青岛农业大学（莱阳农学院）：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十四章 糖类化合物

最初发现这类化 合物都是由C、H、 14 糖类化合物 O三种元素组成， 分子中H和O的比 例是2：1，用通 定义： 式CnH2O)m表示， 称为碳水化合物。 糖类化合物是多羟基醛或多羟基酮 以及水解后能生成多羟基醛或多羟基 酮的化合物。 分类： 1、单糖 不能水解的多羟基醛或多羟基酮。 2、低聚糖 由2~10个单糖分子缩合成的糖类化合物。 也叫寡糖。 3、多糖 水解后可产生许多个单糖分子的糖类化合物。 也叫高聚糖

最初发现这类化 合物都是由C、H、 O三种元素组成， 分子中H和O的比 例是2∶1，用通 式Cn (H2O)m表示， 称为碳水化合物。 1、单糖 不能水解的多羟基醛或多羟基酮。 2、低聚糖 由2～10个单糖分子缩合成的糖类化合物。 也叫寡糖。 3、多糖 水解后可产生许多个单糖分子的糖类化合物。 也叫高聚糖。 定义： 糖类化合物是多羟基醛或多羟基酮 以及水解后能生成多羟基醛或多羟基 酮的化合物。 14 糖类化合物

14 糖类化合物 14.1 单糖 14.2 糖苷 14.3 低聚糖 14.4 多糖

14.1 单糖 14.2 糖苷 14.3 低聚糖 14.4 多糖 14 糖类化合物

14 糖类化合物 14.1 单糖 分类 按含碳原子的数目，单糖可分为丙糖、丁糖、戊糖和己 糖等；根据分子中是含醛基还是酮基，单糖又可分为醛糖 和酮糖。这两种分类方法常结合起来使用。 CHO CH2OH CHO CHO H-0H C=0 H CH2 H0- HO- H OH H十0 H H-0H H-0H CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH 核糖 2-脱氧核糖 葡萄糖 果糖 戊醛糖 己醛糖 己酮糖

按含碳原子的数目，单糖可分为丙糖、丁糖、戊糖和己 糖等；根据分子中是含醛基还是酮基，单糖又可分为醛糖 和酮糖。这两种分类方法常结合起来使用。 14.1 单糖 核糖 2-脱氧核糖 葡萄糖 果糖 戊醛糖 己醛糖 己酮糖 14 糖类化合物 H H OH OH H OH CH2 OH CHO CH2 OH H H OH OH HO H C=O CH2 OH H H H OH OH HO H CH2 OH OH CHO H H OH CH2 OH CH2 OH CHO 分类

14 糖类化合物 单糖的旋光异构体 最简单的单糖是丙醛糖和丙酮糖。除丙酮 糖外，其它单糖分子都有旋光异构体。 HOCH>CHCHO HOCH2CCH20H OH 0 丙醛糖 丙酮糖 旋光异构体的数目 (2n) HOCHCI CH-CH-CHCHO 米 米 己醛糖 24=16 OHOHOHOH 己酮糖 H0CH,GH-ǚH-C-CH,0H 23=8 OHOHOH 0

最简单的单糖是丙醛糖和丙酮糖。除丙酮 糖外，其它单糖分子都有旋光异构体。 丙醛糖 丙酮糖 己醛糖 己酮糖 14 糖类化合物 HOCH2 CHCHO * OH HOCH2 CCH2 OH O * * * HOCH2 CH CH CH CHCHO * OH OH OH OH HOCH2 CH CH CH C CH2 OH * * * OH OH OH O 单糖的旋光异构体 2 4=16 2 3=8 旋光异构体的数目 （2 n）

14 糖类化合物 一、单糖的构型和标记法 在糖的化学中，采用D/L法标记单糖的构型。 单糖构型的确定以甘油醛为标准。 CHO CHO H-0H HO H CH2OH CH20H D-(+)-甘油醛 L-()-甘油醛 米

D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛 一、单糖的构型和标记法 在糖的化学中，采用D/L法标记单糖的构型。 单糖构型的确定以甘油醛为标准。 14 糖类化合物 H CH2 OH CHO OH H CH2 OH CHO HO

14 糖类化合物 单糖构型的确定： 距羰基最远的手性碳与D-(+)-甘油醛的手性碳构型 相同时，为D型；与L-()-甘油醛构型相同时，为L型。 CHO CH2OH CHO H-0H C=0 CHO H OH HO- H0十- H OH -0H H CH2OH CH2OH CH20H CH2OH D-(+)-甘油醛 D型糖 自然界存在的单糖大多是D型糖

距羰基最远的手性碳与D-(+)-甘油醛的手性碳构型 相同时，为D型；与L-(-)-甘油醛构型相同时，为L型。 自然界存在的单糖大多是D型糖。 D-(+)-甘油醛 D型糖 14 糖类化合物 CHO OH CH2 OH H HO OH H OH H H CH2 OH C=O H HO OH H OH H CH2 OH OH CHO CH2 OH H CHO CH2 OH H OH OH OH H H 单糖构型的确定：

14 糖类化合物 单糖的几种简写式： CHO CHO -0H HO- -OH -OH CH20H CH2OH CHO CHO CH2OH =0 CHO 0牛H CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH L-()-甘油醛 L型糖

L-(-)-甘油醛 L型糖 14 糖类化合物 H CH2 OH CHO HO CHO CH2 OH CHO CH2 OH CH2 OH CH2 OH O CHO CH2 OH CHO OH HO CH2 OH OH OH 单糖的几种简写式:

14 糖类化合物 D型糖与L型糖是对映体，根据D型糖可写出 相应的L型糖。 CHO CHO CHO H 一OH HO H H H OH H OH H H OH H0- CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-葡萄糖 工-葡萄糖 半乳糖 CHO CHO CH2OH CH2OH 0 =0 CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH 甘露糖 果糖

D-葡萄糖 L-葡萄糖 D型糖与L型糖是对映体，根据D型糖可写出 相应的L型糖。 甘露糖 果糖 半乳糖 14 糖类化合物 CHO OH HO H CH2 OH H H OH H OH H H CH2 OH HO H OH CHO HO HO H CHO CH2 OH CHO CH2 OH CHO CH2 OH CHO CH2 OH CH2 OH CH2 OH O CH2 OH CH2 OH O

14 糖类化合物 二、单糖的环状结构 问题的提出 (1)不与饱和的NaHSO3溶液反应 (2)仅与1摩尔CHOH反应. (3)变旋光现象 (4)在它们的红外光谱中却找不到羰基的特征峰值

问题的提出 (1) 不与饱和的NaHSO3溶液反应. (2) 仅与1摩尔CH3OH反应. (3) 变旋光现象 (4) 在它们的红外光谱中却找不到羰基的特征峰值。 14 糖类化合物 二、单糖的环状结构

14 糖类化合物 1.单糖的变旋光现象和氧环式结构 乙醇溶液 +1120 +52.70 +18.70 吡啶溶液 D-葡萄糖的变旋光现象(mutarotation) D-葡萄糖的变旋光现象，用其链状结构是无法解释的

D-葡萄糖的变旋光现象(mutarotation) +52.70 +1120 +18.70 乙醇溶液 吡啶溶液 D-葡萄糖的变旋光现象，用其链状结构是无法解释的。 14 糖类化合物 1. 单糖的变旋光现象和氧环式结构