中国科学技术大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十九章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 Amino Acids, Peptides and Nucleic acids

第十九章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 Amino Acids,Peptides and Nucleic acids University of Science and Technology of China

University of Science and Technology of China 第十九章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 Amino Acids, Peptides and Nucleic acids 有 机 化 学

蛋白质： 含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的基本组成部分 除水外，细胞内80%都是蛋白质，人类的主要营养物质之一。 在生命现象中起重要的作用： 酶（球蛋白）—机体内起催化作用 激素（蛋白质及其衍生物）一调节代谢 血红蛋白一 运输0，和C02 抗原抗体 免疫作用 蛋白质→氨基酸 Organic Chem

Organic Chem 蛋白质： 含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的基本组成部分 除水外，细胞内80％都是蛋白质,人类的主要营养物质之一。 酶（球蛋白）——机体内起催化作用 激素（蛋白质及其衍生物）——调节代谢 血红蛋白——运输O2和CO2 抗原抗体——免疫作用 蛋白质 → 氨基酸 在生命现象中起重要的作用：

§一、氨基酸 一、简介： 蛋白质水解→Q一氨基酸 CH-COOH H2N 天然-有旋光性，L-构型。 (S) 半光氨酸例外 COOH COOH (R)型。 HO- H H2N- -H COOH CH3 R H2N- H L-乳酸 L·氨基酸 CH>SH Organic Chem

Organic Chem §一、氨基酸 一、简介： 蛋白质水解→α －氨基酸 天然-有旋光性，L-构型。 （S) 半光氨酸例外 （R ）型。 H2 N COOH R CH COOH CH3 HO H COOH R H2 N H L－乳酸 L－氨基酸 COOH CH2 SH H2 N H

20种常见氨基酸： 结构 名称 缩写 等电点 I、中性 NH2CH2COOH 甘氨酸 Gly 5.97 NH2 CH,一9-COoH 丙氨酸 Ala 6.00 NH2 (H3C)2HC-CH-COOH *颉氨酸 Val 5.96 NH2 C2H5HC-CH-COOH *异亮氨酸 5.98 CH3 Organic Chem

Organic Chem 20种常见氨基酸： 结构 名称 缩写 等电点 甘氨酸 Gly 5.97 丙氨酸 Ala 6.00 *颉氨酸 Val 5.96 *异亮氨酸 Ile 5.98 I、中性 NH2 C H COOH NH2 (H3 C) 2 HC CH COOH NH2 C2 H5 HC CH COOH CH3 NH2 CH2 COOH CH3

结构 名称 缩写 等电点 NH2 (H3C)2HCH2C-CH-COOH *亮氨酸 Leu 6.02 NH2 C6H5H2C-CH-COOH *苯丙氨酸 Phe 5.48 NH2 HSH2C-CH-COOH 半光氨酸 Cys 5.07 NH2 H3CHC-CH-COOH *苏氨酸 Thr 5.6 OH Organic Chem

Organic Chem 结构 名称 缩写 等电点 *亮氨酸 Leu 6.02 *苯丙氨酸 Phe 5.48 半光氨酸 Cys 5.07 *苏氨酸 Thr 5.6 NH2 (H3 C) 2 HCH2 C CH COOH NH2 C6 H5 H2 C CH COOH NH2 HSH2 C CH COOH NH2 H3 CHC CH COOH OH

结构 名称 缩写 等电点 NH2 HNC-(CHCHCOO 谷酰胺 GIn 5.56 NH2 H2NC-CH2CHCOOH 天冬酰胺 Asn 5.07 NH2 CH3S(CH2)2CHCOOH *蛋氨酸 Met 5.74 NH2 HOCH2CHCOOH 丝氨酸 Ser 5.68 Organic Chem

Organic Chem 谷酰胺 Gln 5.56 天冬酰胺 Asn 5.07 结构 名称 缩写 等电点 *蛋氨酸 Met 5.74 丝氨酸 Ser 5.68 O H2 NC (CH2 ) 2 CHCOOH NH2 O H2 NC CH2 CHCOOH NH2 CH3 S(CH2 ) 2 CHCOOH NH2 HOCH2 CHCOOH NH2

结构 名称 缩写 等电点 COOH 脯氨酸 pro 6.30 NH2 酪氨酸 Tyr 5.66 HO-CH2CH-COOH NH2 CH2CH-COOH*色氨酸 Trp 5.89 酸性 NH2 天冬氨酸 Asp 2.77 HOOC-CH2CH-COOH Organic Chem

Organic Chem 结构 名称 缩写 等电点 脯氨酸 pro 6.30 酪氨酸 Tyr 5.66 *色氨酸 Trp 5.89 天冬氨酸 Asp 2.77 II 酸性 N H COOH HO CH2 CH COOH NH2 N H CH2 CH COOH NH2 HOOC CH2 CH COOH NH2

结构 名称 缩写 等电点 NH2 HOOC-(CH2)2CH-COOH 谷氨酸 Glu 3.22 Ⅲ 碱性 NH2 H2N-(CH2)4CH-COOH *赖氨酸 Lys 9.74 NH2 H2N-C-NH(CH2)3CH-COOH NH 精氨酸 Arg 10.76 NH2 CH2CH-COOH 组氨酸 His 7.59 HN- (*为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到) Chem

Organic Chem 结构 名称 缩写 等电点 谷氨酸 Glu 3.22 III 碱性 *赖氨酸 Lys 9.74 精氨酸 Arg 10.76 组氨酸 His 7.59 (*为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到） HOOC (CH2 ) 2CH COOH NH2 H2N (CH2 ) 4CH COOH NH2 C-NH(CH2 ) 3CH COOH NH2 H2N NH N HN CH2CH NH2 COOH

二、氨基酸的性质： 1、两性 HN COOH C HN-COOHCOON HCI NaOH R 通常以内盐形式存在：HAgN-总cO0 R 离子型化合物： 熔点高（分解） 难溶于有机溶剂 Organic Chem

Organic Chem 二、氨基酸的性质： 1、两性 离子型化合物： 熔点高（分解） 难溶于有机溶剂 通常以内盐形式存在： H2N H C COOH R HCl H3N H C COOH R H2N H C COO￾Na + R NaOH H3 N H C COO R

等电点 溶解度最小 中性氨基酸 56.3 酸性氨基酸 2.83.2 控制PH值，可得不同电荷 碱性氨基酸 7.6≈10.8 形式的离子一电泳分离 可以分别起氨基和酸基的反应： C-coou C6Hs-C-CI R'OH HN-CHCOO H HN-C-CO0R R 酰基化 R 酯化 R 2、与亚硝酸的反应： HNO2 R-CHCOOH->R-CH-COOH+N2 H2O NH2 OH 定量分析伯氨基 Organic Chem

Organic Chem 等电点 中性氨基酸 5～6.3 酸性氨基酸 2.8～3.2 碱性氨基酸 7.6～10.8 溶解度最小 控制PH值，可得不同电荷 形式的离子—电泳分离 可以分别起氨基和酸基的反应： 2、与亚硝酸的反应： 定量分析伯氨基 H3N CHCOO R O C C Cl 6H5 酰基化 NH H C COOH R C6H5C O R'OH 酯化 H2N H C COOR' R R CH NH2 COOH HNO2 R CH OH COOH + N2 + H2 O