厦门大学化学化工学院：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿，双语版）第五章 烯烃 Alkenes 5.4 烯烃的反应 Reactions of Alkenes（2/2）5.5 烯烃的制备 Preparation of alkenes

543烯烃的氧化 Oxidation of alkenes 1.被高锰酸钾氧化 s-2被四氧化锇氧化 3.被过氧酸氧化 4.臭氧化反应

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 5.4.3 烯烃的氧化 Oxidation of alkenes „ 1. 被高锰酸钾氧化 „ 2. 被四氧化锇氧化 „ 3. 被过氧酸氧化 „ 4. 臭氧化反应

吕1.被高锰酸钾氧化 OH KMnO4 I.c-CSI 稀,冷 C-C KMnO/H C=0+ 0=C 或热,浓KMnO4 可做为烯烃的鉴别反应

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 1. 被高锰酸钾氧化 C C KM n O 4 KM n O 4 / H + 稀, 冷 C C HO OH 或 热, 浓KM n O 4 C O + O C 可做为烯烃的鉴别反 应

反应机理 稀,冷 H,O H HO OK NOK cis-1,2-Cyclohexanediol ①D 顺式加成 ⑨D

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 反应机理 Mn O O OK O 稀, 冷 H H Mn O O OK O HO OH H H cis-1 , 2 -Cyclo hexanedio l H 2 O 顺式加成

(1)KMnO4(热,浓) 当CH3CH2CH=CM(Px CH3 CH,CHO KMnO4+CH3CH2 CO2H KMno CHO 4H,CO CO2 +H2O 可用于推测双键的结构

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University CH 3CH 2CH CH 2 (2) H + (1) K M n O 4 ( 热, 浓 ) CH 3CH 2CHO CH 2 O + KMn O 4 KMn O 4 CH 3CH 2CO 2 H H 2CO 3 CO 2 + H 2 O 可用于推测双键的结 构

2.被四氧化锇氧化OsO4 Et,O H,O or thF H O==0 HO OH cis-1, 2-Cyclohexanediol ①D 顺式加成 ⑨D

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 2. 被四氧化锇氧化 OsO 4 Os O O O O H H Os O O H 2 O HO OH H H cis- 1 , 2 - C ycl o hexaned i o l O O or T HF Et2 O 顺式加成

3.被过氧酸氧化RCO3H 过氧酸 RC-0-OH peroxycarboxylic acid CH2C-O-OH CF2C-0-OH 过氧乙酸 三氟过氧乙酸 O C-0-0H C-O-OH 过氧苯甲酸 间氯过氧苯甲酸

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 3. 被过氧酸氧化 RCO 3 H RC O O OH 过氧 酸 pero xy c arb o xy lic a c i d CH 3C O O OH 过氧乙酸 CF 3C O O OH 三氟过氧乙酸 COO H O 过氧苯甲酸 COO H O Cl 间氯过氧苯甲 酸

O 33%H2O2 CH2C-OH CH2c-0-OH RCOH :C=C: ,t1 1 ①D 环氧化合物 ⑨D oxirane, epoxide

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University CH 3C O H O 33% H 2 O 2 H + CH 3C O O OH C C RCO 3 H C C O 环氧化合物 oxirane , epoxide

反应机理 OH H RC RC.+ O-0→ O-0 OH OH R--C-C RC+ O-0 O。C R oH O

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 反应机理 RC O O O H RC O O OH RC O O OH C C C C O O C R OH C O R O H C C + O

立体化学 CH LCH3 Ch3CO3H C-C H O CHa"CCCH3 Ch3CO2H 顺式加成立体专一性反应

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 立体化学 C C H H CH3 CH3 CH3CO3 H C C H H CH3 CH3 O + CH 3CO 2 H 顺式加成 立体专一性反 应

RCO3H /CO3H CHC owmmO 90 10%

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University RC O 3 H O H H O H H CO 3 H Cl CHC l 2 O H H + 90 % 10 %