华南农业大学：《有机化学》课程教学资源（讲义）复习提纲

复习提纲 、重点 1.命名与写构型式 以有机化学补充习题和做过的练习为重点,注意Z、E (或顺、反),R、S的判断规则,纽曼投影式、椅式构 象的画法。 2.结构 1)自由基、碳正离子的稳定性; 2)优势构象(丁烷、环己烷); 3)环状结构的芳香性的判断 4)SP、SP、SP杂化结构 5)手性或旋光性化合物的判断:没有对称面或对称中心; 对映体与非对映体,内消旋体。 3化学性质 1)烯烃、炔烃和共轭烯烃:亲电加成、氧化(与KMnO4、 O3等)、自由基加成(过氧化物存在条件下)、a氢的取 代、 Diels- Alder反应等; 2)芳香烃:亲电取代(定位规则)、氧化:

1 复 习 提 纲 一、重点 1.命名与写构型式： 以有机化学补充习题和做过的练习为重点，注意 Z、E （或顺、反），R、S 的判断规则，纽曼投影式、椅式构 象的画法。 2.结构 1）自由基、碳正离子的稳定性； 2）优势构象（丁烷、环己烷）； 3）环状结构的芳香性的判断； 4）SP、SP2、SP3杂化结构； 5）手性或旋光性化合物的判断：没有对称面或对称中心； 对映体与非对映体，内消旋体。 3.化学性质 1）烯烃、炔烃和共轭烯烃：亲电加成、氧化（与 KMnO4、 O3等）、自由基加成（过氧化物存在条件下）、α氢的取 代、Diels-Alder 反应等； 2）芳香烃：亲电取代（定位规则）、氧化；

3)卤代烃:SNl、SN2(亲核取代),E1、E2(消除反应 碱-醇溶液);注意:苄基卤或烯丙基卤与苯基卤或乙烯 基卤的亲核取代反应活性的差别(如与AgNO3反应) 4)醇、酚、醚:醇的亲核取代、消除反应(条件:硫酸、 加热)和氧化反应,与 Lucas试剂反应、发生碘仿反应、 酚或烯醇式结构与FeCl3试剂反应,醚与H的反应(注 意醚键的断裂方式),醇的制备(醛酮及羧酸的还原、醛 酮与格氏试剂反应等)、醚的制备( Williamson合成法); 5)醛、酮:亲核加成反应(与HCN、氨的衍生物、 NaSO3、 格氏试剂等,反应的活性顺序),羟醛缩合反应,康尼查 罗( Cannizzaro)反应、克莱门森( Clemmenson还原、氧化 还原反应 6)羧酸及其衍生物:羧酸的酸性,羧酸衍生物的取代反 应及相互转化(水解、醇解、氨解,反应的活性顺序), 酸酐的形成,霍夫曼降解 7)含氮化合物:碱性比较,酰基化及磺酰化(兴斯堡反 应),苯胺的特殊反应(Br2水鉴定芳胺),与亚硝酸反应,。 物理性质:有机化合物的熔点、沸点和水溶性

2 3）卤代烃：SN1、SN2（亲核取代），E1、E2（消除反应： 碱-醇溶液）；注意：苄基卤或烯丙基卤与苯基卤或乙烯 基卤的亲核取代反应活性的差别（如与 AgNO3 反应）； 4）醇、酚、醚：醇的亲核取代、消除反应（条件：硫酸、 加热）和氧化反应，与 Lucas 试剂反应、发生碘仿反应、 酚或烯醇式结构与 FeCl3试剂反应，醚与 HI 的反应（注 意醚键的断裂方式），醇的制备（醛酮及羧酸的还原、醛 酮与格氏试剂反应等）、醚的制备（Williamson 合成法）； 5）醛、酮：亲核加成反应（与 HCN、氨的衍生物、NaHSO3、 格氏试剂等，反应的活性顺序），羟醛缩合反应，康尼查 罗(Cannizzaro)反应、克莱门森(Clemmenson)还原、氧化 还原反应； 6）羧酸及其衍生物：羧酸的酸性，羧酸衍生物的取代反 应及相互转化（水解、醇解、氨解，反应的活性顺序）， 酸酐的形成，霍夫曼降解； 7）含氮化合物：碱性比较，酰基化及磺酰化（兴斯堡反 应），苯胺的特殊反应（Br2水鉴定芳胺），与亚硝酸反应，。 物理性质：有机化合物的熔点、沸点和水溶性

二、题型及分数分布 1、命名与写结构式:15分; 2、鉴别题:10分;烯、炔、醇、酚、醚、醛酮、羧酸、 胺等 3、选择题:30分;一些规律及化学性质 4、推测结构:7分 3、完成反应式:30分; 4、合成题:8分;芳香烃、碳链增长

3 二、题型及分数分布 1、命名与写结构式：15 分； 2、鉴别题：10 分；烯、炔、醇、酚、醚、醛酮、羧酸、 胺等 3、选择题：30 分；一些规律及化学性质 4、推测结构：7 分 3、完成反应式：30 分； 4、合成题：8 分；芳香烃、碳链增长