厦门大学化学化工学院：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿，双语版）第三章 立体化学 Sterochemistry 3.1 旋光性和分子结构的对称因素 3.2.1含一个手性碳原子的化合物

第三章立体化学 eriocneMis

第三章 立体化学 Sterochemistry

31旋光性和分子结构的对称因素

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 3.1 旋光性和分子结构的对称因素

311平面偏振光和物质的旋光性 米一 Polarized light Unpolarized light Polarizer Light source CO,Na H-C-OH ①D Ho-C-H |石英晶体 CO2NH4 Sodium ammonium tartrate a 酒石酸钠铵

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 3.1.1 平面偏振光和物质的旋光性 CO 2Na H C OH HO C H CO 2NH 4 Sodi u m a mmoni u m t ar tra t e 酒石酸钠铵 石英晶体

振动面和偏振面 振动面 偏振面

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 振动面和偏振面 振动面和偏振面 振动面 偏振面

平面偏振光和物质的旋光性 0 平面偏振光一在同一个平面上振动的光。 当平面偏振光通过某物质时,如果该物质 能使通过它的平面偏振光的偏振面发生旋 转,则称该物质具有旋光性或称该物质为 旋光性物质

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 平面偏振光和物质的旋光性 平面偏振光和物质的旋光性 „ 平面偏振光 —在同一个平面上振动的光 „ 当平面偏振光通过某物质时 如果该物质 能使通过它的平面偏振光的偏振面发生旋 转 则称该物质具有旋光性或称该物质为 旋光性物质

3.12旋光仪和比旋光度 p Polarizer Sample tube Analyzer containing organIc Light source molecules 比旋光度 Sp pecific rotation lC ①D 〔-样品的旋光度 ⑨D 1-样品管的长度 c-样品的浓度

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 3.1.2 旋光仪和比旋光度 比旋光度 Specific rotation α D t = l C α α - 样品的旋光度 l- 样品管的长度 c - 样品的浓度

313化合物的旋光性与分子 结构的关系

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 3.1.3 化合物的旋光性与分子 结构的关系

1.手性和手性分子 ..(chirality and chiral molecules) OH OH OH CH3 CHCO,H C灬nCO2HHO2Cm…C H CH CH H 乳酸 镜象 实物 ①D ⑨D

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 1. 手性和手性分子 (chirality and chiral molecules) CH 3CH C O 2 H OH OH C CH 3 CO 2 H H












































OH C CH 3 HO 2 C H

















































































































































































































乳酸 镜象 实物

2。对映异构体( enantiomers) COoH COH HI H CH HO CH3 (S)-(+)-乳酸 (R-()-乳酸()乳酸 |mp.53 53 18 15 3.82 3.82 ⑨D e pKa 3.97 3.80 3.86

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 2. 对映异构体(enantiomers) C CO 2 H CH 3 H OH C CO 2 H CH 3 H HO (S)-(+ ) -乳酸 (R)-(-)-乳酸 (+)-乳酸 m . p . 5 3  5 3  1 8  α D 15 3 . 8 2 -3.8 2 0 pKa 3 . 9 7 3 . 8 0 3 . 8 6

H OH HO COoH HO NH HO H OH-H H CH, CONH OH (+)-D-葡萄糖D天门冬酰胺

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University HO O H H HO H OH H OH H OH (+)-D -葡萄糖 CO 2 H H NH 2 CH 2CONH 2 D-天门冬酰胺