华南农业大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第三章 单烯烃

第三章单烯烃 Alkenes

第三章 单烯烃 （alkenes）

本章重点讲解: ■1.烯烃的结构与顺反异构——理解 2.烯烃的命名——掌握 3.烯烃的物理性质——一了解 4.烯烃的化学性质—掌握 5.烯烃的亲电加成反应机理—理解

本章重点讲解： ◼ 1. 烯烃的结构与顺反异构——理解 ◼ 2. 烯烃的命名——掌握 ◼ 3. 烯烃的物理性质——了解 ◼ 4. 烯烃的化学性质——掌握 ◼ 5. 烯烃的亲电加成反应机理——理解

3.1烯烃的结构 官能团:C=C(πσ键) 93B.(y9),B1=C五个0键在同一个 平面上;π电子云分布在平 A面的上下方 a*K MO C-C C=C 键能/ kJmol1346 610 兀米MO E 键长mm 0.154 0.134 兀MO π键键能:264k/mol O MO

3. 1 烯烃的结构 sp C C 2 A B A B E 官能团：C=C（πσ键）； =Csp2 ; 五个σ键在同一个 平面上；π电子云分布在平 面的上下方。 * MO * MO  MO  MO 键能/kJmol -1 346 610 C-C C=C 键长/nm 0.154 0.134 键键能：264kJ/mol

3.1烯烃的结构 ■因π键使C-C键旋转受阻,使与双键碳相连的基团或原 子在空间有固定的排列,存在顺反异构现象 CH CH H CH3 C-C CH 顺式 反式 顺式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。 反式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。 顺、反异构体转化活化能:>264k]/mol

3. 1 烯烃的结构 ◼ 因 键使C-C键旋转受阻，使与双键碳相连的基团或原 子在空间有固定的排列，存在顺反异构现象。 C C CH3 CH3 H H C C H CH3 CH3 H 顺式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。 反式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。 顺、反异构体转化活化能： >264kJ/mol 顺式 反式

3.2烯烃的命名 1)选择含双键最长的碳链为主链; 1。 TUPAC命名法2)从靠近双键端开始编号: 3)将双键位号写在母体名称之前 15 1 CH3-CH=C-CH2CH2CH2CH3 CH2 6-甲基-3-丁基-2-庚烯 CH2 CH3-CH-CH3 CH,=CH CH2=CHCH2-- CH3CHCH 乙烯基 烯丙基 丙烯基

3. 2 烯烃的命名 1）选择含双键最长的碳链为主链； 2）从靠近双键端开始编号： 3）将双键位号写在母体名称之前。 CH2 =CH CH2 =CHCH2 CH3 CH=CH 乙烯基 烯丙基 丙烯基 1. IUPAC命名法 例1 CH3-CH=C-CH2CH2CH2CH3 CH2 CH2 CH3-CH-CH3 6-甲基-3-丁基-2-庚烯

3.2烯烃的命名 2.顺反异构体的命名和Z、E标记法 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 C- H CI 顺-2-戊烯 反-2-戊烯 Z式:双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。 E式:双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧 (优)Cc=c-Cl3 CH2CH3优) CH3 CH(CH3)2(优) C=C 大的基团 (优CH3CH2CH1H2CH3称较优基 ()3-甲基2戌烯E)-3甲基4异丙基3庚烯

3. 2 烯烃的命名 C C CH3 CH2CH3 H H C C H CH2CH3 CH3 H 顺-2-戊烯 反-2-戊烯 2. 顺反异构体的命名和 Z、E标记法 Z式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。 E式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。 C C (优)CH3 H CH2CH3(优) CH3 C C CH3 (优)CH3CH2 CH(CH3)2(优) CH2CH2CH3 (Z)- 3-甲基-2-戊烯 (E)- 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 顺序 大的基团 称较优基 团

3.2烯烃的命名 实例 H2c CH2CH2CH (E)-5甲基3-丙基 2-庚烯 CH2CCH2CH (E)-5-methyl-3 propyl-2-heptene CH3 H 实例二 (Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯 (2-1-bromo-1, 2-dichloroethylene Br C

3. 2 烯烃的命名 H3 C H CH2 CH2 CH3 CH2 CCH2 CH3 CH3 H 1 2 3 4 5 6 7 实例一 （E）-5-甲基-3-丙基 -2-庚烯 (E)-5-methyl-3- propyl-2-heptene 实例二 H Cl Cl Br (Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯 （Z)-1-bromo-1,2-dichloroethylene

3.2烯烃的命名 CH 1.化合物CH3CH2C=CCH2CH3有无顺反异构? 讨 2.命名化合物:1cCCH 论 Br 2) CH2 CH2-C=C CH3 CI H CH2CH2 CCH3

3. 2 烯烃的命名 CH3CH2C=CCH2CH3 C2H5 CH3 1. 化合物 有无顺反异构？ 2. 命名化合物: 1) C C CH3 CH3 Br C=C CH3CH2 Cl CH3 CH2CH2CCH3 2) Cl H H 讨 论

33烯烃的物理性质 3C 3C、H CH 3 H3c H 0 0.330μ/1030cm p p.-138.9-105.6C 顺反异构体,因几何形状(结构)不同,物理性质不同

3.3 烯烃的物理性质 H3C H H3C H H CH3 H3C H : 0 0.33 0 /10-30 c.m b.p. 4oC 1oC m.p. -138.9oC -105.6oC 顺反异构体，因几何形状（结构）不同，物理性质不同

34烯烃的化学性质 n34.1加成反应1)催化加氢 CH CH3 +D CH CH H3C 3 反应条件:加温加压 1顺式为主 产率:几乎定量 2空阻小的双键优先 常用催化剂:Pt>Pd>Ni 3空阻小的一侧优先

3.4 烯烃的化学性质 ◼ 3.4.1 加成反应 1）催化加氢 CH3 CH3 + H2 pt H H H3C CH3 CH3 + D2 pt D D CH3 反 应 条 件： 加温加压 产 率： 几乎定量 常用催化剂：Pt > Pd > Ni *1 顺式为主 *2 空阻小的双键优先 *3 空阻小的一侧优先