陕西科技大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十八章 杂环化合物

第十八章杂环化合物 (一)杂环化合物的分类、命名和结构 (二)五元杂环化合物及其化学性质 (三)六元杂环化合物 (四)稠杂环化合物（吲哚、喹啉） 可

第十八章 杂环化合物 (一) 杂环化合物的分类、命名和结构 (二) 五元杂环化合物及其化学性质 (三) 六元杂环化合物 (四) 稠杂环化合物（吲哚、喹啉）

(一)杂环化合物的分类、命名和结构 (1)分类和命名 (2)结构和芳香性 (甲)五元杂环的结构 (乙)六元杂环的结构 国

(一) 杂环化合物的分类、命名和结构 (1) 分类和命名 (2) 结构和芳香性 (甲) 五元杂环的结构 (乙) 六元杂环的结构

第十八章杂环化合物 杂环化合物种类很多，广泛存在于自然界中，与动植物 的生理作用及药物、染料等关系密切。 (一)杂环化合物的分类、命名和结构 (1)分类和命名 根据有无芳香性，可将杂环化合物分为非芳香性杂环和 芳香性杂环。 非芳香性杂环化合物具有与相应脂肪族化合物相类似的 性质。例如： 0 N 四氢呋喃 1,4-二氧六环 六氢吡啶 四氢吡咯 奎宁环 通常，杂环化合物是指含有杂原子构成环的、有一定芳香 性的环状化合物

第十八章 杂环化合物 杂环化合物种类很多，广泛存在于自然界中，与动植物 的生理作用及药物、染料等关系密切。 (一) 杂环化合物的分类、命名和结构 (1) 分类和命名 根据有无芳香性，可将杂环化合物分为非芳香性杂环和 芳香性杂环。 非芳香性杂环化合物具有与相应脂肪族化合物相类似的 性质。例如： O O N O N H N H 四氢呋喃 1,4-二氧六环 六氢吡啶 四氢吡咯 奎宁环 通常，杂环化合物是指含有杂原子构成环的、有一定芳香 性的环状化合物

常见的杂环化合物如下： 五元杂环化合物分类及名称 类 别 个杂原子 含二个杂原子 环 H H 呋喃 噻吩 吡咯 吡唑 咪唑 噁唑 噻唑 furan thiophene pyrrole pyrazole imidazole oxazole thiazole 苯并呋喃 苯并咪唑 benzofuran benzoimidazole H 苯并噻吩 环 苯并噁唑 thionaphthene benzoxazole 吲噪 (苯并吡咯》 苯并磨唑 benzothiazole indole

常见的杂环化合物如下： √ √ √ √

六元杂环化合物分类及名称 类 别 含一个杂原子 含二个杂原子 单 环 吡啶 哒嗪 密啶 吡嗪 pyridine pyridazine pyrimidine pyrazine 喹啉 酞嗪 quinoline phthalazine 异喹啉 稠 环 isoquinoline 1,10-菲咯啉 吖啶 1,10-phenanthroline acridine

√ √

命名： 杂环化合物的命名常用音译法。例如： CH3 CH2COOH Y-甲基吡啶 -吲哚乙酸 CHO 咪唑 噻唑 5-甲基噻唑 0-呋喃甲醛 imidazole thiazole 5-methylthiazole 2-呋喃甲醛 糠醛 (以0、S、N为序！) 国

命名： 杂环化合物的命名常用音译法。例如： N CH2 COOH b-吲哚乙酸 N CH3 g-甲基吡啶 5 （以O、S、N为序！） O CHO a-呋喃甲醛 2-呋喃甲醛 糠醛 N H3 C S 5-甲基噻唑 imidazole thiazole 5-methylthiazole 咪唑 N N 1 2 4 3 噻唑 N S 5 4 3 2 1

2)结构和芳香性 (甲)五元杂环的结构 呋喃、噻吩、吡咯分子中所有的原子共平面，具有与 苯环类似的结构。 吡咯（回NH): N:2s22p3 p轨道 p轨道 4t Sp杂化 S轨道 p轨道 Sp轨道

(2) 结构和芳香性 (甲) 五元杂环的结构 呋喃、噻吩、吡咯分子中所有的原子共平面，具有与 苯环类似的结构。 吡咯( )： sp2 杂化 p轨道 sp2 轨道 p轨道 s轨道 N p轨道 H N:2s 2p 2 3 N-H

呋喃( 0): 0:2s22p p轨道 p轨道 Sp杂化轨道 #进+子 Sp杂化 8 S轨道 p轨道 Sp2轨道 噻吩( §)具有与呋喃相似的结构

呋喃( ) O ： O:2s 2p 2 4 杂化 p轨道 轨道 p轨道 s轨道 p轨道 sp2 sp2 O sp 杂化轨道 2 噻吩( ) S 具有与呋喃相似的结构

杂原子上的一对p电子与σ平面垂直，与未 参与杂化的p轨道平行，形成元的大π键， 这种大π键由于含有6个π电子，符合休克 尔4n+2规则的要求，所以它们具有一定 的芳香性（可发生环上的亲电取代反 应)； 由于环上的5个原子共享6个π电子，电子 云密度比苯环大，发生亲电取代反应的 速度也比苯快得多

杂原子上的一对p电子与σ平面垂直，与未 参与杂化的p轨道平行，形成 π5 6的大π键， 这种大π键由于含有6个π电子，符合休克 尔4n+2规则的要求，所以它们具有一定 的芳香性（可发生环上的亲电取代反 应）； 由于环上的5 个原子共享6个π电子，电子 云密度比苯环大，发生亲电取代反应的 速度也比苯快得多

下列实验事实均说明呋喃、噻吩、吡咯具有芳香性： ①键长数据 呋喃、噻吩、吡咯都具有一定程度的键长平均化： X-C键长正常值)hm C2-C3键长hm C3-C,键长hm X=O、S、NH、C2 呋喃 0.136(0.143) 0.136 0.143 噻吩 0.171(0.182） 0.137 0.142 吡咯 0.137(0.147) 0.138 0.142 环戊二烯 0.150(0.154) 0.134 0.146 注：普通C=C键长0.133nm;普通C-C键长0.154nm

下列实验事实均说明呋喃、噻吩、吡咯具有芳香性： ① 键长数据 呋喃、噻吩、吡咯都具有一定程度的键长平均化： 注：普通C＝C键长0.133nm；普通C－C键长0.154nm