上海交通大学：《有机化学》教程教学资源（讲稿）第十二章 酚和醌

第十二章酚和醌

第十二章 酚和醌

酚和芳醇的命名: CHO CH3 OH OH COOH OH OH OH 间甲酚 对苯二酚 邻羟基苯甲酸 2,4-二羟基苯甲醛 主官能团的确定 CH—OH CH3 芳醇一般把芳环作取代基 1-苯基乙醇

一、酚和芳醇的命名： CH 3 OH OH OH OH COOH CHO OH OH 间甲酚 对苯二酚 邻羟基苯甲酸 2，4-二羟基苯甲醛 主官能团的确定 CH CH 3 OH 1-苯基乙醇 芳醇一般把芳环作取代基

OH OH a-萘酚 β-萘酚 (1-萘酚) (2-萘酚) OH OH NO SOrT 邻硝基苯酚 5-羟基萘磺酸

OH OH OH NO2 OH SO3H α-萘酚 β-萘酚 （1-萘酚） （2-萘酚） 邻硝基苯酚 5-羟基萘磺酸

制备: 1.异丙苯氧化: +CH3CH=CH2无水AC→ 85-95C CH(CH3)2 CH3 C-0-0-H CH3 CH CH3 C00-H OH+CH3C—CH CH3

三．制备： 1．异丙苯氧化： ＋ CH3 CH CH2 无水AlCl3 85-950C CH(CH3)2 C CH3 H CH3 + O2 C CH3 O CH3 O H C CH3 CH3 O O H H3O+ OH + CH3 C O CH3

2. Ar-Cl Ar--oh ONa OH Naoh-350-370C> H Cu, 20MPa 工业制苯酚 当卤原子邻/对位有强吸电子基时,反应较易进行。 ONa OH OH NO2 NacO NO NO2 HNO NO H2SO NO2 NO2 NO NO2

2. Ar Cl Ar OH Cl + H NaOH 350-370oC Cu，20MPa ONa OH 工业制苯酚 当卤原子邻/对位有强吸电子基时，反应较易进行。 Cl NO2 O2N ONa Na2CO3 H HNO3 H2SO4 OH OH NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 H2O ， NO2

3. Ar-SO3H Ar-OH SO3H SO3Na ONa OH NaSo ⊥NaOH HoSO 320-350°C 4.Ar一NH2 Ar-OH NH2 HSO OH br NanO, H2SOz Br HoOHSO Br

SO3H ONa OH NaOH H2SO4 320-350oC Na2SO3 SO3Na 4. Ar NH2 Ar OH NH2 Br Br Br N2HSO4 OH Na2NO2 H2O,H2SO4 ,H2SO4 3. Ar-SO3H Ar-OH

5.实验室合成: TI(OOCCE3h O-C-CF3 (CF3 COO)3TI (CF3C0O4Pb 1. OH (C6H5)3P 2.H

5．实验室合成： (CF3COO)3Tl (CF3COO)4Pb (C6H5)3P O C O CF3 1. OH - 2.H + Tl(OOCCF3)2 OH

四、物性: 冷一般为固体,少数烷基酚为高沸点的液体。如:苯酚的沸 点为:181.8℃。 冷能与水分子形成氢键,所以苯酚溶于热水,在冷水中100g 水中可溶解9g。 令分子间有氢键,有较高的沸点和熔点,大于相应的芳烃。 令能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂

四、物性： ™ 一般为固体，少数烷基酚为高沸点的液体。如：苯酚的沸 点为：181.8℃ 。 ™ 能与水分子形成氢键，所以苯酚溶于热水，在冷水中100g 水中可溶解9g。 ™ 分子间有氢键，有较高的沸点和熔点，大于相应的芳烃。 ™ 能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂

4005303023008080604000850 0/ cm 图12-1苯酚的红外光谱 1.O一H伸缩振动(缔合)2.苯环C=C伸缩振动 3.C-0伸缩振动 4.一取代苯

CH3 CH, OH b