陕西科技大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第三章 不饱和烃（3.1-3.4）

第三章不饱和烃 (一)烯烃和炔烃的结构 (二)烯烃和炔烃的同分异构 (三)烯烃和炔烃的命名 (四)烯烃的物理性质 (五)烯烃和炔烃的化学性质 (六)烯烃和炔烃的工业来源和制法 团

第三章 不饱和烃 (一) 烯烃和炔烃的结构 (二) 烯烃和炔烃的同分异构 (三) 烯烃和炔烃的命名 (四) 烯烃的物理性质 (五) 烯烃和炔烃的化学性质 (六) 烯烃和炔烃的工业来源和制法

第三章不饱和烃 含有碳碳重键(C=C或C=C)的开链烃称为不饱和烃。 例如： 名称 通式 官能团 化合物举例 烯烃 CH2m C-C CH2=CH2 CH3 CH=CH2 炔烃 CHan2 -C≡C CH=CH、CHC=CCH3 烯炔 C=C和C≡C CH2=CH-C≡CH 回

第三章 不饱和烃 含有碳碳重键(C=C或C≡C)的开链烃称为不饱和烃。 例如：

(一)烯烃和炔烃的结构 (1)烯烃的结构 (2)炔烃的结构 国

(一) 烯烃和炔烃的结构 (1) 烯烃的结构 (2) 炔烃的结构

(一)烯烃和炔烃的结构 (1)烯烃的结构 实验事实：仪器测得乙烯中六个原子共平面： H H 0.1330nm 116.6°>C 121.7o H H 0.1076nm

(一) 烯烃和炔烃的结构 (1) 烯烃的结构 实验事实：仪器测得乙烯中六个原子共平面： C C H H H H 0.1330nm 0.1076nm 116.6 。 121.7

(甲)杂化轨道理论的描述 C2H4中，C采取sp杂化，形成三个等同的sp杂化轨道： 激发， 大+4子 杂化、十十十十 杂化 3个sp2 sp杂化轨道的形状与sp3杂化轨道大致相同，只是sp2 杂化轨道的s成份更大些： 9p2

(甲) 杂化轨道理论的描述 C2H4中，C采取sp2杂化，形成三个等同的sp2杂化轨道： 杂化 3个sp2 激发 杂化 sp2杂化轨道的形状与sp3杂化轨道大致相同，只是sp2 杂化轨道的s成份更大些： sp 3 sp 2

为了减少轨道间的相互斥力，使轨道在空间相距最 远，要求平面构型并取最大键角为120°： (动画，Sp2杂化碳) 3个sp杂化轨道 未参加杂化的p轨道 取最大键角为120 与3个sp杂化轨道垂直 (动画，乙烯的结构)

为了减少轨道间的相互斥力，使轨道在空间相距最 远，要求平面构型并取最大键角为120° ： 120 。 C 3个sp 杂化轨道 2 取最大键角为120 。 未参加杂化的p轨道 与3个sp 杂化轨道 2 垂直 (动画，sp2杂化碳) H H H H C C H H H H C C (动画，乙烯的结构)

(乙)分子轨道理论的描述 分子轨道理论主要用来处理p电子。 乙烯分子中有两个未参加杂化的p轨道，这两个p轨道可 通过线性组合（加加减减）而形成两个分子轨道： 能量 Y2=1-2 Ψ1=1+2

(乙) 分子轨道理论的描述 分子轨道理论主要用来处理p电子。 乙烯分子中有两个未参加杂化的p轨道，这两个p轨道可 通过线性组合（加加减减）而形成两个分子轨道： p( ) p() 能量  *  =  −   =  +  + + - -

能量 平2=1-2 p(中1) Ψ1=+2 暑8 有一个节面 节面 &→ 无节面

p( ) p() 能量  *  =  −   =  +  + + - - − : 节面 + + + + - - - - 有一个节面 +: + - 无节面 + + - -

分子轨道理论解释的结果与价键理论的结果相同， 最后形成的π键电子云为两块冬瓜形，分布在乙烯分子平 面的上、下两侧，与分子所在平面对称： 动画（乙烯的结构 其它烯烃分子中的C=C: CH3 C2H5 丙烯的结构 丁烯的结构

分子轨道理论解释的结果与价键理论的结果相同， 最后形成的π键电子云为两块冬瓜形，分布在乙烯分子平 面的上、下两侧，与分子所在平面对称： H H H H C C 动画(乙烯的结构) H H H C C CH3 H H H C C C2 H5 丙烯的结构 丁烯的结构 其它烯烃分子中的C=C：

小 结 π键的特性： ①π键不能自由旋转。 ②π键键能小，不如σ键牢固。 碳碳双键键能为611KJ/mol,碳碳单键键能为 347JK/mol. ∴.π键键能为611-347=264K/mol ③π键电子云流动性大，受核束缚小，易极化。 ∴π键易断裂、起化学反应。 国

小 结 π键的特性： ①π键不能自由旋转。 ②π键键能小，不如σ键牢固。 碳碳双键键能为611KJ/mol,碳碳单键键能为 347JK/mol, ∴π键键能为611-347=264K/mol ③π键电子云流动性大，受核束缚小，易极化。 ∴π键易断裂、起化学反应