厦门大学化学化工学院：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿，双语版）第八章 醇和醚 Alcohols and Ethers 8.2 醚 Ethers

82醚 Ethers

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 8.2 醚 Ethers

醚的结构特征 QD3 醚键cC⊥μ 110 O O RR RRR Ar 简单醚混合醚芳醚 (对称醚)(不对称醚)

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 醚的结构特征 C O C 110 醚键 µ R O R R O R' R O Ar 简单醚 混合醚 芳醚 (对称醚) (不对称醚 )

8.2.1分类、命名和物理性质 日1.分类与命名 g(1)无环醚 根据烃基结构可分为饱和醚、不饱和醚和芳醚 普通命名法:二个烃基名+醚 ether ③二个烃基名中文按“次序规则”,英文按字母排列 CH3-o-chb Ch3 CH3-0-C(CH3 )3 甲基乙基醚 甲基叔丁基醚 Ethyl methyl ether tert-Buthyl methyl ether

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 8.2.1 分类 命名和物理性质 1. 分类与命名 (1) 无环醚 根据烃基结构可分为饱和醚 不饱和醚和芳醚 普通命名法 二个烃基名 醚(ether ) 二个烃基名中文按 “次序 规 则 ” 英 文按字母排列 CH 3 O CH 2CH 3 CH 3 O C(CH 3 ) 3 甲基乙基醚 甲基叔丁基醚 Eth yl meth y l ether ter t - Buthyl methy l ether

O-CH3 CH? CH-o-CHCH2 苯甲醚茴香醚) 乙基乙烯基醚 Methyl phenyl ether Ethyl vinyl ether ③( Anisole) CH3-o-Ch3 CH3 CH2-o-CH2 CH3 二甲酸(甲) 二乙醚乙醚 Dimethyl ether Diethyl ether

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University CH3 O CH3 O CH3 苯甲醚 (茴香醚) Me thyl phenyl e the r CH3CH2 O CH 乙基乙烯基醚 Ethyl vinyl e the r CH3CH2 O CH2CH3 二甲醚 (甲醚) 二乙醚 (乙醚) D i methyl e th e r Diethyl e th e r (Ani s o l e ) CH2

系统命名法 把醚看成是烃的烷氧衍生物,取较长的烃基做母 司体 OR烷氧基( Alkoxy) CH CH3 CH2 -O-CHCH2 CH2 CH3 CH3 OCH 2 CH2OCH 2乙氧基戊烷 12二甲氧基乙烷 2-Ethoxypentane 1. 2-Dimethoxyethane D CH2O OCH OC(CH3)3 14二甲氧基苯 4叔丁基1环己烯 1, 4-Dimethoxybenzene 4-tert-Butoxy-1-cyclohexene

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 系统命名法: 把 醚看成是烃的烷氧衍生物 取较长的烃 基 做 母 体 OR 烷氧基 (Al ko x y ) CH 3CH 2 O CHCH 2CH 2CH 3 CH 3 2 乙氧基戊烷 2-Ethoxypentane CH 3 OCH 2CH 2 OCH 3 1,2 二甲氧基乙烷 1,2-Dimethoxyethane CH 3 O OCH 3 OC( C H 3 ) 3 1, 4 二甲氧基苯 4 叔丁基 1 环己烯 1,4-Dime thoxyb e n z e n e 4 -tert-Buto xy-1 -cyclo hexene

2)环醚 环氧化合物 QD3 环醚 大环多醚 环氧化合物( Epoxides, oXIranes H2C—CH2H2C—CHCH3CH2-CH2-CH2 环氧乙烷 环氧丙烷1,3环氧丙烷 Epoxyethane Epoxypropane 1, 3-Er poxypropane 厂四氢呋喃(9 O′(THF 14二氧六环 2 Tetrahydrofuran 1. 4-Dioxane

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University H 2C C H 2 O H 2C C H C H 3 O 环氧乙烷 环氧丙烷 Epoxy e thane Epoxypropane CH 2 CH 2 O CH 2 1,3 环氧丙烷 1,3- Epoxypropane 环醚 环氧化合物 大环多醚 环氧化合物(Epoxides, oxiranes) (2) 环醚 O O O 四氢呋喃 (TH F ) 1, 4 二氧六环 T etra h y drofuran 1,4- D ioxane

大环多醚( Cyclic polyether) (OCH2CH2hn冠醚( Crown ether) O O 18冠6 1 8 crown 6 O O

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 大环多醚 ( Cyclic polyether) O O O O O O (O C H 2CH 2 ) n 冠醚 ( Cro w n et her) 18 冠 6 18 cro w n 6

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University18 crown 6

g2.物理性质 bp.比同碳原子数的醇低得多 哥·水中溶解度小(环醚除外) CH3OCH3 CH3 CH2OCH2 CH3 ∠bp()-24.9 34.6 CH3 CH2OH CH3 CH CH2CH2OH b.p.()78.4 117.8

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 2. 物理性质 „ b.p. 比同碳原子数的醇低得多 „ 水中溶解度小 (环醚除外 ) CH 3OCH 3 C H 3CH 2OCH 2CH 3 CH 3CH 2 O H C H 3CH 2CH 2CH 2OH b.p. ( ) - 24.9 3 4.6 b.p. ( ) 78.4 1 1 7.8

82.2醚的制法 L.醇的分子间脱水 H2sO4 rOH ROR H2SO4 HOCH CH, CH, Ch,Oh O

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 8.2.2 醚的制法 1. 醇的分子间脱水 2ROH ROR H 2SO 4 HOCH 2CH 2CH 2CH 2OH H 2SO 4 O