华南农业大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第六章 苯和芳香烃

第六章苯和芳香烃

第六章 苯和芳香烃

本章重点讲解: 1芳香烃的分类和命名——掌握 2苯环的结构——理解 3苯环的化学性质—掌握 4.苯环的亲电取代反应定位规则——掌握 5萘的化学性质——了解 6非苯芳香烃和休克尔规则—一掌握

本章重点讲解： ▪ 1.芳香烃的分类和命名——掌握 ▪ 2.苯环的结构——理解 ▪ 3.苯环的化学性质——掌握 ▪ 4.苯环的亲电取代反应定位规则——掌握 ▪ 5.萘的化学性质——了解 ▪ 6.非苯芳香烃和休克尔规则——掌握

61芳香烃的分类和命名 611单环芳烃 一取代苯1.苯为母体2.苯为取代基 CH NO CH(CH3)2 COOH NH2 OH 甲苯 硝基苯异丙苯苯甲酸 苯胺 苯酚 1.两基团相同有三种异构体:邻(o)间(m)、对()化取代基 取2.两基团不同主管能团与苯环一起作母体,另一个 代苯 OH CH CHO NH2 SO3H 间氯苯酚对甲苯磺酸邻氨基苯甲醛

6.1 芳香烃的分类和命名 CH3 NO2 CH(CH3 )2 甲苯 硝基苯 异丙苯 苯甲酸 苯胺 苯酚 COOH NH2 OH 一取代苯 1. 苯为母体 2. 苯为取代基 二 取 代 苯 1. 两基团相同 有三种异构体：邻(o)、间(m)、对(p) 2. 两基团不同 主管能团与苯环一起作母体，另一个作取代基。 OH Cl CH3 SO3H CHO NH2 间氯苯酚 对甲苯磺酸 邻氨基苯甲醛 6.1.1 单环芳烃

61芳香烃的分类和命名 几个实例 CH CH 3 Cl OCH OH COOH 邻氯苯甲醚间甲苯酚对甲苯甲酸 三1.三基团相同123(连)124(偏)135(均) 取2.三基团不同:④先定主管能团并编号为1 代 苯 ②取代基位号尽可能小; ③写名称,次序规则小的基团优先。 当分子中有多个官能团时,排在前面的官能团总是主官能团 官能团的顺序为 COOH>-SO3H>-COOR>-CONH2>-CN> -CHO>-COR> OH>NH2>C=C>苯环>-R>X>NO2

6.1 芳香烃的分类和命名 Cl OCH3 CH3 OH CH3 COOH 邻氯苯甲醚 间甲苯酚 对甲苯甲酸 几 个 实 例 三 取 代 苯 1. 三基团相同 1,2,3-(连) 1,2,4-(偏) 1,3,5-(均) 2. 三基团不同: ① 先定主管能团并编号为1； ② 取代基位号尽可能小； ③ 写名称, 次序规则小的基团优先。 当分子中有多个官能团时，排在前面的官能团总是主官能团。 官能团的顺序为： -COOH>-SO3H>-COOR> -CONH2> -CN> -CHO> -COR> -OH> -NH2> -C=C-> 苯环> -R> -X>-NO2

61芳香烃的分类和命名 CH CH 3 CH CH3 CH CH3 H3c CH CH 连三甲苯偏三甲苯间三甲苯 OH OH CHO Br N 2 NH2 2氨基5-羟基苯甲醛 3-氨基-5-溴苯酚

6.1 芳香烃的分类和命名 OH CHO NH2 OH B NH2 r 2-氨基-5-羟基苯甲醛 3-氨基-5-溴苯酚 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H CH3 3C 连三甲苯 偏三甲苯 间三甲苯

61芳香烃的分类和命名 CHO NO NH HO SO3H I 2氨基5羟基苯甲醛 3-硝基-2氯苯磺酸 苯基 C6Hs-ph-苄基或苯甲基 CH2 612多环芳烃 多苯代脂肪烃 CH CH=CH 三苯甲烷 1,2-二苯乙烯

6.1 芳香烃的分类和命名 CHO NH2 HO NO2 Cl SO3H 苯基: C6H5 - ph- 苄基或苯甲基: CH2- 2-氨基-5-羟基苯甲醛 3-硝基-2-氯苯磺酸 6.1.2 多环芳烃 1. 多苯代脂肪烃 CH CH=CH 三苯甲烷 1,2-二苯乙烯

61芳香烃的分类和命名 2.联苯 56 65 6 NO2 CH 2-甲基4-硝基联苯 1,3-联三苯 3.稠环芳烃 2 10 26 2 10 5 5 10 萘 蒽 菲 位:14.8位:23,6,7y位:9,10

6.1 芳香烃的分类和命名 NO2 CH3 1 5 6 4 3 2 1 2 3 4 6 5 2-甲基-4'-硝基联苯 1' 2' 3' 4' 6 5' ' 1,3-联三苯 2. 联苯 3. 稠环芳烃 1 2 3 5 4 6 7 8 1 2 3 5 4 6 7 8 9 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 2 3 6 5 4 7 8 9 10 萘 蒽 菲 位： 1,4,5,8 位： 2,3,6,7 位： 9,10

62苯环的结构 平面分子正六边形碳碳键长均等:140pm;键角120o sp? Csp2,CCo键和CHo键;p轨道,π键; 0m元电子云分布在平面上下;环闭共轭 体系;能量降低稳定、键长平均化。 c+B三个成键轨道叠 加;π电子云均匀 分布。碳碳键长 8 均等。稳定。 0+2B

6.2 苯环的结构 sp 2 H H H H H H 凯库勒(kekule)结构式： 平面分子 正六边形 碳碳键长均等：140pm ； 键角120o Csp2 , C-C键和C-H键; p轨道, 键 ； 电子云分布在平面上下；环闭共轭 体系；能量降低稳定、键长平均化。 E 三个成键轨道叠 加; 电子云均匀 分布。碳碳键长 均等。稳定。 + +2

63苯环的化学性质 631苯环上的亲电取代反应 p H E +E E E 亲电试剂π络合物 σ络合物 产物 1.卤代反应 Br Br2 FeBr3 HBr 卤素的活性为:F2>CL>Br2>2

6.3 苯环的化学性质 + E + E + H + E -H + E sp 2 sp 3 sp 2 6.3.1 苯环上的亲电取代反应 亲电试剂  络合物  络合物 产物 1. 卤代反应 + Br2 FeBr3 Br + HBr 卤素的活性为：F2>Cl2>Br2>I2

63苯环的化学性质 2.硝化反应 NO2 浓H2SO4 +浓HNO3-55°C1 H2o CHO CHO IO +浓H2SO4+发烟HNO3 0°C NO2 3磺化反应苯环上的氢被磺酸基(SOH取代 SO3H +H2SO4(10%S03)= H2O

6.3 苯环的化学性质 + 浓HNO3 浓H2 SO4 ~55 o C NO2 + H2O CHO + 浓H2 SO4 +发烟HNO3 CHO NO2 0 o C 2. 硝化反应 3. 磺化反应 苯环上的氢被磺酸基(-SO3H)取代 + H2 SO4 (10%SO3) SO3H + H2O