旋光性 „ 平面偏振光 —在同一个平面上振动的光 „ 当平面偏振光通过某物质时 如果该物质 能使通过它的平面偏振光的偏振面发生旋 转 则称该物质具有旋光性或称该物质为 旋光性物质

3.12旋光仪和比旋光度 p Polarizer Sample tube Analyzer containing organIc Light source molecules 比旋光度 Sp pecific rotation lC ①D 〔-样品的旋光度 ⑨D 1-样品管的长度 c-样品的浓度

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 3.1.2 旋光仪和比旋光度 比旋光度 Specific rotation α D t = l C α α - 样品的旋光度 l- 样品管的长度 c - 样品的浓度

313化合物的旋光性与分子 结构的关系

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 3.1.3 化合物的旋光性与分子 结构的关系

1.手性和手性分子 ..(chirality and chiral molecules) OH OH OH CH3 CHCO,H C灬nCO2HHO2Cm…C H CH CH H 乳酸 镜象 实物 ①D ⑨D

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 1. 手性和手性分子 (chirality and chiral molecules) CH 3CH C O 2 H OH OH C CH 3 CO 2 H H












































OH C CH 3 HO 2 C H

















































































































































































































乳酸 镜象 实物

2。对映异构体( enantiomers) COoH COH HI H CH HO CH3 (S)-(+)-乳酸 (R-()-乳酸()乳酸 |mp.53 53 18 15 3.82 3.82 ⑨D e pKa 3.97 3.80 3.86

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 2. 对映异构体(enantiomers) C CO 2 H CH 3 H OH C CO 2 H CH 3 H HO (S)-(+ ) -乳酸 (R)-(-)-乳酸 (+)-乳酸 m . p . 5 3  5 3  1 8  α D 15 3 . 8 2 -3.8 2 0 pKa 3 . 9 7 3 . 8 0 3 . 8 6

H OH HO COoH HO NH HO H OH-H H CH, CONH OH (+)-D-葡萄糖D天门冬酰胺

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University HO O H H HO H OH H OH H OH (+)-D -葡萄糖 CO 2 H H NH 2 CH 2CONH 2 D-天门冬酰胺