厦门大学化学化工学院：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿，双语版）第二章 烷烃、环烷烃及其构象 Alkanes, Cycloalkanes And Their Conformations 2.2 环烷烃 Cycloalkanes

22环烷烃 Cycloalkanes

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 2.2 环烷烃 Cycloalkanes

22.1环烷烃的分类 单环烷烃--—只含一个环的环烷烃 桥环烷烃一—共用两个或两个以上碳原子 的多环烷烃 环烷烃 螺环烷烃--单环之间共用一个碳原子 的多环烷烃 集合环烷烃---环与环之间以单键直接柞 连的多环烷烃

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 2.2.1 环烷烃的分类 单环烷烃----只含一个环的环烷烃 桥环烷烃----共用两个或两个以上碳原 子 的多环烷烃 螺环烷烃----单环之间共用一个碳原子 的多环烷烃 集合环烷烃----环与环之间以单键直接 相 连的多 环烷烃 环烷烃

22.,2环烷烃的异构和命名 ■1.单环烷烃 ■2,桥环烃 3.螺环烃

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 2.2.2 环烷烃的异构和命名 „ 1. 单环烷烃 „ 2. 桥环烃 „ 3. 螺环烃

1.单环烷烃 g分类 小环化合物C3~C4 普通环化合物C5~C7 中环化合物c8~c11 大环化合物≥c12

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 1. 单环烷烃 „ 分类 小环化合物 C3 ～C4 普通环化合物 C5 ～C7 中环化合物 C8 ～C11 大环化合物 ≥C12

异构 ■碳架异构、顺反异构、旋光异构、构象 异构 顺反异构:由于成环原子之间的单键不 能自由旋转而引起。两个取代基在环平 面同侧为顺式,不同侧为反式 CH3 CH3 H ①D H H CH H ⑨D CIs trans

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 异构 „ 碳架异构、顺反异构、旋光异构、构象 异构 顺反异构：由于成环原子之间的单键不 能自由旋转而引起。两个取代基在环平 面同侧为顺式，不同侧为反式 CH 3 H CH 3 H H CH 3 CH 3 H ci s tr a n s

命名 ■(a)没有取代基:在相应烷烃名称前加 “环( cyclo)” n(b)有取代基:取代基简单时以环为母 体,取代基复杂时环做为取代基 CH-CHCHbCH 3 H CH,CH 顺-1,4-二甲基环己烷 3-环己基己烷 cis-1, 4-Dimethylcyclohexane 3-Cyclohexylhexane

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 命名 „ (a) 没有取代基: 在相应烷烃名称前加 “ 环(cyclo) ” „ (b) 有取代基：取代基简单时以环为母 体，取代基复杂时环做为取代基 CH 3 H CH 3 H CH CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 顺 -1, 4 -二甲基环己烷 3 -环己基己烷 cis-1,4-Dim e t hylcyclohexan e 3-C y c lohexylhexane

2.桥环烃的命名 1.确定母体烃 2.确定环数 3.选主环 4.选主桥 5.编号 -6确定方括号内数字 7.写出完整的名称 引环数[方括号内数字]母体烃名

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 2. 桥环烃的命名 „ 1. 确定母体烃 „ 2. 确定环数 „ 3. 选主环 „ 4. 选主桥 „ 5. 编号 „ 6. 确定方括号内数字 „ 7. 写出完整的名称 „ 环数 [方括号内数字 ]母体烃名

CH3 CH3 4 CHCH CHCH 7,7-二甲基-2-乙基二环[22庚烷 2-Ethyl-7, 7-dimethylbicyclo[ 2.2.1 ] heptane 4 ①D ⑨D 三环32..024辛烷 TRicyclo 3. 2.1.0-Joctane

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University CH 3 CH 3 CH 2CH 3 1 CH 2CH 3 2 2 3 4 5 6 7 3 4 1 5 6 7 8 7,7 -二甲基 - 2 -乙基二环[2.2.1]庚烷 2-Ethyl-7,7-dimet hylbicyclo[ 2.2.1]heptane 三环[3.2.1.02, 4 ]辛烷 T R i cycl o[3.2.1.02, 4]o c t a n e

6/1 2 6 10 g螺34]辛烷6-氯螺[45癸烷 Spiro[3. 4]octane 6-Chlorospiro[4. 5 ] decane

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University Cl 螺[3.4 ]辛烷 S p i ro[3.4]octan e 6- C h l o r o s piro[4.5]de c an e 6－氯螺[4.5 ]癸烷 1 2 3 3 1 2 4 5 5 6 7 8 9 10 6 7 8 4

3.螺环烃的命名 1.确定母体烃 2.确定螺数 3.编号 4.选主桥 5.编号 6.写出完整的名称 ■螺数[方括号内数字]母体烃名

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 3. 螺环烃的命名 „ 1. 确定母体烃 „ 2. 确定螺数 „ 3. 编号 „ 4. 选主桥 „ 5. 编号 „ 6. 写出完整的名称 „ 螺数 [方括号内数字 ]母体烃名