上海交通大学：《有机化学》教程教学资源（讲稿）第二章 烷烃

第二章烷烃

第二章 烷烃

2烃:有机物中只含有碳和氢两种元素的化合物。 按照不同的分类标准可分为: 烃 饱和烃一烷烃、石腊烃 烃 环烃烃 不饱和烃

™ 烃：有机物中只含有碳和氢两种元素的化合物。 按照不同的分类标准可分为： 烃 烃 ⎩⎨⎧环烃脂烃 ⎩⎨⎧不饱和烃—饱和烃 烷烃、石腊烃

上通式和同分异构 HH HCC. HH HCH H HCH 今1.通式:CnH2n+2 冷2.同系列:具有同一通式,组成上相差CH2及其整数倍的 系列化合物。 同系物:同系列中的各个化合物互称为同系物。 系差:CH2 同系物的特点:化学性质相似,有特例 3.同分异构: 构造式:能反映出化合物成键顺序的表示式 同分异构体:分子式相同,但构造不同的化合物

一 .通式和同分异构 ™ 1．通式： CnH2n+2 ™ 2．同系列：具有同一通式，组成上相差CH2及其整数倍的 一系列化合物。 ™ 同系物：同系列中的各个化合物互称为同系物。 ™ 系差 ：CH2 ™ 同系物的特点：化学性质相似，有特例。 ™ 3．同分异构： ™ 构造式：能反映出化合物成键顺序的表示式 ™ 同分异构体：分子式相同，但构造不同的化合物。 C H H C H H C H H C H H C H H ....... H H

HH H 日,CHCH2-cH-CH2 H-C-C-C-C-C-H CCC HHHHH CH 正戊烷bp:36.1℃ 异丁烷bp:29.9℃ 新戊烷bp:9.4℃ 碳骨架引起 构造异构:{官能团异构-CH=CH-OH与- CH CHO 官能团位置异构 简式:省略化学键CH3(CH2CH3,CH3CH2CH(CH32,C(CH)

™ 例： C H H C H H C H H C H H C H H H H C C C C C 正戊烷 bp:36.1℃ 异丁烷 bp:29.9℃ 新戊烷bp:9.4 ℃ 构造异构： ⎪⎩ ⎪⎨⎧ −= 官能团位置异构 官能团异构－ 与－ 碳骨架引起 2CHOCHOHCHCH 简式：省略化学键 CH3 (CH2 )3 CH3 , CH3 CH2 CH(CH3 )2 , C(CH3 )4 . CH3 CH2 CH CH3 CH3

上烷烃的命名 烷基的概念 HH H CH3 CH 3 HC-C-C-C-C-CH 3 CH 3 伯1°仲2叔3季4

二.烷烃的命名 烷基的概念 C H H C C H C H H C H H H CH3 CH3 CH3 CH3 伯1。仲2。叔3。季4

烷基:从烷烃中去掉一个氢原子后余下的原子团。 通式:CnH2n+1-,或R一。 cH4—>CH3Me( methy) CH3CH3 - CH3CH2 Et(ethyl CH3CH2CH3 CH3CH2 CH2(n-C 3H7-)n-Pr(n-propyl CH3CHCH3(o或C3H3Pr CH3 CH2 CH2 CH3 CH3CH2 CH2CH2(n-C4Hg)n-Bu CH3CH2CHCH3(secEis-C4Hg-), S-Bu CH3 CHCH2 CH3CHCH3 iso或i-C4 Hg i-Bu CH3 CH3 CH3 CCH3 terts或tC4 Hg t-Bu CH3

烷基：从烷烃中去掉一个氢原子后余下的原子团。 通式：Cn H2n+1－，或R－。 CH4 CH3 Me(methyl) CH3CH3 CH3CH2 Et(ethyl) CH3CH2CH3 CH3CH2CH2 (n-C3H7 ) n-Pr(n-propyl) CH3CHCH3 (iso或i-C3H3-),i-Pr CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2 (n-C4H9 ) n-Bu CH3CH2CHCH3 (sec或s-C4H9-),s-Bu CH3CHCH3 CH3 CH3CHCH2 CH3 CH3CCH3 CH3 iso或i-C4H9 i-Bu tert或t-C4H9 t-Bu

