厦门大学化学化工学院：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿，双语版）第三章 立体化学 Sterochemistry 3.2.1-3.2.4

3.2.2含2个或多个手性碳原子 9g 的化合物 1.手性碳原子不同 2.手性碳原子相同或相象

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 3.2.2 含 2个或多个手性碳原子 的化合物 „ 1. 手性碳原子不同 „ 2. 手性碳原子相同或相象

HOCHCHCHCHO OHOH CHO CHO CHO CHO H-Oh i HO-H H-oH !HO--H H-Oh i HO-+H HO-H H-OH CH,OH CHOH CH2OH I CHOH /(2R3R)(2S,3S) (2R,3S) 对映体 对映体 非对映体(旋光异构体) 赤藓糖( (erythrose),赤式

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University HOCH 2CHCHCHO OHOH




非对映体 (旋光异构体 ) 对映体 对映体 (2R,3R) (2S,3S) (2R,3S) CHO HO H H OH CH 2OH CHO H OH HO H CH 2OH CHO HO H HO H CH 2OH CHO H OH H OH CH 2OH 赤藓糖(erythrose), 赤式

2.手性碳原子相同或相象 HO2CCH-CHCO2H OHOH 酒石酸 CO2H I CO2H COH Ho-H: H-OH H--OH H-十OH:HO-HH+OH CO,H CO2H COH (2S,3S) (2R,3R)(2R,3S) 对映体 内消旋体

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 2. 手性碳原子相同或相象 HO 2 CCH CHCO 2 H OH OH 酒石酸







CO 2 H HO H H OH CO 2 H CO 2 H H OH H OH CO 2 H CO 2 H H OH HO H CO 2 H (2S,3S) (2R,3R) (2R,3S) 对映 体 内消旋体

内消旋体 g虽含有手性碳原子,但分子中存在对称面 当的旋光异构体。内消旋体的旋光度为零, 不是手性分子。 COH H H-Oh H-OH CO2H 内消旋体(meso)

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 内消旋体 „ 虽含有手性碳原子 但分子中存在对称面 的旋光异构体 内消旋体的旋光度为零 不是手性分子 CO 2 H H OH H OH CO 2 H













































































































































































































































































































































































































































































































































































































内消旋体(meso)

HOCH, CHCHCHCHO OHOHOH CHO CHO CHO CHO OH Ho-tH HO-h H-Oh H-OH HO H-oh i HO OH HO HH H OHIO HH CH,OH CHOH CHOH I CHOH ①D 1和3是差向异构体 ⑨D

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University OHOHOH * * * HOCH 2CHCHCHCHO CHO H OH H OH H OH CH 2OH CHO HO H HO H HO H CH 2OH CHO HO H H OH H OH CH 2OH CHO H OH HO H HO H CH 2OH 1 2 3 4 1 和 3是差向异构体

CHO CHO CHO CHO HO H HH OH H-OH I HO-H HO H OH HO H H OH H OHI HO H H OHO H CHOH! CHOH COH CHOH 5 8 ①D ⑨D

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University CHO HO H HO H H OH CH 2OH CHO H OH H OH HO H CH 2OH 5 6 CHO H OH HO H H OH CH 2OH CHO HO H H OH HO H CH 2OH 7 8

* 羟基戊二酸 HO2 CCHCHCHCO,H OHOHOH COH COoH CO2H CO2H HO H HOH H R OH H OH H-oh iHO HH OH HO H S H OH HO H H OH H斗OH COH COH COH CO,H ①D 3 相同碳原子 meso 相象碳原子meso 假手性碳原子 画在次序规则中 相象原子R>S 3(2R,3r4S2,34三羟基戊二酸 4(2R,3,4S)2,34-三羟基戊二酸

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 三羟基戊二酸 HO 2CCHCHCHCO 2 H OHOHOH * * * CO 2 H HO H H OH H OH CO 2 H CO 2 H H OH HO H HO H CO 2 H 1 2 CO 2 H H OH H OH H OH CO 2 H CO 2 H H OH HO H H OH CO 2 H 3 4 r s mes o mes o S S R S R R R S 3 ( 2R,3r,4S ) - 2,3,4-三羟基戊二酸 4 (2 R,3 s,4 S)-2,3,4 -三羟基戊二酸 相同碳原子 相象碳原子 假手性碳原子 在次序规则中 相象原子 R > S

323含手性碳原子的单环化合物

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 3.2.3 含手性碳原子的单环化合物

1.命名 CH CH R meso H H 顺1,2二甲基环丙烷 (1R,2S)1,2二甲基环丙烷

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 1. 命名 CH 3 H CH 3 H 顺 1,2 二甲基环丙烷 (1R, 2 S ) 1,2 二甲基环丙烷 meso S R

H CH CH R S CH CH 反1,2二甲基环丙烷 (1R,2R)1,2二甲基环丙烷 (1S,2S)1,2二甲基环丙烷

Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University CH 3 H H CH 3 CH 3 H H CH 3 反 1, 2 二甲基环丙烷 (1 R , 2 R ) 1, 2 二甲基环丙烷 (1 S , 2 S ) 1, 2 二甲基环丙烷 R R S S