上海交通大学：《有机化学》教程教学资源（讲稿）第十章 芳烃 芳香烃

第六章芳烃芳香烃

第六章 芳烃 芳香烃

单环 多环 CH 稠环

单环 多环 稠环 C H 3 CH

非苯芳烃 O (一)苯的结构 1.价键理论 H 6个C,6个H在同一平面 上,C采用SP2杂化(2个C 20 C,一个CH),键长平均 化0.140nm P轨道侧面重叠一π键 H

非苯芳烃 （一）苯的结构 1. 价键理论 6个C，6个H在同一平面 上，C采用SP2杂化（2个C￾C，一个C-H）， 键长平均 化 0.140nm P轨道侧面重叠—π键 O H H H H H H 1 2 0

每个碳各留下一个p轨 道,他们相互平行且垂直 于σ键所在的平面,因而 所有的p轨道可在侧面相 互垂直,形成环状的共轭 体系。如左图。 结构:( Kekule 或 苯分子中的p轨道

每个碳各留下一个 p 轨 道，他们相互平行且垂直 于σ 键所在的平面，因而 所有的 p轨道可在侧面相 互垂直，形成环状的共轭 体系。如左图。 结构：（Kekule’ 或

2.分子轨道理论 3.共振论:苯的结构的表示方法 5 键长、键角不等,贡献小,忽略 苯的结构介于(1)和(2)之间

2. 分子轨道理论 3. 共振论：苯的结构的表示方法 1 2 3 4 5 键长、键角不等，贡献小，忽略 苯的结构介于（1）和（2）之间

Benzene molecular orbitals nodes 3 antibonding ====================================== bonding SIX P atomIc orbitals 0

4.苯环的稳定性:(氢化热) (二)单环芳烃的同分异构和命名 1.同分异构 1)一取代:(碳链异构) -CHoCho ch 碳链异构 2)二取代: 官能团位置异构 CH o-XVlene p-Xylene 1, 2-Dimethylbenzene m-xylene Me

4. 苯环的稳定性：（氢化热） （二）单环芳烃的同分异构和命名 1. 同分异构 1）一取代：（碳链异构） 碳链异构 2）二取代： 官能团位置异构 C H C H C H 2 2 3 C H C H 3 C H 3 M e M e M e M e C H2 5 M e M e o-xylene m-xylene p-xylene 1,2-Dimethylbenzene

2命名: CH Choc CHOC 连三甲苯偏三甲苯均三甲苯3—乙基甲苯4丙基—1,3—二甲苯 当烃基结构复杂时,可以苯基为取代基,烃基为母体 3C|C 2,3—二甲基—1—苯基—1—-己烯

2.命名： 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 3—乙基甲苯 4—丙基—1,3—二甲苯 当烃基结构复杂时，可以苯基为取代基，烃基为母体 2，3—二甲基—1—苯基—1—己烯 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H3 C H3 C H3 C H 3 C H C H 2 3 C H C H C H 2 2 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 2 C H C H C H C H C C H 2 3 2 3 1

CH-CH 二苯乙烯 苯乙炔 苯基:Ph-( pheny)cH5 苄基:Bn-( benzyl)cH5cHz 芳基:Ar-(ary)

C H C H C C H 二苯乙烯 苯乙炔 苯基：Ph— （phenyl）C6 H5 — 苄基：Bn—（benzyl）C6 H5 CH2 — 芳基：Ar— （aryl）

(三)单环芳烃的来源(自学) (四)物性 1.d<1,溶于有机溶剂 2.对位异构体的mp较高 3.取代基增多,稳定性增大 4.NMR:4-7ppm,IR3030cm1伸缩1625-1575 cm11525-1475(s)两个峰,指纹区:环上邻接C一 H的特征

（三） 单环芳烃的来源（自学） （四） 物性 1. d<1，溶于有机溶剂 2. 对位异构体的mp较高 3. 取代基增多，稳定性增大 4. NMR：4-7ppm ，IR 3030cm-1 伸缩 1625-1575 cm-1 1525-1475 （ S）两个峰， 指纹区：环上邻接 C— H的特征