命名法 (1)习惯命名法:甲,乙,丙,丁…一,十二…,正,异,新等 令正一直链烷烃 冷异一(CH3)2CH一,从端位数第二个C原子上连有两个甲基的 烷烃 冷新—(CH3)3C-,第二个C原子上连有三个甲基的烷烃 此方法仅适用于结构较简单的烷烃。 (2)衍生物命名法:以甲烷为母体 ☆选择连接烷基最多的碳原子作为母体甲烷,烷基按小→大的 顺序排列。 例如: ( CH3)2CHCH2CH3 CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2 二甲基乙基甲烷(异戊烷) 二甲基乙基异丙基甲烷 此方法也仅适用于结构较简单的烷烃

命名法 （1）习惯命名法：甲，乙，丙,丁…十一，十二…,正,异,新等 ™ 正—直链烷烃 ™ 异—(CH3)2CH－,从端位数第二个C原子上连有两个甲基的 烷烃 ™ 新—(CH3)3C－,第二个C原子上连有三个甲基的烷烃 此方法仅适用于结构较简单的烷烃。 （2）衍生物命名法：以甲烷为母体 ™ 选择连接烷基最多的碳原子作为母体甲烷，烷基按小→大的 顺序排列。 例如： (CH3 )2 CHCH2 CH3 CH3 CH2 C(CH3 )2 CH(CH3 )2 二甲基乙基甲烷(异戊烷) 二甲基乙基异丙基甲烷 此方法也仅适用于结构较简单的烷烃

(3)系统命名法 采用国际通用的UPAc( International union of pure and Applied Chemistry命名原则。 (a)C原子数最多的链为主链,根据主链所含碳原子数叫“某"烷 (b).从靠近支链的一端开始编号。 (c)取代基写在烷烃的前面 例如: CH3 CHCH2 CH3 2-甲基-丁烷 CH 3 (d).使小的取代基在前面较大的基写在后面 例如 CH3CH2 CH-CHCH2CH2CH3 CH2 CH3 4-甲基-3-乙基庚烷 CH 3

（3）系统命名法 采用国际通用的IUPAC(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名原则。 (a).C原子数最多的链为主链,根据主链所含碳原子数叫“某”烷 (b).从靠近支链的一端开始编号。 (c).取代基写在烷烃的前面 例如： 2-甲基-丁烷 (d).使小的取代基在前面较大的基写在后面 例如： 4-甲基-3-乙基庚烷 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CH2CH CHCH2CH2CH3 CH2 CH3 CH3

(e)含有几个相同的取代基 CH 3 CH3CH CHCH3 CH3 CH CH3 CH 2 CH322二甲基丁烷 CH323-二甲基戊烷 (.有两个同长的碳链,选择支链多的为主链 CH3CH2CH CH2 CH CHCH3 CH3 CH2 CH3CH3 CH2 2,35-三甲基-4-丙基庚烷 CH 3 (g).最低系列原则,最先遇到的位次最小者定位最低系列 CH3 CHCH2CH2CH2CH2CH CH CH2CH3 CH 3 CH3 CH3 2,7,8-三甲基癸烷

(e).含有几个相同的取代基 2,2-二甲基丁烷 2,3-二甲基戊烷 (f).有两个同长的碳链，选择支链多的为主链 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 (g).最低系列原则，最先遇到的位次最小者定位最低系列 2,7,8-三甲基癸烷 CH3CCH2CH3 CH3 CH3 CH3CH CHCH3 CH3 CH2 CH3 CH3CH2CH CH2 CH CHCH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3CHCH2CH2CH2CH2CH CH CH2CH3 CH3 CH3 CH3

复杂 CH3CCH2CH3 CH3 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH3 CH 3 2-甲基5-1,1-二甲基丙基癸烷或2-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷

(h)复杂 2-甲基-5-1’,1’-二甲基-丙基癸烷或2-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷 CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH3 CH3 CH3CCH2CH3