上海交通大学：《有机化学》教程教学资源（讲稿）第十章 醛酮

第十章醛酮

第十章 醛 酮

(一)结构和命名 1.结构: 通式:CnHO,醛、酮互为同分异构体。 官能团: CH醛基 羰基 碳原子采用SP杂化,三个0键共 平面,羰基碳原子和氧原子上的P轨道 在侧面重叠生成π键,氧原子上还有<00 两对未共用电子

（一）结构和命名: 1. 结构： 通式：Cn H2n O ，醛、酮互为同分异构体。 官能团： 碳原子采用SP2 杂化，三个σ键共 平面，羰基碳原子和氧原子上的P轨道 在侧面重叠生成π键 ，氧原子上还有 两对未共用电子。 C O H 醛基 C O 羰基 120 C O 0 δ δ + -:

2.命名 (1)习惯命名:醛类似于醇,烃基可采用习惯命名。 例如 O CH3 CHCH2-C CH3CH,CH2- CH 正丁醛 异戊醛 cchr CH2-_ C-CH=Ch2 苯乙酮(甲基苯基酮) 甲基乙烯基酮

2. 命名： （1）习惯命名：醛类似于醇，烃基可采用习惯命名。 例如： CH3CH2CH2 C H O C H O CH3CHCH2 CH3 CCH3 O 苯乙酮（甲基苯基酮） CH3 C CH CH2 O 甲基乙烯基酮 正丁醛 异戊醛

(2)系统命名: CH CH3=CHCHO HC-CCH,CH, CHCH2CHO 2-丁烯醛(巴豆醛) 3-甲基6-庚炔醛 CH3C—CH2CH3 -CoCh, CH3 2-丁酮 1-环已基-1-丙酮

（2）系统命名： CH3CH CHCHO 2-丁烯醛（巴豆醛） HC CCH2CH2CHCH2CHO CH3 3-甲基-6-庚炔醛 CH3C CH2CH3 O 2-丁酮 COCH2CH3 1-环已基-1-丙酮

碳原子的位置有时也可用希腊字母表示,紧连官能团的碳原子 为α-碳原子,其次为B, ,依次标出。 c-cc-c& - 所以,以下化合物也可命名为: oO CH3 CH,-C-C-CH CH3C—CHC—CH a-戊二酮 β-戊二酮 (2,3-戊二酮) (2,4-戊二酮)

H C C C C C O δ βγ α C CC C C C C O γ β α α ' β ' γ ' 碳原子的位置有时也可用希腊字母表示，紧连官能团的碳原子 为α-碳原子，其次为β，γ……，依次标出。 所以，以下化合物也可命名为： CH3CH2 C C CH3 O O α-戊二酮 （2，3-戊二酮） CH3 C O CH2 C O CH3 β-戊二酮 （2，4-戊二酮）

O O CH3C—CH2CH2—C H O 4氧代戊醛 1,3-环已二酮 (4-戊酮醛)或(Y-戊酮醛) (β-环已二酮) OH COCH CHO OCH—CHcH— CH,CHO CHO 2-羟基苯甲醛 苯乙酮 3-甲酰基戊二醛 (邻-羟基苯甲醛) (水杨醛) (acetophenone)

H C O CH3 C CH2CH2 O 4-氧代戊醛 （4-戊酮醛）或（γ-戊酮醛） O O 1，3-环已二酮 （β-环已二酮） OH CHO 2-羟基苯甲醛 （邻-羟基苯甲醛） （ 水杨醛） COCH3 苯乙酮 OCH CH2 CH CHO CH2 CHO 3-甲酰基戊二醛 (acetophenone)

(二)物理性质: 甲醛在室温下为气体,其它的醛酮为液体或固体。 偶极矩较大: H HC H HrC 2.27D 2.72D 2.85D ■偶极间的静电引力使其沸点大于相应的烃、醚,小于醇。 ■低级醛、酮,可溶于水(与水形成氢键)。如甲醛、乙 醛、丙酮

（二）物理性质： „ 甲醛在室温下为气体，其它的醛酮为液体或固体。 „ 偶极矩较大： „ 偶极间的静电引力使其沸点大于相应的烃、醚，小于醇 。 „ 低级醛、酮，可溶于水（与水形成氢键）。 如甲醛、乙 醛、丙酮。 H C H O 2.27D H3C C H O 2.72D H3C C H3C O 2.85D

2720 1725 50003000250020001600140012001000900800700 4000 o/cm 图13-2正辛醛的红外光谱 2720cm1:醛基C一H伸缩振动1725cm-1:C=0伸缩振动

40003200240020001800160014001200100080600 36002800 o/cm 图13-3苯乙酮的红外光谱 1.苯环CH伸缩振动2.CH3伸缩振动3C-O伸缩振动 4.苯环C—C伸缩振动5.一取代苯

CH3COCH2CH3 图13-4丁的核磁共振谱